Ester vs. amide on folding: A case study with a 2-residue synthetic peptide

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 48, 2013, Pages 8348-8356

  Vijayadas, Kuruppanthara N ^a   Nair, Roshna V ^a   Gawade, Rupesh L ^a   Kotmale, Amol S ^a   Prabhakaran, Panchami ^a,b   Gonnade, Rajesh G ^a   Puranik, Vedavadi G ^a   Rajamohanan, Pattuparambil R ^a   Sanjayan, Gangadhar J ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

^b UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID ESTERS; COMPETING EFFECTS; ESTER CARBONYL; H-BONDING INTERACTION; NON-COVALENT INTERACTION; PEPTIDE COUPLING; PEPTIDE FOLDING; SYNTHETIC PEPTIDE;

AMIDES; AMINO ACIDS; CHAINS; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROGEN BONDS;

PEPTIDES;

AMIDE; ESTER; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ESTERS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 84888086139     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41967c     Document Type: Article

References (132)

1. R. Mahalakshmi and P. Balaram, Protein Design: Methods and Applications, in Methods in Molecular Biology, ed., R. Guerois, M. L. De La Paz, and, J. M. Walker, Humana, Totowa, NJ, 2006, vol. 340, pp. 71-94
2. R. Mahalakshmi A. Sengupta S. Raghothama N. Shamala P. Balaram Biopolymers 2006 88 36
3. V. V. Harini S. Aravinda R. Rai N. Shamala P. Balaram Chem.-Eur. J. 2005 11 3609
4. S. Aravinda V. V. Harini N. Shamala C. Das P. Balaram Biochemistry 2004 43 1832
5. A. W. Smith J. Lessing Z. Ganim C. S. Peng A. Tokmakoff S. Roy T. L. C. Jansen J. Knoester J. Phys. Chem. B 2010 114 10913
6. R. Rai P. G. Vasudev K. Ananda S. Raghothama N. Shamala I. L. Karle P. Balaram Chem.-Eur. J. 2007 13 5917
7. C. L. Nesloney J. W. Kelly J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5836
8. L. Guo Y. Chi A. M. Almeida I. A. Guzei B. K. Parker S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16018
9. L. Guo A. M. Almeida W. Zhang A. G. Reidenbach S. H. Choi I. A. Guzei S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7868
10. P. Balaram Biopolymers 2010 94 733
11. S. Chatterjee P. G. Vasudev S. Raghothama C. Ramakrishnan N. Shamala P. Balaram J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5956
12. G. Yoder A. Polese R. A. G. D. Silva F. Formaggio M. Crisma Q. B. Broxterman J. Kamphuis C. Toniolo T. A. Keiderling J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10278
13. S. H. Choi I. A. Guzei L. C. Spencer S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2917
14. P. G. Vasudev K. Ananda S. Chatterjee S. Aravinda N. Shamala P. Balaram J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4039
15. R. Rai S. Raghothama P. Balaram J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2675
16. S. H. Choi I. A. Guzei L. C. Spencer S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6544
17. B. Chatterjee I. Saha S. Raghothama S. Aravinda R. Rai N. Shamala P. Balaram Chem.-Eur. J. 2008 14 6192
18. T. S. Haque J. C. Little S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6975
19. A. L. Rucker T. P. Creamer Pept. Sci. 2002 11 980
20. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2008 41 1366
21. Y.-D. Wu S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1231
22. A. Roy P. Prabhakaran P. K. Baruah G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2011 47 11593
23. P. Prabhakaran G. Priya G. J. Sanjayan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4006
24. T. A. Martinek F. Fulop Chem. Soc. Rev. 2012 41 687
