Functional star-shaped tris(triazolyl)triazines: Columnar liquid crystal, fluorescent, solvatofluorochromic and electrochemical properties

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 16, 2012, Pages 7797-7805

  Beltrán, Eduardo ^a   Serrano, José Luis ^a   Sierra, Teresa ^a   Giménez, Raquel ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3 ,5-TRIAZINES; AROMATIC AZIDES; CLICK CHEMISTRY; COLUMNAR LIQUID CRYSTALS; COLUMNAR MESOPHASES; ELECTRON ACCEPTOR; GLASSY STATE; LIQUID-CRYSTALLINE; MESOPHASES; ROOM TEMPERATURE; TARGET COMPOUND; VISIBLE SPECTRA;

ACETYLENE; ELECTRIC FIELDS; LIQUID CRYSTALS; LUMINESCENCE; MOLECULES; MONOLAYERS; STARS;

CONFORMATIONS;

EID: 84859255930     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm15648b     Document Type: Article

References (76)

1. D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiess and V. Vill, Handbook of Liquid Crystals, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
2. Chemistry of Discotic Liquid Crystals, ed., S. Kumar, Taylor & Francis, 2010
3. M. Mathew and Q. Li, in Self-Organized Organic Semiconductors. From Materials to Device Applications, ed., Q. Li, Wiley, 2011
4. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann C. Hagele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832 4887
5. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902 1929
6. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkotter K. Mullen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
7. X. Feng V. Marcon W. Pisula M. R. Hansen J. Kirkpatrick F. Grozema D. Andrienko K. Kremer K. Mullen Nat. Mater. 2009 8 421 426
8. B. R. Kaafarani Chem. Mater. 2011 23 378 396
9. W. Pisula M. Zorn J. Y. Chang K. Mullen R. Zentel Macromol. Rapid Commun. 2009 30 1179 1202
10. M. O'Neill S. M. Kelly Adv. Mater. 2011 23 566 584
11. A. Demenev S. H. Eichhorn T. Taerum D. F. Perepichka S. Patwardhan F. C. Grozema L. D. A. Siebbeles R. Klenkler Chem. Mater. 2010 22 1420 1428
12. T. Sakurai K. Tashiro Y. Honsho A. Saeki S. Seki A. Osuka A. Muranaka M. Uchiyama J. Kim S. Ha K. Kato M. Takata T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6537 6540
13. K. Pieterse P. A. van Hal R. Kleppinger J. Vekemans R. A. J. Janssen E. W. Meijer Chem. Mater. 2001 13 2675 2679
14. G. Kestemont V. de Halleux M. Lehmann D. A. Ivanov M. Watson Y. H. Geerts Chem. Commun. 2001 2074 2075
15. N. Boden R. J. Bushby K. Donovan Q. Liu Z. Lu T. Kreouzins A. Wood Liq. Cryst. 2001 28 1739 1748
16. K. Pieterse A. Lauritsen A. Schenning J. Vekemans E. W. Meijer Chem.-Eur. J. 2003 9 5597 5604
17. Y. D. Zhang K. G. Jespersen M. Kempe J. A. Kornfield S. Barrow B. Kippelen S. Marder Langmuir 2003 19 6534 6536
18. R. I. Gearba M. Lehmann J. Levin D. A. Ivanov M. H. J. Koch J. Barberá M. G. Debije J. Piris Y. H. Geerts Adv. Mater. 2003 15 1614 1618
19. C. W. Ong S.-C. Liao T. H. Chang H.-F. Hsu J. Org. Chem. 2004 69 3181 3185
20. M. Lehmann G. Kestemont R. G. Aspe C. Buess-Herman M. H. J. Koch M. G. Debije J. Piris M. P. de Haas J. M. Warman M. D. Watson V. Lemaur J. Cornil Y. H. Geerts R. Gearba D. A. Ivanov Chem.-Eur. J. 2005 11 3349 3362
21. E. J. Foster R. B. Jones C. Lavigueur V. E. Williams J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8569 8574
22. T. Yasuda T. Shimizu F. Liu G. Ungar T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13437 13444
23. Z. Liang Q. Tang J. Liu J. Li F. Yan Q. Miao Chem. Mater. 2010 22 6438 6443
24. Y.-Y. Liu C.-L. Song W.-J. Zeng K.-G. Zhou Z.-F. Shi C.-B. Ma F. Yang H.-L. Zhang X. Gong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16349 16351
25. D. J. Pesak J. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1636 1639
26. H. Meier M. Lehmann Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 643 645
27. A. Omenat J. Barberá J. L. Serrano S. Houbrechts A. Persoons Adv. Mater. 1999 11 1292 1295
28. M. Lehmann B. Schartelb M. Hennecke H. Meier Tetrahedron 1999 55 13377 13394
29. H. Meier M. Lehmann U. Kolb Chem.-Eur. J. 2000 6 2462 2469
