The tert-butyl side chain: A powerful means to lock peptoid amide bonds in the cis conformation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 9, 2013, Pages 2246-2249

  Roy, O ^a,b   Caumes, C ^a,b   Esvan, Y ^a,b   Didierjean, C ^c   Faure, S ^a,b   Taillefumier, C ^a,b  

^a UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

^b ICCF   (France)

^c UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; GLYCINE; OLIGOPEPTIDE; PEPTOID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OLIGOPEPTIDES; PEPTOIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84877130896     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400820y     Document Type: Article

References (36)

1. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367
2. Zuckermann, R. N. Biopolymers 2011, 96, 545
3. Sui, Q.; Borchardt, D.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12042
4. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 205
5. Ramachandran, G. N.; Sasisekharan, V. Adv. Protein Chem. 1968, 23, 283
6. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L., Jr.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Fold. Des. 1997, 2, 369
7. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckerman, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303
8. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Huang, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6778
9. Sanborn, T. J.; Wu, C. W.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Biopolymers 2002, 63, 12
10. Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092
11. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525
12. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15559
13. Gorske, B. C.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14378
14. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733
15. Fowler, S. A.; Luechapanichkul, R.; Blackwell, H. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 1440
16. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928
17. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555
18. The effect of thioamides in peptoids has been addressed recently: Laursen, J. S.; Engel-Andreasen, J.; Fristrup, P.; Harris, P.; Olsen, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2835
19. Caumes, C.; Roy, O.; Faure, S.; Taillefumier, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9553
20. Hjelmgaard, T.; Faure, S.; Staerk, D.; Taillefumier, C.; Nielsen, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4121
21. Hjelmgaard, T.; Faure, S.; De Santis, E.; Staerk, D.; Alexander, B. D.; Edwards, A. A.; Taillefumier, C.; Nielsen, J. Tetrahedron 2012, 68, 4444
22. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2474
23. Halab, L.; Becker, J. A. J.; Darula, Z.; Tourwé, D.; Kieffer, B. L.; Simonin, F.; Lubell, W. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 5353
24. Saha, U. K.; Roy, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2571
25. Hara, T.; Durell, S. R.; Myers, M. C.; Appella, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995
26. Mas-Moruno, C.; Cruz, L. J.; Mora, P.; Francesch, A.; Messeguer, A.; Pérez-Payá, E.; Albericio, F. J. Med. Chem. 2007, 50, 2443
27. Jagasia, R.; Holub, J. M.; Bollinger, M.; Kirshenbaum, K.; Finn, M. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2964
28. Our group has developed a highly convenient solution-phase methodology using volatile amines: Caumes, C.; Hjelmgaard, T.; Remuson, R.; Faure, S.; Taillefumier, C. Synthesis 2011, 257
29. Shah, N. H.; Butterfoss, G. L.; Nguyen, K.; Yoo, B.; Bonneau, R.; Rabenstein, D. L.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16622
30. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6068
31. Paul, B.; Butterfoss, G. L.; Boswell, M. G.; Renfrew, P. D.; Yeung, F. G.; Shah, N. H.; Wolf, C.; Bonneau, R.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10910
32. Pauling, L.; Corey, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1953, 39, 247
33. Crisma, M.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Kaczmarek, K. Macromolecules 2001, 34, 5048
34. Paul, B.; Butterfoss, G. L.; Boswell, M. G.; Huang, M. L.; Bonneau, R.; Wolf, C.; Kirshenbaum, K. Org. Lett. 2012, 14, 926
35. This work was published during the editing process of our article: Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, DOI: 10.1002/anie.201208630
36. Pandey, A. K.; Naduthambi, D.; Thomas, K. M.; Zondlo, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4333