Syntheses and Biological Activity of Neplanocin and Analogues

Modified Nucleosides: In Biochemistry, Biotechnology and Medicine

Volumn , Issue , 2008, Pages 525-566

  Tosh, Dilip K ^a   Kim, Hea Ok ^a   Pal, Shantanu ^a   Lee, Jeong A ^a   Jeong, Lak Shin ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Antiviral and antitumor activities; Aristeromycin; Modifications; Neplanocin; SAH hydrolase inhibition

Indexed keywords

EID: 84889397376     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527623112.ch21     Document Type: Chapter

References (88)

1. Yaginuma, S., Muto, N., Tsujino, M., Sudate, Y., Hayashi, M., Otani, M., J. Antibiot. (Tokyo) 1980, 34, 359.
2. Hayashi, M., Yaginuma, S., Yoshioka, H., Nakatsu, K., J. Antibiot. (Tokyo) 1981, 34, 675.
3. De Clercq, E., Biochemical Pharmacol. 1987, 36, 2567.
4. Hasobe, M., McKee, J. G., Borchardt, R. T., AcKee, J. G., Borchardt, R. T., Antimicrob.Agents Chemother. 1989, 33, 828.
5. Cools, M., De Clercq, E., Biochemical Pharmacol. 1990, 40, 2259.
6. Cantoni, G. L., The centrality of S-adenosylhomocysteinase in the regulation of the biological utilization of S-adenosylmethionine, In Biological Methylation and Drug Design (eds R. T. Borchardt, C. R. Creveling, P. M. Ueland), Humana Press, Clifton, NJ, 1986, pp. 227-238.
7. Turner, M. A., Yang, X. D., Kuczera, K., Borchardt, R. T., Howell, P. L., Cell Biochem. Biophys. 2000, 33, 101.
8. Borchardt, R. T.,Wolfe,M. S., J. Med. Chem. 1991, 34 1521, and references cited therein.
9. Liu, S., Wolfe, M. S., Borchardt, R. T., Antiviral Res. 1992, 19, 247.
10. De Clercq, E., Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2005, 24, 1395.
11. Matuszewska, B., Borchardt, R. T., Aorchardt, R. T., Arch.Biochem. Biophys. 1987, 256, 50.
12. Paisley, S. D., Wolfe, M. S., Borchardt, R. T., J. Med. Chem. 1989, 32, 1415.
13. Saunders, P. P., Tan, M. T., Robins, R. K., Ban, M. T., Robins, R. K., Biochem.Pharmacol. 1985, 34. 2749.
14. Glazer, R. I., Knode, M. C., J. Biol. Chem. 1984, 259, 12964.
15. Kusaka, T., Yamomoto, H., Shibata, M., Muroi, M., Kishi, T., J. Antibiot. 1968, 21, 255.
16. Kishi, T., Muroi, M., Kusaka, T., Nishikawa, M., Kamiya, K., Mizuno, K., Curoi, M., Kusaka, T., Nishikawa, M., Kamiya, K., Mizuno, K., Chem.Pharm. Bull. 1972, 20, 940.
17. Bennett, L. L. Jr., Allan, P. W., Hill, D. L., Mllan, P. W., Hill, D. L., Mol.Pharmacol. 1968, 4, 208.
18. Bennett, L. L. Jr., Brockman, R. W., Rose, L. M., Allan, P. W., Shaddix, S. C., Shealy, Y. F., Claton, J. D., Mrockman, R. W., Rose, L. M., Allan, P. W., Shaddix, S. C., Shealy, Y. F., Claton, J. D., Mol.Pharmacol. 1985, 27, 666.
19. Bennett, L. L. Jr., Allan, P. W., Rose, L. M., Comber, R. N., Secrest, J. A. III, Mol. Pharmacol. 1986, 29, 383.
20. Jeong, L. S., Lee, J. A., Antiviral Chem. Chemother. 2004, 15, 235.
