Effect of capping groups at the N- and C-termini on the conformational preference of α,β-peptoids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 5, 2012, Pages 1108-1122

  De Santis, Emiliana ^a   Hjelmgaard, Thomas ^b,c   Caumes, Cécile ^b,c   Faure, Sophie ^b,c   Alexander, Bruce D ^d   Holder, Simon J ^e   Siligardi, Giuliano ^f   Taillefumier, Claude ^b,c   Edwards, Alison A ^a  

^a MEDWAY SCHOOL OF PHARMACY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

^c CNRS   (France)

^d UNIVERSITY OF GREENWICH   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF KENT   (United Kingdom)

^f DIAMOND LIGHT SOURCE LTD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL PREFERENCES; H-BONDING; PEPTOIDS; PROTECTING GROUP; SECONDARY STRUCTURES; SIDE-CHAINS;

POSITIVE IONS;

CHEMISTRY;

PEPTOID;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; DIMERIZATION; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE;

CIRCULAR DICHROISM; DIMERIZATION; PEPTOIDS; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 84856696589     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06386c     Document Type: Article

References (62)

1. R. J. Simon R. S. Kania R. N. Zuckermann V. D. Huebner D. A. Jewell S. Banville S. Ng L. Wang S. Rosenberg D. C. Spellmeyer R. Tan A. D. Frankel D. V. Santi F. E. Cohen P. A. Bartlett Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 9367 9371
2. A. S. Culf R. J. Ouellette Molecules 2010 15 5282 5335
3. R. N. Zuckermann J. M. Kerr S. B. H. Kent W. H. Moos J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10646 10647
4. J. A. Patch, K. Kirshenbaum, S. L. Seurynck, R. N. Zuckermann, and A. E. Barron, Versatile Oligo(N-Substituted) Glycines: The Many Roles of Peptoids in Drug Discovery, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, pp. 1-31
5. B. Yoo K. Kirshenbaum Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 714 721
6. R. N. Zuckermann T. Kodadek Curr. Opin. Mol. Ther. 2009 11 299 307
7. S. A. Fowler H. E. Blackwell Org. Biomol. Chem. 2009 7 1508 1524
8. S. M. Miller R. J. Simon S. Ng R. N. Zuckermann J. M. Kerr W. H. Moos Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 2657 2662
9. J. K. Bang Y. H. Nan E. K. Lee S. Y. Shin Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 2509 2513
10. K. Kirshenbaum A. E. Barron R. A. Goldsmith P. Armand E. K. Bradley K. T. V. Truong K. A. Dill F. E. Cohen R. N. Zuckerman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4303 4308
11. P. Armand K. Kirshenbaum R. A. Goldsmith S. Farr-Jones A. E. Barron K. T. V. Truong K. A. Dill D. F. Mierke F. E. Cohen R. N. Zuckermann E. K. Bradley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4309 4314
12. C. W. Wu T. J. Sanborn R. N. Zuckermann A. E. Barron J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2958 2963
13. C. W. Wu T. J. Sanborn K. Huang R. N. Zuckermann A. E. Barron J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6778 6784
14. T. J. Sanborn C. W. Wu R. N. Zuckermann A. E. Barron Biopolymers 2002 63 12 20
15. J. W. Seo A. E. Barron R. N. Zuckermann Org. Lett. 2010 12 492 495
16. C. W. Wu K. Kirshenbaum T. J. Sanborn J. A. Patch K. Huang K. A. Dill R. N. Zuckermann A. E. Barron J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13525 13530
17. J. R. Stringer J. A. Crapster I. A. Guzei H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15559 15567
18. N. H. Shah G. L. Butterfoss K. Nguyen B. Yoo R. Bonneau D. L. Rabenstein K. Kirshenbaum J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16622 16632
19. K. Huang C. W. Wu T. J. Sanborn J. A. Patch K. Kirshenbaum R. N. Zuckermann A. E. Barron I. Radhakrishnan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1733 1738
20. A. S. Norgren S. D. Zhang P. I. Arvidsson Org. Lett. 2006 8 4533 4536
21. C. A. Olsen M. Lambert M. Witt H. Franzyk J. W. Jaroszewski Amino Acids 2007 34 465 471