25. L. K. A. Pilsl O. Reiser Amino Acids 2011 41 709
26. G. Guichard I. Huc Chem. Commun. 2011 47 5933
27. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
28. C. M. Goodman S. Choi S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252
29. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
30. E. D. Santis T. Hjelmgaard C. Caumes S. Faure B. D. Alexander S. J. Holder G. Siligardi C. Taillefumier A. A. Edwards Org. Biomol. Chem. 2012 10 1108
31. C. Caumes O. Roy S. Faure C. Taillefumier J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9553
32. C. Tomasini G. Angelici N. Castellucci Eur. J. Org. Chem. 2011 3648
33. M. I. Simone A. A. Edwards G. E. Tranter G. W. J. Fleet Amino Acids 2011 41 643
34. M. U. Kiran A. Sudhakar J. Klages G. Kummerlöwe B. Luy B. Jagadeesh J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15590
35. S. Chandrasekhar M. S. Reddy B. Jagadeesh A. Prabhakar M. H. V. Ramana Rao B. Jagannadh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13586
36. K. Basuroy B. Dinesh N. Shamala P. Balaram Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8736
37. C. Gobbo M. Li K. S. Mali J. H. van Esch S. D. Feyter ACS Nano 2012 6 10684
38. G. N. Tew R. W. Scott M. L. Klein W. F. DeGrado Acc. Chem. Res. 2010 43 30
39. D. Srinivas R. Gonnade S. Ravindranathan G. J. Sanjayan Tetrahedron 2006 62 10141
40. P. K. Baruah R. Gonnade P. R. Rajamohanan H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan J. Org. Chem. 2007 72 5077
41. P. K. Baruah N. K. Sreedevi R. Gonnade S. Ravindranathan K. Damodaran H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan J. Org. Chem. 2007 72 636
42. D. Srinivas R. Gonnade S. Ravindranathan G. J. Sanjayan J. Org. Chem. 2007 72 7022
43. A. M. Kendhale R. Gonnade P. R. Rajamohanan H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2008 2541
44. P. K. Baruah N. K. Sreedevi B. Majumdar R. Pasricha P. Poddar R. Gonnade S. Ravindranathan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2008 712
45. V. V. E. Ramesh G. Priya P. R. Rajamohanan H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan Tetrahedron 2012 68 4399
46. G. Priya A. S. Kotmale R. L. Gawade D. Mishra S. Pal V. G. Puranik P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2012 48 8922
47. V. V. E. Ramesh G. Priya A. S. Kotmale R. G. Gonnade P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2012 48 11205
48. A. Kendhale R. Gonnade P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2006 2756
49. J. Gante Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1699
50. M. Eguchi M. Kahn Mini-Rev. Med. Chem. 2002 2 447
51. A. Trabocchi G. Menchi F. Guarna F. Machetti D. Scarpi A. Guarna Synlett 2006 331
52. S. J. Hershberger S.-G. Lee J. Chmielewski Curr. Top. Med. Chem. 2007 7 928
53. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2007 41 1366
54. R. F. Hirschmann K. C. Nicolaou A. R. Angeles J. S. Chen A. B. Smith Acc. Chem. Res. 2009 42 1511
55. P. G. Vasudev S. Chatterjee N. Shamala P. Balaram Acc. Chem. Res. 2009 42 1628
56. N. T. Ross W. P. Katt A. D. Hamilton Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2010 368 989
57. J. M. Holub K. Kirshenbaum Chem. Soc. Rev. 2010 39 1325 1337
58. R. M. J. Liskamp D. T. S. Rijkers J. A. W. Kruijtzer J. Kemmink ChemBioChem 2011 12 1626
59. J. D. A. Tyndall B. Pfeiffer G. Abbenante D. P. Fairlie Chem. Rev. 2005 105 793
60. J. S. Blakeney R. C. Reid G. T. Le D. P. Fairlie Chem. Rev. 2007 107 2960