21. Piperno, A., Chiacchio, M. A., Iannazzo, D., Romeo, R., Chiacchio, M. A., Iannazzo, D., Romeo, R., Curr.Med. Chem. 2006, 13, 3675.
22. Melroy, J., Nair, V., Curr Pharm Des. 2005, 11, 3847.
23. Rodriguez, J. B., Comin, M. J., Mini Rev.Med. Chem. 2003, 3, 95.
24. Schneller, S. W., Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1087.
25. Ferrero,M., Gotor, V., Cotor, V., Chem.Rev. 2000, 100, 4319.
26. De Clercq, E., Andrei, G., Snoeck, R., De Bolle, L., Naesens, L., Degreve, B., Balzarini, J., Zhang, Y., Schols, D., Leyssen, P., Ying, C., Neyts, J., Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 271.
27. Choi, W. J., Moon, H. R., Kim, H. O., Yoo, B. N., Lee, J. A., Shin, D. H., Jeong, L. S., J. Org. Chem. 2004, 69, 2634.
28. Ohira, S., Sawamoto, T., Yamato, M., Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1537.
29. Moon, H. R., Choi, W. J., Kim, H. O., Jeong, L. S., Choi, W. J., Kim, H. O., Jeong, L. S., Chem.Lett. 2004, 33, 506.
30. Marquez, V. E., Lim, M.-I., Tseng, C. K. H.,Markovac, A., Priest, M. A., Khan, M. S., Kaskar, B., J. Org. Chem. 1998, 53, 5709.
31. Wolfe, M. S., Anderson, B. L., Borcherding,D. R., Borchardt, R. T., J. Org. Chem. 1990, 55, 4712.
32. Gallos, J. K., Stathakis, C. I., Kotoulas, S. S., Koumbis,A.E., J.Org.Chem.2005,70,6884.
33. Choi,W. J., Park, J.G.,Yoo, S. J.,Kim,H.O., Moon, H. R., Chun, M. W., Jung, Y. H., Jeong, L. S., J. Org. Chem. 2001, 66, 6490.
34. Bestmann, H. J., Roth, D., Synlett, 1999, 751.
35. Borcherding, D. R., Scholtz, S. A., Borchardt, R. T., J. Org. Chem. 1987, 52, 5457.
36. Moon, H. R., Choi, W. J., Kim, H. O., Jeong, L. S., Tetrahedron Asymm. 2002, 13, 1189.
37. Jin, Y. H., Chu, C. K., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4141.
38. Trost, B. M., Madsen, R., Guile, S. D., Brown, B., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5947.
39. Paquette, L. A., Tian, Z., Seekamp, C. K., Wang, T., Hian, Z., Seekamp, C. K., Wang, T., Helv.Chim. Acta 2005, 88, 1185.
40. Xue-qing, Y., Schneller, S. W., Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1927.
41. Gosselin, G., Griffe, L., Meillon, J.-C., Storer, R., Tetrahedron 2006, 62, 906.
42. Lee, K., Ravi, G., Ji, X.-D., Marquez, V. E., Jacobson, K. A., Bavi, G., Ji, X.-D., Marquez, V. E., Jacobson, K. A., Bioorg.Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1333.
43. Nandanan, E., Jang, S. Y., Moro, S., Kim, H. O., Siddiqui, M. A., Russ, P., Marquez, V. E., Busson, R., Herderwijn, P., Harden, T. K., Boyer, J. L., Jacobson, K. A., J. Med. Chem. 2000, 43, 829.
44. Siddiuui, M. A., Ford, H. Jr., George, C., Marquez, V. E., Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 235.
45. Moon, H. R., Kim, H. O., Lee, K. M., Chun, M. W., Kim, J. H., Jeong, L. S., Oim, H. O., Lee, K. M., Chun, M. W., Kim, J. H., Jeong, L. S., Org.Lett. 2002, 4, 3501.
