Recent Advances in Catalytic Asymmetric Desymmetrization Reactions

New Frontiers in Asymmetric Catalysis

Volumn , Issue , 2006, Pages 275-311

  Rovis, Tomislav ^a  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

Author keywords

Asymmetric deprotonation; Catalytic asymmetric desymmetrization; Epoxide and aziridine ring openings

Indexed keywords

EID: 84889419927     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/0470098007.ch10     Document Type: Chapter

References (126)

1. Mislow, K.; Siegel, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3319-3328.
2. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994.
3. Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1096-1109.
4. Willis, M. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1999, 1765-1784
5. Mikami, K.; Yoshida, A. J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 732-739.
6. Trost, B. M. Isr. J. Chem. 1997, 37, 109-118.
7. Trost, B. M.; Patterson, D. E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3279-3284.
8. Trost, B. M.; Dirat, O.; Dudash Jr., J.; Hembre, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3658-3660.
9. Jiang, L.; Burke, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3411-3414.
10. Pineschi, M. New J. Chem. 2004, 28, 657-665.
11. Piarulli, U.; Daubos, P.; Claverie, C.; Roux, M.; Gennari, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 234-236.
12. Piarulli, U.; Claverie, C.; Daubos, P.; Gennari, C.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4493-4496.
13. Del Moro, G.; Crotti, P.; Di Bussolo, V.; Macchia, F.; Pineschi, M. Org. Lett. 2003, 5, 1971-1974.
14. Bertozzi, F.; Crotti, P.; Maccia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2000, 2, 933-936.
15. Jacobsen, E. N.; Wu, M. H. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. (Eds.), Springer, New York, 1999, p. 1309.
16. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 1001-1004.
17. Zhu, C.; Yuan, F.; Gu, W.; Pan, Y. Chem. Commun. 2003, 692-693
18. Matsunaga, S.; Das, J.; Roels, J.; Vogl, E. M.; Yamamoto, N.; Iida, T.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252-2260.
19. Zhu, C.; Yang, M.; Sun, J.; Zhu, Y.; Pan, Y. Synlett 2004, 465-468
20. Sagawa, S.; Abe, H.; Hase, Y.; Inaba, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4962-4965.
21. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
22. Kassab, D. J.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 1782-1783.
23. Holland, J. M.; Lewis, M.; Nelson, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4082-4084
24. Holland, J. M.; Lewis, M.; Nelson, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 747-753.
25. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Massaccesi, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2004, 6, 2173-2176.
26. Haufe, G.; Bruns, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 165-171.
27. Denmark, S. E.; Barsanti, P. A.; Wong, K.-T.; Stavenger, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2428-2429.
28. Tao, B.; Lo, M. M.-C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353-354.
29. Nakajima, M.; Saito, M.; Uemura, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8827-8829.
30. Li, Z.; Fernández, M.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 1999, 1, 1611-1613.
31. Müller, P.; Nury, P. Org. Lett. 1999, 1, 439-441
32. Müller, P.; Nury, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 662-677.
33. The use of oxabicycloalkenes as scaffolds for natural product synthesis, including desymmetrization approaches involving these molecules, has recently been reviewed; see: Hartung, I. V.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1934-1949.
34. Lautens, M.; Fagnou, K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5650-5651.
35. Lautens, M.; Fagnou, K.; Taylor, M. Org. Lett. 2000, 2, 1677-1679.
36. Leong, P.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2194-2196.
37. Lautens, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7170-7171.
38. Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett. 2002, 4, 3465-3468.
39. Lautens, M.; Fagnou, K.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14884-14892.
40. Lautens, M.; Fagnou, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5455-5460.
41. Lautens, M.; Renaud, J.-L.; Hiebert, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1804-1805.
42. Lautens, M.; Hiebert, S.; Renaud, J.-L. Org. Lett. 2000, 2, 1971-1973.
43. Lautens, M.; Hiebert, S.; Renaud, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6834-6839.
44. Bertozzi, F.; Pineschi, M.; Macchia, F.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2002, 4, 2703-2705.
45. Lautens, M.; Dockendorff, C.; Fagnou, K.; Malicki, A. Org. Lett. 2002, 4, 1311-1314.
46. Millward, D. B.; Sammis, G.; Waymouth, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3902-3909.
47. Lautens, M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11090-11091.
48. Li, L.-P.; Rayabarapu, D. K.; Nandi, M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2003, 5, 1621-1624.
49. Pérez Luna, A.; Cesario, M.; Bonin, M.; Micouin, L. Org. Lett. 2003, 5, 4771-4774.
50. La, D. S.; Alexander, J. B.; Cefalo, D. R.; Graf, D. D.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 720-9721.
51. Zhu, S. S.; Cefalo, D. R.; La, D. S.; Jamieson, J. Y.; Davis, W. M.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251-8259
52. Weatherhead, G. S.; Ford, J. G.; Alexanian, E. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1828-1829
53. Tsang, W. C. P.; Jernelius, J. A.; Cortez, G. A.;Weatherhead, G. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2591-2596
54. Weatherhead, G. S.; Cortez, G. A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5805-5809.
55. Tsang, W. C. P.; Hultzsch, K. C.; Alexander, J. B.; Bonitatebus Jr., P. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2652-2666.
56. Dolman, S. J.; Sattely, E. S.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6991-6997.
57. Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225-3228.
58. Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955
