An unusual conformational similarity of two peptide folds featuring sulfonamide and carboxamide on the backbone

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 78, 2012, Pages 9747-9749

  Vijayadas, Kuruppanthara N ^a   Davis, Hilda C ^a   Kotmale, Amol S ^a   Gawade, Rupesh L ^a   Puranik, Vedavadi G ^a   Rajamohanan, Pattuparambil R ^a   Sanjayan, Gangadhar J ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG CONFORMATION; HYDROGEN BOND; PROTEIN FOLDING;

EID: 84866245764     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc34533a     Document Type: Article

References (41)

1. C. T. Supuran, A. Casini, A. Scozzafava, Med. Res. Rev. 2003, 23, 535.
2. C. Gennari, B. Salom, D. Potenza, A. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 2067.
3. C. Gennari, B. Salom, D. Potenza, C. Longari, E. Fioravanzo, O. Carugo, N. Sardone, Chem.-Eur. J. 1996, 2, 644.
4. R. M. J. Liskamp, J. A. W. Kruijtzer, Mol. Diversity, 2004, 8, 79.
5. J. M. Langenhan, J. D. Fisk, S. H. Gellman, Org. Lett. 2001, 3, 2559.
6. R. M. J. Liskamp, D. T. S. Rijkers, J. A. W. Kruijtzer, J. Kemmink, ChemBioChem, 2011, 12, 1626.
7. S. Turcotte, S. H. B. Gervais, W. D. Lubell, Org. Lett. 2012, 14, 1318.
8. C. Baldauf, R. Gunther, H.-J. Hofmann, THEOCHEM, 2004, 675, 19.
9. A. Parkin, A. Collins, C. J. Gilmore, C. C. Wilson, Acta Crystallogr. Sect. B, 2008, 64, 66.
10. P. Prabhakaran, S. S. Kale, V. G. Puranik, P. R. Rajamohanan, O. Chetina, J. A. K. Howard, H.-J. Hofmann, G. J. Sanjayan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17743.
11. T. P. Creamer, M. N. Campbell, Adv. Protein Chem. 2002, 62, 263.
12. L. Mandelkern, Poly-L-proline, in Poly-ω-Amino Acids: Protein Models for Conformational Studies, ed. G. D. Fasman, Marcel Dekker, New York, NY, 1967, pp. 675-724.
13. J. A. Scheike, C. Baldauf, J. Spengler, F. Albericio, M. T. Pisabarro, B. Koksch, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7766.
14. A. Choudhary, R. T. Raines, ChemBioChem, 2011, 12, 1801.
15. S. Deechongkit, H. Nguyen, E. T. Powers, P. E. Dawson, M. Gruebele, J. W. Kelly, Nature, 2004, 340, 101.
16. J. Gao, J. W. Kelly, Protein Sci. 2008, 17, 1096.
17. Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529.
18. I. Saraogi, A. D. Hamilton, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726.
19. A. Gopalsamy, R. Chopra, K. Lim, G. Ciszewski, M. Shi, K. J. Curran, S. F. Sukits, K. Svenson, J. Bard, J. W. Ellingboe, A. Agarwal, G. Krishnamurthy, A. Y. M. Howe, M. Orlowski, B. Feld, J. O'Connell, T. S. Mansour, J. Med. Chem. 2006, 49, 3052.
20. E. D. Santis, T. Hjelmgaard, C. Caumes, S. Faure, B. D. Alexander, S. J. Holder, G. Siligardi, C. Taillefumier, A. A. Edwards, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1108.
21. C. Caumes, O. Roy, S. Faure, C. Taillefumier, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9553.
22. C. Tomasini, G. Angelici, N. Castellucci, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3648.
23. R. F. Hirschmann, K. C. Nicolaou, A. R. Angeles, J. S. Chen, A. B. Smith, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1511.
24. P. G. Vasudev, S. Chatterjee, N. Shamala, P. Balaram, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1628.
25. N. T. Ross, W. P. Katt, A. D. Hamilton, Philos. Trans. R. Soc. A, 2010, 368, 989.
26. J. M. Holub, K. Kirshenbaum, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1325.
27. C. Andre, B. Legrand, C. Deng, C. Didierjean, G. Pickaert, J. Martinez, M. C. Averlant-Petit, M. Amblard, M. Calmes, Org. Lett. 2012, 14, 960.
28. B. Song, M. G. Bomar, P. Kibler, K. Kodukula, A. K. Galande, Org. Lett. 2012, 14, 732.
29. L. Fischer, C. Didierjean, F. Jolibois, V. Semetey, J. M. Lozano, J.-P. Briand, M. Marraud, R. Poteau, G. Guichard, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2596.
30. J. R. Stringer, J. A. Crapster, I. A. Guzei, H. E. Blackwell, J. Org. Chem. 2010, 75, 6068.
31. P. G. Vasudev, S. Chatterjee, N. Shamala, P. Balaram, Chem. Rev. 2011, 111, 657.
32. D. Srinivas, K. N. Vijayadas, R. Gonnade, U. D. Phalgune, P. R. Rajamohanan, G. J. Sanjayan, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5762.
33. F. Sladojevich, A. Guarna, A. Trabocchi, Org. Biomol. Chem. 2010, 7, 916.
34. V. V. E. Ramesh, G. Priya, P. R. Rajamohanan, H.-J. Hofmann, G. J. Sanjayan, Tetrahedron, 2012, 68, 4399.
35. Ahsanullah, P. Schmieder, R. Kuhne, J. Rademann, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5042.
36. J. S. Blakeney, R. C. Reid, G. T. Le, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2007, 107, 2960.
37. M. J. M. Niesen, S. Bhattacharya, N. Vaidehi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13197.
38. I. E. Andersson, T. Batsalova, S. Haag, B. Dzhambazov, R. Holmdahl, J. Kihlberg, A. Linusson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14368.
39. G. Jeanotte, W. D. Lubell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14334.
40. E. Ko, K. Burgess, Org. Lett. 2011, 5, 980.
41. E. Ko, J. Liu, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4411.