46. Moon, H. R., Kwon, S. H., Lee, J. A., Yoo, B. N., Kim, H. O., Chun, M.W., Kim, H.-D Kim, J. H., Jeong, L. S., Nucleoside Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 1475.
47. Lee, J. A., Moon, H. R., Kim, H. O., Kim, K. R., Lee, K. M., Kim, B. T., Hwang, K. J., Chun, M.W., Jacobson, K. A., Jeong, L. S., J. Org. Chem. 2005, 70, 5006.
48. Kim, J. H., Kim, H. O., Lee, K. M., Chun, M. W., Moon, H. R., Jeong, L. S., Tetrahedron 2006, 62, 6339.
49. Kim, H. O., Yoo, S. J., Ahn, H. S., Choi, W. J., Moon, H. R., Lee, K. M., Chun, M.W., Jeong, L. S., Bioorg.Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2091.
50. Jeong, L. S., Park, J. G., Choi, W. J., Moon, H. R., Lee, K. M., Kim, H. O., Kim, H.-D., Chun, M. W., Park, H.-Y., Kim, K., Sheen, Y. Y., Nucleosides Nucleotides Nucleic acids 2003, 22, 919.
51. Yin, X., Schneller, S. W., Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4057.
52. Deardorff, D. R., Myles, D. C., Oyles, D. C., Org.Synth. 1989, 67, 114.
53. Siddiqi, S. M., Chen, X., Schneller, S. W., Nucleoside Nucleotides 1993, 12, 267.
54. Yin, X., Schneller, S.W., Tetrahedron 2004, 60, 3451.
55. Hoshi, A., Yoshida, M., Iigo, M., Tokugen, R., Fukukawa, K.,Ueda, T., J. Pharmacobio-Dyn. 1986, 9, 202.
56. Shuto, S., Obara, T., Saito, Y., Andrei, G., Snoeck, R., De Clercq, E., Matsuda, A., J. Med. Chem. 1996, 39, 2392.
57. Moon, H. R., Lee, H. J., Kim, K. R., Lee, K. M., Lee, S. K., Kim, H. O., Chun, M.W., Jeong, L. S., Bee, H. J., Kim, K. R., Lee, K. M., Lee, S. K., Kim, H. O., Chun, M.W., Jeong, L. S., Bioorg.Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5641.
58. Moon, H. R., Lee, K. M., Lee, H. J., Lee, S. K., Park, S. B., Chun, M. W., Jeong, L. S., Nucleoside Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 707.
59. Paisesley, S. D., Wolfe, M. S., Borchardt, R. T., J. Med. Chem. 1989, 32, 1415.
60. Obara, T., Shuto, S., Saito, Y., Toriya, M., Ogawa, K., Yaginuma, S., Shigeta, S., Matusda, A., Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 1157.
61. Shuto, S., Obara, T., Saito, Y., Yamashita, K., Tanaka, M., Sasaki, T., Andrei, G., Snoeck, R., Neyts, J., Padalko, E., Balzarini, J., Clercq, E. D., Matsuda, A., Cbara, T., Saito, Y., Yamashita, K., Tanaka, M., Sasaki, T., Andrei, G., Snoeck, R., Neyts, J., Padalko, E., Balzarini, J., Clercq, E. D., Matsuda, A., Chem.Pharm. Bull. 1997, 45, 1163.
62. Daelemans, D., Vandamme, A.-M., Shuto, S., Matsuda, A., Clercq, E. D., Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 479.
63. Shuto, S., Obara, T., Toriya, M., Hosoya, M., Snoeck, R., Andrei, G., Balzarini, J., De Clercq, E., J. Med. Chem. 1992, 35, 324.
64. Shigeta, S., Mori, S., Baba, M., Ito, M., Honzumi, K., Nakamura, K., Oshitani, H., Numazaki, Y., Matsuda, A., Obara, T., Shuto, S., De Clercq, E., Aori, S., Baba, M., Ito, M., Honzumi, K., Nakamura, K., Oshitani, H., Numazaki, Y., Matsuda, A., Obara, T., Shuto, S., De Clercq, E., Antimicrob.Agents Chemother. 1992, 36, 435.
