2,4-Diaryl benzofuro[3,2-b]pyridine derivatives: Design, synthesis, and evaluation of topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 34, Issue 10, 2013, Pages 3073-3082

  Thapa, Pritam ^a   Jahng, Yurngdong ^a   Park, Pil Hoon ^a   Jee, Jun Goo ^b   Kwon, Youngjoo ^c   Lee, Eung Seok ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

^b Kyungpook National University   (South Korea)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

2,4 Diaryl benzofuro 3,2 b pyridine; Cytotoxicity; Topoisomerase I and II inhibition

Indexed keywords

ARYL GROUP; HUMAN CANCER CELLS; INHIBITORY ACTIVITY; PYRIDINE DERIVATIVES; TOPOISOMERASE I; TOPOISOMERASE II; TOPOISOMERASES;

CELL CULTURE; CYTOTOXICITY; PYRIDINE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84889242801     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2013.34.10.3073     Document Type: Article

References (41)

1. Wang, J. C. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 635.
2. Nitiss, J. L. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1400, 63.
3. Cummings, J.; Smyth, J. F. Ann. Oncol. 1993, 4, 533.
4. Chen, A. Y.; Liu, L. F. Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1994, 34, 191.
5. Holden, J. A. Curr. Med. Chem. Anticancer Agent 2001, 1, 1.
6. Zhao, L. X.; Kim, T. S.; Ahn, S. H.; Kim, T. H.; Kim, E. K.; Cho, W. J.; Choi, H. S.; Lee, C. S.; Kim, J. A.; Jeong, T. C.; Chang, C.-J.; Lee, E. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2659.
7. Zhao, L. X.; Moon, Y. S.; Basnet, A.; Kim, E. K.; Jahng, Y.; Park, J. G.; Jeong, T. C.; Cho, W. J.; Choi, S. U.; Lee, C. O.; Lee, S. Y.; Lee, C. S.; Lee, E. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1333.
8. Zhao, L. X.; Sherchan, J.; Park, J. K.; Jahng, Y.; Jeong, B. S.; Jeong, T. C.; Lee, C. S.; Lee, E. S. Arch. Pharm. Res. 2006, 29, 1091.
9. Basnet, A.; Thapa, P.; Karki, R.; Na, Y.; Jahng, Y.; Jeong, B. S.; Jeong, T. C.; Lee, C. S.; Lee, E. S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4351.
10. Son, J. K.; Zhao, L. X.; Basnet, A.; Thapa, P.; Karki, R.; Na, Y.; Jahng, Y.; Jeong, T. C.; Jeong, B. S.; Lee, C. S.; Lee, E.S. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 675.
11. Thapa, P.; Karki, R.; Basnet, A.; Thapa, U.; Choi, H. Y.; Na, Y.; Jahng, Y.; Lee, C. S.; Kwon, Y.; Jeong, B. S.; Lee, E.S. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1605.
12. Basnet, A.; Thapa, P.; Karki, R.; Choi, H. Y.; Choi, J. H.; Yun, M.; Jeong, B. S.; Jahng, Y.; Na, Y.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, C. S.; Lee, E. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 42.
13. Thapa, P.; Karki, R.; Thapa, U.; Jahng, Y.; Jung, M. J.; Nam, J. M.; Na, Y.; Kwon, Y.; Lee, E.S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 377.
14. Thapa, P.; Karki, R.; Choi, H. Y.; Choi, J. H.; Yun, M.; Jeong, B. S.; Jung, M. J.; Nam, J. M.; Na, Y.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, E. S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2245.
15. Karki, R.; Thapa, P.; Kang, M. J.; Jeong, T. C.; Nam, J. M.; Kim, H. L.; Na, Y.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, E. S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3066.
16. Karki, R.; Thapa, P.; Yoo, H. Y.; Kadayat, T. M.; Park, P. H.; Na, Y.; Lee, E.; Jeon, K. H.; Cho, W. J.; Choi, H.; Kwon, Y.; Lee, E. S. Eur. J. Med. Chem. 2012, 49, 219.