61. G. R. Gomez J. D. A. Tyndall B. Pfeiffer G. Abbenante D. P. Fairlie Chem. Rev. 2010 105 PR1 PR41
62. S. G. F. Rasmussen H. -J. Choi J. J. Fung E. Pardon P. Casarosa P. S. Chae B. T. DeVree D. M. Rosenbaum F. S. Thian T. S. Kobilka A. Schnapp I. Konetzki R. K. Sunahara S. H. Gellman A. Pautsch J. Steyaert W. I. Weis B. R. Kobilka Nature 2011 469 175
63. S. G. F. Rasmussen B. T. DeVree Y. Zou A. C. Kruse K. Y. Chung T. S. Kobilka F. S. Thian P. S. Chae E. Pardon D. Calinski J. M. Mathiesen S. T. A. Shah J. A. Lyons M. Caffrey S. H. Gellman J. Steyaert G. Skiniotis W. I. Weis R. K. Sunahara B. R. Kobilka Nature 2011 447 549
64. M. J. M. Niesen S. Bhattacharya N. Vaidehi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13197
65. A. S. Edison E. Espinoza C. Zachariah J. Neurosci. 1999 19 6318
66. N. C. Tan P. Yu Y.-U. Kwon T. Kodadek Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5853
67. S. Jackson W. DeGrado A. Dwivedi A. Parthasarathy A. Higley A. Krywko A. Rockwell J. Markwalder G. Wells R. Wexler S. Mousa R. Harlow J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3220
68. S. Hanessian N. G. Smith H. G. Lombart W. D. Lubell Tetrahedron 1997 53 12789
69. J. M. Mason Future Med. Chem. 2010 2 1813
70. J. Vagner H. Qu V. Hruby Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 292
71. D. K. Chalmers G. R. Marshall J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5927
72. O. Kitagawa D. V. Velde D. Dutta M. Morton F. Takusagawa J. Aube J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5169
73. F. Schumann A. Mueller M. Koksch G. Mueller N. Sewald J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12009
74. J. Venkatraman S. C. Shankaramma P. Balaram Chem. Rev. 2001 101 3131
75. M. MacDonald J. Aubé Curr. Org. Chem. 2001 5 8
76. G. V. M. Sharma R. K. Reddy R. P. Krishna R. A. Sankar K. Narsimulu K. S. Kumar P. Jayaprakash B. Jagannadh A. C. Kunwar J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13670
77. A. Salaun M. Potel T. Roisnel P. Gall P. Le Grel J. Org. Chem. 2005 70 6499
78. J. Chatterjee C. Gilon A. Hoffman H. Kessler Acc. Chem. Res. 2008 41 1331
79. R. Chapman J. L. I. Kulp A. Patgiri N. R. Kallenbach C. Bracken P. S. Arora Biochemistry 2008 47 4189
80. J. A. Robinson Acc. Chem. Res. 2008 41 1278
81. P. G. Vasudev S. Chatterjee N. Shamala P. Balaram Chem. Rev. 2010 111 657
82. S. A. Fowler H. E. Blackwell Org. Biomol. Chem. 2009 7 508
83. B. C. Gorske J. R. Stringer B. L. Bastian S. A. Fowler H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16555
84. J. R. Stringer J. A. Crapster I. A. Guzei H. E. Blackwell J. Org. Chem. 2010 75 6068
85. E. Ko J. Liu K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2011 40 4411
86. E. Ko J. Liu L. M. Perez G. Lu A. Schaefer K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2011 133 462
87. A. Raghuraman E. Ko L. M. Perez T. R. Ioerger K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12350
88. J. S. Nowick E. M. Smith M. Pairish Chem. Soc. Rev. 1996 401
89. J. S. Nowick Acc. Chem. Res. 1999 32 287
90. J. S. Nowick Acc. Chem. Res. 2008 41 1319
91. B. P. Mowery V. Prasad C. S. Kenesky A. R. Angeles L. L. Taylor J. -J. Feng W.-L. Chen A. Lin F.-C. Cheng A. B. Smith R. Hirschmann Org. Lett. 2006 8 4397
92. A. B. Smith A. K. Charnley R. Hirschmann Acc. Chem. Res. 2011 44 180
93. C. Haskell-Luevano A. Rosenquist A. Souers K. C. Khong J. A. Ellman R. D. Cone J. Med. Chem. 1999 4380
94. U. Arnold M. P. Hinderaker B. L. Nilsson B. R. Huck S. H. Gellman R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8522