65. Shuto, S., Minakawa, N., Niizuma, S., Kim, H.-S., Wataya, Y., Matsuda, A., J. Med. Chem. 2002, 45, 748.
66. Rajappan, V. P., Schneller, S. W., Bchneller, S. W., Bioorg.Med. Chem. 2003, 11, 5199.
67. Wnuk, S. F., Yuan, C.-S., Borchardt, R. T., Robins, M. J., Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 99.
68. Mulvihill, M. J., Miller, M. J., Tetrahedron 1998, 54, 6605.
69. Ye,W., Schneller, S.W., J. Org. Chem. 2006, 71, 8641.
70. Ghosh, A., Miller, M. J., De Clercq, E., Balzarini, J., Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 217.
71. Jeong, L. S., Yoo, S. J., Lee, K. M., Koo, M. J., Choi,W. J., Kim, H. O., Moon, H. R., Lee, M. Y., Park, J. G., Lee, S. K., Chun, M. W., J. Med. Chem. 2003, 46, 201.
72. Jeong, L. S., Moon, H. R., Park, J. G., Shin, D. H., Choi, W. J., Lee, K.M., Kim, H. O., Chun, M.W., Kim, H.-D., Kim, J. H., Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 589.
73. Chu, C. K., Jin,Y. H., Baker,R. O.,Huggins, J., Bin,Y. H., Baker,R. O.,Huggins, J., Bioorg.Med. Chem. Lett. 2003, 13, 9.
74. Song, G. Y., Paul, V., Choo, H., Morrey, J., Sidwell, R. W., Schinazi, R. F., Chu, C. K., J. Med. Chem. 2001, 44, 3985.
75. Shuto, S., Obara, T., Itoh, H., Kosugi, Y., Saito, Y., Toriya, M., Yaginuma, S., Shigeta, S., Matsuda, A., Cbara, T., Itoh, H., Kosugi, Y., Saito, Y., Toriya, M., Yaginuma, S., Shigeta, S., Matsuda, A., Chem.Pharm. Bull. 1994, 42, 1688.
76. Obara, T., Shuto, S., Saito, Y., Snoeck, R., Andrei, G., Balzarini, J., Clercq, E. D., Matsuda, A., J.Med. Chem. 1996, 39, 3847.
77. Zhao, L. X., Yun, M., Kim, H. O., Lee, J. A., Choi,W. J., Lee, K. M., Lee, S. K., Lee, Y. B., Ahn, C. H., Jeong, L. S., Nucleic Acid Symposium Series 2005, 49, 107.
78. Jeong, L. S., Buenger, G., McCormack, J. J., Cooney, D. A., Hao, Z., Marquez, V. E., J. Med. Chem. 1998, 41, 2572.
79. Seley, K. L., Schneller, S.W., J.Med. Chem. 1997, 40, 622.
80. Seley, K. L., Schneller, S.W., J.Med. Chem. 1997, 40, 625.
81. Cho, J. H., Bernard, D. L., Sidwell, R. W., Kern, E. R., Chu, C. K., J.Med. Chem. 2006, 49, 1140.
82. Rao, J. R., Schinazi, R. F., Chu, C. K., Bchinazi, R. F., Chu, C. K., Bioorg.Med. Chem. 2007, 15, 839.
83. Comin, M. J., Rudriguez, J. B., Russ, P., Marquez, V. E., Tetrahedron 2003, 59, 295.
84. Marquez, V. E., Russ, P., Alonso, R., Siddiqui,M. A.,Hernandez, S.,George, C., Nicklaus, M. C., Dai, F., Ford, H. Jr. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2119.
85. Lee, J. A., Kim, H. O., Tosh, D. K., Moon, H. R., Kim, S., Jeong, L. S., Oim, H. O., Tosh, D. K., Moon, H. R., Kim, S., Jeong, L. S., Org.Lett. 2006, 8, 5081.
86. Coumin, M. J., Leitofuter, J., Rodriguez, J. B., Tetrahedron 2002, 58, 3129.
87. Coumin, M. J., Rodriguez, J. B., Tetrahedron 2000, 56, 4639.
88. Roy, A., Patra, R., Achari, B.,Mandal, S. B., Synlett 1997, 11, 1237.