17. Thapa, P.; Karki, R.; Yun, M.; Kadayat, T. M.; Lee, E.; Kwon, H. B.; Na, Y.; Cho, W. J.; Kim, N. D.; Jeong, B.-S.; Kwon, Y.; Lee, E. S. Eur. J. Med. Chem. 2012, 52, 123.
18. Jeong, B. S.; Choi, H. Y.; Thapa, P.; Karki, R.; Lee, E.; Nam, J. M.; Na, Y.; Ha, E. M.; Kwon, Y.; Lee, E. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 303.
19. Thapa, P.; Karki, R.; Yun, M.; Choi, J. H.; Jahng, Y.; Lee, E.; Jeon, K. H.; Na, Y.; Ha, E. M.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, E.-S. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3201.
20. Thapa, P.; Karki, R.; Yoo, H. Y.; Park, P. H.; Lee, E.; Jeon, K. H.; Na, Y.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, E.-S. Bioorg. Chem. 2012, 40, 67.
21. Gorlitzer, K.; Kramer, C. Pharmazie 2000, 55, 587.
22. Mederski, W. W. K. R.; Osswald, M.; Dorsch, D.; Christadler, M.; Schmitges, C. J.; Wilm, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 619.
23. Khan, I. A.; Kulkarni, M. V.; Gopal, M.; Shahabuddin, M. S.; Sun, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3584.
24. Yamato, M.; Takeuchi, Y.; Hashigaki, K.; Ikeda, Y.; Mingrong, C.; Takeuchi, K.; Matsushima, M.; Tsuruo, T.; Tashiro, T.; Tsukagoshi, S.; Yamashita, Y.; Nakano, H. J. Med. Chem. 1989, 32, 1295.
25. Deady, L. W.; Kaye, A. J.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 2040.
26. Deady, L. W.; Denny, W. A.; Kaye, A. J. PCT Int. Appl. WO 9845272 A1 19981015, 1998.
27. Staker, B. L.; Hjerrild, K.; Feese, M. D.; Behnke, C. A.; Burgin Jr., A. B.; Stewart, L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 15387.
28. Hurley, L. H. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 188.
29. Lee, S. H.; Van, H. T. M.; Yang, S. H.; Lee, K. T.; Kwon, Y.; Cho, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2444.
30. Mak, M.; Nogradi, M.; Szollosy, A. Tetrahedron 2006, 62, 8425.
31. Morimoto, M.; Fukumoto, H.; Nozoe, T.; Hagiwara, A.; Komai, K. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 700.
32. Loser, R.; Chlupacova, M.; Marecek, A.; Opletalova, V.; Gutschow, M. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2597.
33. Kröhnke, F. Synthesis 1976, 1.
34. Jun, K. Y.; Lee, E. Y.; Jung, M. J.; Lee, O. H.; Lee, E. S.; Park Choo, H. Y.; Na, Y.; Kwon, Y. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1964.
35. Wu, C. C.; Li, T. K.; Farh, L.; Lin, L. Y.; Lin, T. S.; Yu, Y. J.; Yen, T. J.; Chiang, C. W.; Chan, N. L. Science 2011, 333, 459.
36. Wendorff, T. J.; Schmidt, B. H.; Heslop, P.; Austin, C. A.; Berger, J. M. J. Mol. Biol. 2012, 424, 109.
37. Martí-Renom, M. A.; Stuart, A. C.; Fiser, A.; Sánchez, R.; Melo, F.; Sali, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000, 29, 291.
38. Dolinsky, T. J.; Czodrowski, P.; Li, H.; Nielsen, J. E.; Jensen, J. H.; Klebe, G.; Baker, N. A. Nucleic Acids Res. 2007, 35, W522.
39. Case, D. A.; Cheatham, T. E. 3rd.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M., Jr.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668.
40. Morris, G. M.; Huey, R.; Lindstrom, W.; Sanner, M. F.; Belew, R. K.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785.
41. Trott, O.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 455.