22. C. Baldauf R. Gunther H. J. Hofmann Phys. Biol. 2006 3 S1 S9
23. C. Baldauf R. Günther H. J. Hofmann J. Org. Chem. 2006 71 1200 1208
24. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399 1408
25. G. V. M. Sharma N. Chandramouli M. Choudhary P. Nagendar K. V. S. Ramakrishna A. C. Kunwar P. Schramm H. J. Hofmann J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17335 17344
26. P. Vasudev S. Chatterjee N. Shamala P. Balaram Chem. Rev. 2011 111 657 687
27. F. Fulop T. A. Martinek G. K. Toth Chem. Soc. Rev. 2006 35 323 334
28. G. Guichard I. Huc Chem. Commun. 2011 47 5933 5941
29. W. S. Horne J. L. Price J. L. Keck S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4178 4180
30. C. A. Olsen G. Bonke L. Vedel A. Adsersen M. Witt H. Franzyk J. W. Jaroszewski Org. Lett. 2007 9 1549 1552
31. C. A. Olsen ChemBioChem 2010 11 152 160
32. C. A. Olsen H. L. Ziegler H. M. Nielsen N. Frimodt-Moller J. W. Jaroszewski H. Franzyk ChemBioChem 2010 11 1356 1360
33. T. Hjelmgaard S. Faure C. Caumes E. De Santis A. A. Edwards C. Taillefumier Org. Lett. 2009 11 4100 4103
34. C. Caumes T. Hjelmgaard R. Remuson S. Faure C. Taillefumier Synthesis 2011 257 264
35. E. De Santis T. Hjelmgaard S. Faure O. Roy C. Didierjean B. D. Alexander G. Siligardi R. Hussain T. Jávorfi A. A. Edwards C. Taillefumier Amino Acids 2011 41 663 672
36. B. C. Gorske H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14378 14387
37. S. A. Fowler R. Luechapanichkul H. E. Blackwell J. Org. Chem. 2009 74 1440 1449
38. B. C. Gorske J. R. Stringer B. L. Bastian S. A. Fowler H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16555 16567
39. M. J. Kamlet J. L. Abboud M. H. Abraham R. W. Taft J. Org. Chem. 1983 48 2877 2887
40. M. J. Kamlet R. M. Doherty M. H. Abraham Y. Marcus R. W. Taft J. Phys. Chem. 1988 92 5244 5255
41. M. K. Luidens J. Figge K. Breese S. Vajda Biopolymers 1996 39 367 376
42. V. A. Jaravine A. T. Alexandrescu S. Grzesiek Protein Sci. 2001 10 943 950
43. A. Berkessel J. A. Adrio D. Huettenhain J. M. Neudorfl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8421 8426
44. K. Xiong S. A. Asher Biochemistry 2010 49 3336 3342
45. J. Y. Le Questel C. Laurence A. Lachkar M. Helbert M. Berthelot J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 2091 2094
46. A. J. Leo J. Pharm. Sci. 2000 89 1567 1578
47. F. Besseau C. Laurence M. Berthelot J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 485 489
48. J. Schwöbel R. U. Ebert R. Kühne G. Schüürmann J. Phys. Chem. A 2009 113 10104 10112
49. N. Rocher R. Frech J. Phys. Chem. A 2007 111 2662 2669
50. H. Wolff G. Gamer J. Phys. Chem. 1972 76 871 876
51. N. Malathi R. Sabesan S. Krishnan Curr. Sci. 2004 86 838 842
52. G. P. Dado S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1054 1062
53. R. J. Lavrich D. F. Plusquellic R. D. Suenram G. T. Fraser A. R. H. Walker M. J. Tubergen J. Chem. Phys. 2003 118 1253 1265
54. W. Chin M. Mons J.-P. Dognon R. Mirasol G. Chass I. Dimicoli F. Piuzzi P. Butz B. Tardivel I. Compagnon G. von Helden G. Meijer J. Phys. Chem. A 2005 109 5281 5288
55. E. Gloaguen F. Pagliarulo V. Brenner W. Chin F. Piuzzi B. Tardivel M. Mons Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4491 4497
56. G. Pohl A. Perczel E. Vass G. Magyarfalvi G. Tarczay Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4698 4708
57. W. H. James E. E. Baquero V. A. Shubert S. H. Choi S. H. Gellman T. S. Zwier J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6574 6590
58. W. H. James E. E. Baquero S. H. Choi S. H. Gellman T. S. Zwier J. Phys. Chem. A 2010 114 1581 1591
59. S. H. Gellman G. P. Dado G. B. Liang B. R. Adams J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1164 1173
60. M. Davies H. E. Hallam Trans. Faraday Soc. 1951 47 1170 1181
61. P. J. Krueger D. W. Smith Can. J. Chem. 1967 45 1611 1618
62. T. Jávorfi R. Hussain D. Myatt G. Siligardi Chirality 2010 22 E149 E153