95. R. M. Freidinger J. Med. Chem. 2003 46 5553
96. D. Blomberg M. Hedenstrom P. Kreye I. Sethson K. Brickmann J. Kihlberg J. Org. Chem. 2004 69 3500
97. G. Jeanotte W. D. Lubell J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14334
98. S. Surprenant W. D. Lubell Org. Lett. 2006 13 2851
99. A. Singh A. Wilczynski J. R. Holder R. M. Witek M. L. Dirain Z. Xiang A. S. Edison C. H. Luevano J. Med. Chem. 2011 54 1379
100. E. Ko K. Burgess Org. Lett. 2011 5 980
101. L. R. Whitby Y. Ando V. Setola P. K. Vogt B. L. Roth D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10184
102. J. Chatterjee C. Gilon A. Hoffman H. Kessler Acc. Chem. Res. 2008 41 1331
103. P. Prabhakaran S. S. Kale V. G. Puranik P. R. Rajamohanan O. Chetina J. A. K. Howard H. -J. Hofmann G. J. Sanjayan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17743
104. K. N. Vijayadas H. C. Davis A. M. Kotmale R. L. Gawade V. G. Puranik P. R. Rajamohanan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2012 48 9747
105. J. W. Blankenship R. Balambika P. E. Dawson Biochemistry 2002 41 15676
106. P. Silinski M. C. Fitzgerald Biochemistry 2003 42 6620
107. S. Deechongkit H. Nguyen E. T. Powers P. E. Dawson M. Gruebele J. W. Kelly Nature 2004 340 101
108. J. A. Scheike C. Baldauf J. Spengler F. Albericio M. T. Pisabarro B. Koksch Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7766
109. A. Choudhary R. T. Raines ChemBioChem 2011 12 1801
110. J. Gao J. W. Kelly Protein Sci. 2008 17 1096
111. R. M. Culik H. Jo W. F. DeGrado F. Gai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8026
112. M. Jager S. Deechongkit E. K. Koepf H. Nguyen J. Gao E. T. Powers M. Gruebele J. W. Kelly Pept. Sci. 2008 90 751
113. T. E. Wales M. C. Fitzgerald J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7709
114. J. S. Thorson E. Chapman P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9361
115. E. Chapman J. S. Thorson P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7151
116. I. Shin A. Y. Ting P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12667
117. G. S. Beligere P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12079
118. S. Deechongkit P. E. Dawson J. W. Kelly J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16762
119. X. Yang M. Wang M. C. Fitzgerald Bioorg. Chem. 2004 32 438
120. J. T. Koh V. W. Cornish P. G. Schultz Biochemistry 1997 36 11314
121. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
122. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem. 2011 123 4908
123. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1996 29 441
124. M. W. Giuliano W. S. Horne S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9860
125. C. R. Jones P. K. Baruah A. L. Thompson S. Scheiner M. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12064
126. S. Aravinda N. Shamala A. Pramanik C. Das P. Balaram Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 273 933
127. M. Khurram N. Qureshi M. D. Smith Chem. Commun. 2006 5006
128. S. Scheiner J. Phys. Chem. B 2006 110 18670
129. M. M. Bhadbhade R. Kishore Biopolymers 2011 97 73
130. C. A. Olson Z. Shi N. R. Kallenbach J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6451
131. C. R. Jones M. K. N. Qureshi F. R. Truscott S.-T. D. Hsu A. J. Morrison M. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7099
132. G. M. Sheldrick, SHELX-97 program for crystal structure solution and refinement, University of Gottingen, Germany, 1997