59. Van Veldhuizen, J. J.; Gillingham, D. G.; Garber, S. B.; Kataoka, O.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12502-12508.
60. Trost, B. M.; Mino, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2410-2411.
61. Oriyama, T.; Taguchi, H.; Terakado, D.; Sano, T. Chem. Lett. 2002, 26-27
62. Vedejs, E.; Daugulis, O.; Tuttle, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 1389-1392.
63. Mizuta, S.; Sadamori, M.; Fujimoto, T.; Yamamoto, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3383-3385.
64. Matsumura, Y.; Maki, T.; Murakami, S.; Onomura, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2052-2053.
65. Reynolds, N. T.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518-9519.
66. A conceptually identical reaction was independently discovered by Bode and Chow; see Chow, K. Y.-K.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8126-8127.
67. Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794-2795.
68. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 412-420.
69. Spivey, A. C.; Zhu, F.; Mitchell, M. B.; Davey, S. G.; Jarvest, R. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7379-7385.
70. Sculimbrene, B. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10125-10126
71. Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11653-11656
72. Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. Chem. Commun. 2003, 1781-1785
73. Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R.; Lee, G. P. Tetrahedron 1996, 52, 14361-14384.
74. Seki, A.; Asami, M. Tetrahedron 2002, 58, 4655-4663.
75. Bertilsson, S. K.; Andersson, P. G. Tetrahedron 2002, 58, 4665-4668.
76. Pettersen, D.; Amedjkouh, M.; Ahlberg, P. Tetrahedron 2002, 58, 4669-4673.
77. Equey, O.; Alexakis, A. Tetrahedron Asymm. 2004, 15, 1069-1072.
78. Asami, M.; Ishizaki, T.; Inoue, S. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 793
79. Asami, M.; Suga, T.; Honda, K.; Inoue, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6425.
80. Södergren, M. J.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10760-10761.
81. Liu, D.; Kozmin, S. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4757-4759.
82. Jensen, D. R.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475-7476
83. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725-7726
84. Mandal, S. K.; Jensen, D. R.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 4600-4603.
85. Pérez Luna, A.; Ceschi, M.-A.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 2002, 67, 3522-3524.
86. Pérez Luna, A.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12098-12099.
87. Miyafuji, A.; Katsuki, T. Tetrahedron 1998, 54, 10339-10348.
88. Punniyamurthy, T.; Miyafuji, A.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8295-8298.
89. Shimizu, H.; Nakata, K.; Katsuki, T. Chem. Lett. 2002, 1080-1081
90. Bolm, C.; Beckmann, O. Baeyer-Villiger reaction, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. (Eds.), Springer-Verlag, Berlin, 1999, p. 803
91. Strukul, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1198-1209.
92. Uchida, T.; Katsuki, T.; Ito, K.; Akashi, S.; Ishii, A.; Kuroda, T. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3078-3089
93. Watanabe, A.; Uchida, T.; Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4481-4485
94. Bolm, C.; Beckmann, O.; Cosp, A.; Palazzi, C. Synlett 2001, 1461-1463
95. Bolm, C.; Beckmann, O.; Palazzi, C. Can. J. Chem. 2001, 79, 1593-1597
96. Murahashi, S.-I.; Ono, S.; Imada, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2366-2368
97. Miyake, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2233-2237.
98. Paneghetti, C.; Gavagnin, R.; Pinna, F.; Strukul, G. Organometallics 1999, 18, 5057-5065.
99. Spivey, A. C.; Andrews, B. I. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3131-3134
100. Chen, Y.; McDaid, P.; Deng, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2965-2984.
101. Bolm, C.; Schiffers, I.; Dinter, C. L.; Gerlach, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6984-6991.
102. Chen, Y.; Tian, S.-K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9542-9543.
103. Chen, Y.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11302-11303
104. Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697.
105. Choi, C.; Tian, S.-K.; Deng, L. Synthesis 2001, 1737-1741
106. Song, Y.-M.; Choi, J. S.; Yang, J. W.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3301-3304.
107. Uozumi, Y.; Yasoshima, K.; Miyachi, T.; Nagai, S.-i. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 411-414.
108. Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 174-175.
109. Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10248-10249.
110. Shintani, R.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1057-1059.
111. Frauenrath, H.; Philipps, T. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1986, 25, 274
112. Frauenrath, H.; Reim, S.; Wiesner, A. Tetrahedron Asymm. 1998, 9, 1103-1106.
113. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10296-10297.
114. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2904.
115. Wardrop, D. J.; Forslund, R. E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 737-739.
116. Bräse, S. Synlett 1999, 1654-1656
117. Willis, M. C.; Powell, L. H. W.; Claverie, C. K.; Watson, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1249-1251.
118. Hayashi, T.; Niizuma, S.; Kamikawa, T.; Suzuki, N.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9101-9102
119. Kamikawa, T.; Hayashi, T. Tetrahedron 1999, 55, 3455-3466.
120. Böttcher, A.; Schmalz, H.-G. Synlett 2003, 1595-1597
121. Jeong, N.; Kim, D. H.; Choi, J. H. Chem. Commun. 2004, 1134-1135
122. Angelaud, R.; Babot, O.; Charvat, T.; Landais, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 9613-9624
123. Landais, Y.; Zekri, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6547-6551
124. Landais, Y.; Zekri, E. Eur. J. Org. Chem. 2002, 4037-4053
125. Spivey, A. C.; Andrews, B. I.; Brown, A. D.; Frampton, C. S. Chem. Commun. 1999, 2523-2524
126. Ohtsuka, Y.; Koyasu, K.; Ikeno, T.; Yamada, T. Org. Lett. 2001, 3, 2543-2546.