Mo-catalyzed asymmetric olefin metathesis in target-oriented synthesis: Enantioselective synthesis of (+)-africanol

Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America

Volumn 101, Issue 16, 2004, Pages 5805-5809

  Weatherhead, Gabriel S ^a   Cortez, G A ^a   Schrock, Richard R ^b   Hoveyda, Amir H ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE; MOLYBDENUM;

ARTICLE; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; PRIORITY JOURNAL; RING CLOSING METATHESIS; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; MOLYBDENUM; SESQUITERPENES; STEREOISOMERISM;

EID: 1942437558     PISSN: 00278424     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1073/pnas.0307589101     Document Type: Article

References (40)

1. Schrock, R. R. & Hoveyda, A. H. (2003)Angew. Chem. Int. Ed. 42, 4592-4633.
2. Alexander, J. B., La, D. S., Cefalo, D. R., Hoveyda, A. H. & Schrock, R. R. (1998) J. Am. Chem. Soc. 120, 4041-4042.
3. Zhu, S. S., Cefalo, D. R., La, D. S., Jamieson, J. Y., Davis, W. M., Hoveyda, A. H. & Schrock, R. R. (1999) J. Am. Chem. Soc. 121, 8251-8259.
4. Kiely, A. F., Jernelius, J. A., Schrock, R. R. & Hoveyda, A. H. (2002) J. Am. Chem. Soc. 124, 2868-2869.
5. Dolman, S. J., Sattely, E. S., Hoveyda, A. H. & Schrock, R. R. (2002) J. Am. Chem. Soc. 124, 6991-6997.
6. Dolman, S. J., Schrock, R. R. & Hoveyda, A. H. (2003) Org. Lett. 5, 4899-4902.
7. La, D. S., Sattely, E. S., Ford, J. G., Schrock, R. R. & Hoveyda, A. H. (2001) J. Am. Chem. Soc. 123, 7767-7778.
8. Van Veldhuizen, J. J., Garber, S. B., Kingsbury, J. S. & Hoveyda, A. H. (2002) J. Am. Chem. Soc. 124, 4954-4955.
9. Van Veldhuizen, J. J., Gillingham, D. G., Garber, S. B., Kataoka, O. & Hoveyda, A. H. (2003) J. Am. Chem. Soc. 125, 12502-12508.
10. Seiders, T. J., Ward, D. W. & Grubbs, R. H. (2001) Org. Lett. 3, 3225-3228.
11. Weatherhead, G. S., Ford, J. G., Alexanian, E. J., Schrock, R. R. & Hoveyda, A. H. (2000) J. Am. Chem. Soc. 122, 1828-1829.
12. Tursch, B., Braekman, J. C., Daloze, D., Fritz, P., Kelecom, A., Karlsson & Losman, R. (1974) Tetrahedron Lett. 747-750.
13. Sugimura, T., Futagawa, T. & Tai, A. (1990) Chem. Lett. 12, 2295-2298.
14. Hayasaka, K., Ohtsuka, T., Shirahama, H. & Matsumoto, T. (1985) Tetrahedron Lett. 873-876.
15. Shirahama, H. H., Hayano, K., Kanemoto, Y., Misumi, S., Ohtsuka, T., Hashiba, N., Furusaki, A., Murata, S., Noyori, R. & Matsumoto, T. (1980) Tetrahedron Lett. 4835-4838.
16. Paquette, L. A. & Ham, W. H. (1987) J. Am. Chem. Soc., 109, 3025-3036.
17. Fan, W. & White, J. B. (1993) J. Org. Chem. 58, 3557-3562.
18. Schrader, T. O. & Snapper, M. L. (2003) in Handbook of Metathesis, ed. Grubbs, R. H. (Wiley, New York), pp. 205-237.
19. Cefalo, D. R., Kiely, A. F., Wuchrer, M., Jamieson, J. Y., Schrock, R. R. & Hoveyda, A. H. (2001) J. Am. Chem. Soc. 123, 3139-3140.
20. Harrity, J. P. A., La, D. S., Cefalo, D. R., Visser, M. S. & Hoveyda, A. H. (1998) J. Am. Chem. Soc. 120, 2343-2351.
21. Teng, X., Cefalo, D. R., Schrock, R. R. & Hoveyda, A. H. (2002) J. Am. Chem. Soc. 124, 10779-10784.
22. DiMauro, D. F. & Kozlowski, M. C. (2002) J. Am. Chem. Soc. 124, 12668-12669.
23. Tsang, W. C. P., Jernelius, J. A., Cortez, G. A., Weatherhead, G. S., Schrock, R. R. & Hoveyda, A. H. (2003) J. Am. Chem. Soc. 125, 2591-2596.
24. Willis, M. C. (1999) J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1765-1784.
25. Xu, Z., Johannes, C. W., Houri, A. F., La, D. S., Cogan, D. A., Hofilena, G. E. & Hoveyda, A. H. (1997) J. Am. Chem. Soc. 119, 10302-10316.
26. Johannes, C. W., Visser, M. S., Weatherhead, G. S. & Hoveyda, A. H. (1998) J. Am. Chem. Soc. 120, 8340-8347.
27. Smith, A. B., Cho, Y. S. & Friestad, G. K. (1998) Tetrahedron Lett. 8765-8768.
28. Dougherty, D. H. & Pignolet, L. H. (1978) J. Am. Chem. Soc. 100, 7083-7085.
29. Meyer, M. D. & Kruse, L. I. (1984) J. Org. Chem. 49, 3195-3199.
30. Boeckman, R. K., Zhang, J. & Reeder, M. R. (2002) Org. Lett. 4, 3891-3894.
31. Jardine, F. H. (1982) Polyhedron 1, 569-605.
32. Breit, B. & Seiche, W. (2001) Synthesis 1, 1-36.
33. van Leeuwen, P. W. M. N. & Roobeek, C. F. (1981) Tetrahedron 37, 1973-1983.
34. Grieco, P. A., Gilman, S. & Nishizawa, M. (1976) J. Org. Chem. 41, 1485-1486.
35. Abrams, S. R. (1984) Can. J. Chem. 62, 1333-1334.
36. Brown, C. A. & Jadhav, P. K. (1993) Org. Synth. Coll. Ed. 8, 553-556.
37. Macaulay, S. R. (1980) J. Org. Chem. 45, 734-735.
38. Brown, C. A. & Yamashita, A. (1975) J. Am. Chem. Soc. 97, 891-892.
39. Midland, M. M., Halterman, R. L., Brown, C. A. & Yamaichi, A. (1981) Tetrahedron Lett. 4171-4172.
40. Hoveyda, A. H. & Heron, N. M. (1999) in Comprehensive Asymmetric Catalysis, eds. Jacobsen, E. N., Pfaltz, A. & Yamamoto, H. (Springer, Berlin), pp. 431-454.