30. A.-J. Attias C. Cavalli B. Donnio D. Guillon P. Hapiot J. Malthête Chem. Mater. 2002 14 375 384
31. M. J. Jeong J. H. Park C. Lee J. Y. Chang Org. Lett. 2006 8 2221 2224
32. M. Lehmann C. Köhn H. Meier S. Renker A. Oehlhof J. Mater. Chem. 2006 16 441 451
33. Y.-J. Wang H.-S. Sheu C. K. Lai Tetrahedron 2007 63 1695 1705
34. M. Lehmann Chem.-Eur. J. 2009 15 3638 3651
35. S. Varghese N. S. S. Kumar A. Krishna D. S. S. Rao S. K. Prasad S. Das Adv. Funct. Mater. 2009 19 2064 2073
36. A. L. Kanibolotsky I. F. Perepichka P. J. Skabara Chem. Soc. Rev. 2010 39 2695 2728
37. K. C. Majumdar N. De B. Roy A. Bhaumik Liq. Cryst. 2010 37 1459 1464
38. L. L. Lai C. H. Lee L. Y. Wang K. L. Cheng H. F. Hsu J. Org. Chem. 2008 73 485 490
39. H. Lee D. Kim H. K. Lee W. F. Qiu N. K. Oh W. C. Zin K. Kim Tetrahedron Lett. 2004 45 1019 1022
40. H. C. Holst T. Pakula H. Meier Tetrahedron 2004 60 6765 6775
41. J. Barbera L. Puig J. L. Serrano T. Sierra Chem. Mater. 2004 16 3308 3317
42. C. H. Lee T. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2001 42 3993 3996
43. R. Bai S. Li Y. F. Zou C. Y. Pan P. Xie B. Kong X. S. Zhou R. B. Zhang Liq. Cryst. 2001 28 1873 1876
44. D. Goldmann D. Janietz R. Festag C. Schmidt J. H. Wendorff Liq. Cryst. 1996 21 619 623
45. E. Beltrán J. L. Serrano T. Sierra R. Giménez Org. Lett. 2010 7 1404 1407
46. M.-H. Ryu J.-W. Choi B.-K. Cho J. Mater. Chem. 2010 20 1806 1810
47. J.-W. Choi B.-K. Cho Soft Matter 2011 7 4045 4049
48. C. Courme S. Gillon N. Gresh M. Vidal C. Garbay J.-F. Florent E. Bertounesque Tetrahedron Lett. 2008 49 4542 4545
49. E. Gorecka D. Pociecha J. Mieczkowski J. Matraszek D. Guillon B. Donnio J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15946 15947
50. J. Matraszek J. Mieczkowski D. Pociecha E. Gorecka B. Donnio D. Guillon Chem.-Eur. J. 2007 13 3377 3385
51. H. Takezoe K. Kishikawa E. Gorecka J. Mater. Chem. 2006 16 2412 2416
52. D. Miyajima F. Araoka H. Takezoe J. Kim K. Kato M. Takata T. Aida Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7865 7869
53. H. Zheng B. Xu T. M. Swager Chem. Mater. 1996 8 907 911
54. E. Cavero S. Uriel P. Romero J. L. Serrano R. Gimenez J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11608 11618
55. J. Barbera R. Gimenez J. L. Serrano Chem. Mater. 2000 12 481 489
56. H. Metersdorf H. Ringsdorf Liq. Cryst. 1989 5 1757
57. J.-H. Olivier F. Camerel G. Ulrich J. Barberá R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2010 16 7134 7142
58. E. Beltrán E. Cavero J. Barberá J. L. Serrano A. Elduque R. Giménez Chem.-Eur. J. 2009 15 9017 9023
59. M. Lehmann R. I. Gearba D. A. Ivanov M. H. J. Koch Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004 411 1439 1448
60. M. Lehmann R. I. Gearba M. H. J. Koch D. A. Ivanov Chem. Mater. 2004 16 374 376
61. M. Lehmann M. Jahr B. Donnio R. Graf S. Gemming I. Popov Chem.-Eur. J. 2008 14 3562 3576
62. M. Lehmann M. Jahr Chem. Mater. 2008 20 5453 5456
63. M. Lehmann M. Jahr F. C. Grozema R. D. Abellon L. D. A. Siebbeles M. Muller Adv. Mater. 2008 20 4414 4418
64. Van der Waals diameter estimated using ChemBio3D Ultra Software, version 11.0.1
65. A. R. A. Palmans A. J. M. Vekemans E. E. Havinga E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2648 2651
66. J. Barberá L. Puig P. Romero J. L. Serrano T. Sierra J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4487 4492
67. A. Vieira H. Gallardo J. Barberá P. Romero J. L. Serrano T. Sierra J. Mater. Chem. 2011 21 5916 5922
68. D. F. Eaton Pure Appl. Chem. 1998 60 1107 1114
69. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York, 2006
70. S. Nigam S. Rutan Appl. Spectrosc. 2001 55 362A 370A
71. C. Reichardt Chem. Rev. 1994 94 2319 2358
72. T. Murase M. Fujita J. Org. Chem. 2005 70 9269 9278
73. R. Fink C. Frenz M. Telakkat H. W. Schmidt Macromolecules 1997 30 8177 8181
74. J. Wang K. Liu Y.-Y. Liu C.-L. Song Z.-F. Shi J.-B. Peng H.-L. Zhang X.-P. Cao Org. Lett. 2009 12 2563 2566
75. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
76. M. Jurícek P. H. J. Kouwer A. E. Rowan Chem. Commun. 2011 47 8740 8749