Can a C-H•••O interaction be a determinant of conformation?

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 29, 2012, Pages 12064-12071

  Jones, Christopher R ^a   Baruah, Pranjal K ^a   Thompson, Amber L ^a   Scheiner, Steve ^b   Smith, Martin D ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

QUANTUM THEORY;

ACCEPTOR GROUPS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; NATURAL SYSTEMS; QUANTUM-MECHANICAL STUDY;

HYDROGEN BONDS;

AMIDE; FLUORINE;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; QUANTUM MECHANICS; SOLID STATE; SUBSTITUTION REACTION; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

AMIDES; FLUORINE; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

EID: 84864204586     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja301318a     Document Type: Article

References (64)

1. Senes, A.; Ubarretxena-Belandia, I.; Engelman, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9056-9061
2. Derewenda, Z. S.; Derewenda, U.; Kobos, P. M. J. Mol. Biol. 1994, 241, 83-93
3. Derewenda, Z. S.; Lee, L.; Derewenda, U. J. Mol. Biol. 1995, 252, 248-262
4. Bella, J.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 1996, 264, 734-742
5. Fabiola, G. F.; Krishnaswamy, S.; Nagarajan, V.; Pattabhi, V. Acta Crystallogr. 1997, D53, 316-320
6. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070
7. Nagawa, Y.; Yamagaki, T.; Nakanishi, H.; Nakagawa, M.; Takahiro, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1393-1396
8. Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1766-1787
9. Park, H.; Yoon, J.; Seok, C. J. Phys. Chem. B. 2008, 112, 1041-1048
10. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750-4755
11. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9832-9837
12. Castellano, R. K. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 845-865
13. Yohannan, S.; Faham, S.; Yang, D.; Grosfeld, D.; Chamberlain, A. K.; Bowie, J. U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2284-2285
14. Mottamalm, M.; Lazaridis, T. Biochemistry 2005, 44, 1607-1613
15. Seiler, P.; Weisman, R.; Glendening, E. D.; Weinhold, F.; Johnson, V. B.; Dunitz, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1175-1177
16. Seiler, P.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1125-1135
17. Paton, R. S.; Goodman, J. G. Org. Lett. 2006, 8, 4299-4302
18. Corey, E. J.; Rohde, J. J.; Fischer, A.; Azimioara, M. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 33-36
19. Scheiner, S. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 106-128
20. Jones, C. R.; Qureshi, M. K. N.; Truscott, F. R.; Hsu, S.-T. D.; Morrison, A. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7099-7102
21. Jones, C. R.; Pantos, G. D.; Morrison, A. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7391-7394
22. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308-319
23. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422
24. Banks, J. W.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; O'Hagan, D.; Rzepa, H. S.; Martin-Santamaria, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1999, 2409-2411
25. Tormena, C. F.; Amadeu, N. S.; Rittner, R.; Abraham, R. J. J Chem. Soc., Perkin. Trans. II 2002, 773-778
26. Briggs, C. R. S.; O'Hagan, D.; Howard, J. A. K.; Yufit, D. S. J. Fluorine Chem. 2003, 119, 9-13
27. Hunter, L. Beilstein J. Org. Chem 2010, 6, 38
28. Steiner, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 433-435
29. Mathad, R. I.; Gessier, F.; Seebach, D.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 2003, 88, 266-280
30. Mathad, R. I.; Jaun, B.; Flögel, O.; Gardiner, J.; Löweneck, M.; Codée, J. D. C.; Seeberger, P. H.; Seebach, D.; Edmonds, M. K.; Graichen, F. H. M.; Abell, A. D. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2251-2273
31. Gattin, Z.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8695-8703
32. Hunter, L.; Jolliffe, K. A.; Jordan, M. J. T.; Jensen, P.; Macquart, R. B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2340-2343
33. Hughes, D. O.; Small, R. W. H. Acta Crystallogr. 1962, 15, 933-940
34. Hughes, D. O.; Small, R. W. H. Acta Crystallogr. 1972, B28, 2520-2524
35. Jaun, B.; Seebach, D.; Mathad, R. I. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 355-361
36. Sharp, K. A.; Honig, B. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 301-335
37. Dwyer, J. J.; Gittis, A. G.; Karp, D. A.; Lattman, E. E.; Spencer, D. S.; Stites, W. E.; Garcia-Moreno, B. Biophys. J. 2000, 79, 1610-1620
38. Scheiner, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18670-18679
39. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
40. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
41. Palatinus, L.; Chapuis, G. J. Appl. Crystallogr. 1997, 40, 786-790
42. Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
43. Thompson, A. L.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 1017-1022
44. Cooper, R. I.; Thompson, A. L.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 1100-1107
45. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
46. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
50. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782-3797
51. Rao, L.; Ke, H.; Fu, G.; Xu, X.; Yan, Y. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 86-96
52. Esrafili, M. D.; Hadipour, N. L. Mol. Phys. 2011, 109, 2451-2460
53. Zvereva, E. E.; Shagidullin, A. R.; Katsyuba, S. A. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 63-69
54. Plumley, J. A.; Dannenberg, J. J. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1519-1527
55. Bühl, M.; Kilian, P.; Woollins, J. D. ChemPhysChem 2011, 12, 2405-2408
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
57. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493
58. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776-4782
59. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991-8998
60. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
61. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245
62. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5198
63. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
64. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3681-3689