Synthesis of the cyclopentyl nucleoside (-)-neplanocin A from D-glucose via zirconocene-mediated ring contraction

Helvetica Chimica Acta

Volumn 88, Issue 6, 2005, Pages 1185-1198

  Paquette, Leo A ^a   Tian, Zhenjiao ^a   Seekamp, Christopher K ^a   Wang, Tony ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; GLUCOSE; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALLYLIC ALKYLATION; CYCLOPENTYL NUCLEOSIDE; STERIC EFFECTS;

PROTEINS;

GLUCOSE; NEPLANOCIN A; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; PALLADIUM; PYRANOSIDE; ZIRCONOCENE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; ENANTIOMER; INFRARED SPECTROSCOPY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 22144483350     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200590099     Document Type: Article

References (61)

1. M. Ferrero, V. Gotor, Chem. Rev. 2000, 100, 4319;
2. M. T. Crimmins, Tetrahedron 1998, 54, 9229;
3. L. Agrofoglio, E. Suhas, A. Farese, R. Condom, S. R. Chelland, R. A. Earl, R. Guedj, Tetrahedron 1994, 50, 10611.
4. T. Kusaka, H. Yamamoto, M. Shibata, M. Muroi, T. Kishi, K. Mizuno, J. Antibiot. 1968, 27, 255.
5. S. Yaginuma, N. Muto, M. Tsujino, Y. Sudate, M. Hayashi, M. Otani, J. Antibiot. 1981, 34, 359.
6. L. L. Bennett Jr., R. W. Brockman, L. M. Rose, P. W. Allan, S. C. Shaddix, Y. F. Shealy, J. D. Clayton, Mol. Pharmacol. 1985, 27, 666.
7. M. S. Wolfe, R. T. Borchardt, J. Med. Chem. 1991, 34, 1521.
8. E. De Clercq, Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 28, 84.
9. S. M. Daluge, S. S. Good, M. B. Faletto, W. H. Miller, M. H. St. Clair, L. R. Boone, M. Tisdale, N. R. Parry, J. E. Reardon, R. E. Dornsife, D. R. Averett, T. A. Krenitsky, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1082;
10. S. Weller, K. M. Radomski, Y. Lou, D. S. Stein, Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2052.
11. R. Vince, M. Hua, J. Med. Chem. 1990, 33, 17.
12. S. Shuto, T. Obara, Y. Saito, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq, A. Matsuda, J. Med. Chem. 1996, 39, 2392;
13. S. Shuto, N. Minakawa, S. Niizuma, H. S. Kim, Y. Wataya, A. Matsuda, J. Med. Chem. 2002, 45, 748;
14. M. Ono, K. Nishimura, H. Tsubochi, Y. Nagaoka, K. Tomioka, J. Org. Chem. 2001, 66, 8199;
15. W. J. Choi, H. R. Moon, H. O. Kim, B. N. Yoo, J. A. Lee, D. H. Shin, L. S. Jeong, J. Org. Chem. 2004, 69, 2634.
16. L. S. Hegedus, L. Geisler, J. Org. Chem. 2000, 65, 4200.
17. B. M. Trost, R. Madsen, S. D. Guile, B. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5947.
18. B. Brown, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 2000, 65, 1865.
19. H. Ito, Y. Motoki, T. Taguchi, Y. Hanzawa, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8835;
20. Y. Hanzawa, H. Ito, T. Taguchi, Synlett 1995, 299.
21. a) L. A. Paquette, H.-J. Kang, Tetrahedron 2004, 60, 1353;
22. b) L. A. Paquette, R. M. Arbit, J.-A. Funel, S. Bolshakov, Synthesis 2002, 2105;
23. c) L. A. Paquette, I. H. Kim, N. Cuniere, Org. Lett. 2003, 5, 221;
24. d) L. A. Paquette, N. Cuniere, Org. Lett. 2002, 4, 1927.
25. N. K. Richtmyer, Methods Carbohydr. Chem. 1962, 1, 107;
26. A. Medgyes, E. Farkas, A. Liptak, V. Pozsgay, Tetrahedron 1997, 53, 4159.
27. M. P. DeNinno, J. B. Etienne, K. C. Duplantier, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 669;
28. B. Fraser-Reid, A. Arasappan, J. Org. Chem. 1996, 61, 2401.
29. J. Gelas, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 71;
30. D. J. Jenkins, A. M. Riley, B. V. L. Potter, J. Org. Chem. 1996, 61, 7719.
31. P. J. Garegg, H. Hultbert, S. Wallen, Carbohydr. Res. 1982, 108, 97.
32. R. Johansson, B. Samuelsson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 201.
33. M. Ek, P. J. Garegg, H. Hultberg, S. Oscarson, J. Carbohydr. Chem. 1983, 2, 305.
34. M. J. Wanner, N. P. Willard, G. J. Koomen, U. K. Pandit, Tetrahedron 1987, 43, 2549.
35. E. J. Corey, J. W. Suggs, J. Org. Chem. 1973, 38, 3224.
36. R. Grigg, C. D. Warren, J. Chem. Soc. (D) 1968, 1903.
37. W. P. Griffith, S. V. Ley, Aldrichimica Acta 1990, 23, 13;
38. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden, Synthesis 1994, 639.
39. J. G. Buchanan, D. R. Clark, Carbohydr. Res. 1977, 57, 85.
40. B. H. Lipshutz, J. J. Pegram, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3343.
41. H. Takaku, K. Kamaike, H. Tsuchiya, J. Org. Chem. 1984, 49, 51.
42. K. Horita, T. Yoshioka, T. Tanaka, Y. Oikawa, O. Yonemitsu, Tetrahedron 1986, 42, 3021.
43. J. D. More, N. S. Finney, Org. Lett. 2002, 4, 3001.
44. M. T. Crimmins, B. W. King, J. Org. Chem. 1996, 61, 4192.
45. B. M. Trost, J. P. Surivet, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3122.
46. B. M. Trost, R. Madsen, S. D. Guile, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1707.
47. L. B. Akella, R. Vince, Tetrahedron 1996, 52, 2789.
48. M. J. Konkel, R. Vince, Tetrahedron 1996, 52, 799.
49. Y. Oikawa, T. Yoshioka, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 885.
50. L. N. Mander, in 'Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis', L. A. Paquette, Editor-in-Chief, Wiley, Chichester 1995, Vol. 5, p. 3466.
51. M. Hirama, M. Uei, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4251.
52. J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
53. E. J. Corey, H. Cho, C. Ruecker, D. H. Dua, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3455.
54. L. A. Agrofolio, I. Gillaizeau, Y. Saito, Chem. Rev. 2003, 103, 1875.
55. L. A. Agrofolio, F. Amblard, S. P. Nolan, S. Charamon, I. Gillaizeau, T. A. Zevaco, P. Guenot, Tetrahedron 2004, 60, 8397.
56. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1.
57. N. Yoshida, T. Kamikubo, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4677.
58. J. Herscovici, K. Antonakis, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 561.
59. M. Hayashi, S. Yaginuma, H. Yoshioka, K. Nakatzu, J. Antibiot. 1981, 34, 675.
60. V. E. Marquez, M. I. Lim, C. K.-H. Tseng, A. Markovac, M. A. Priest, M. S. Khan, B. Kaskar, J. Org. Chem. 1988, 53, 5709.
61. E.-I. Negishi, T. Takahashi, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124.