Catalytic role of nickel in the decarbonylative addition of phthalimides to alkynes

Organometallics

Volumn 32, Issue 21, 2013, Pages 6330-6336

  Poater, Albert ^a   Vummaleti, Sai Vikrama Chaitanya ^b   Cavallo, Luigi ^a,b  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC ROLE; COMPUTATIONAL RESULTS; DECARBONYLATIONS; ELEMENTARY STEPS; NUCLEOPHILIC ATTACK; REACTION MECHANISM; REACTION PATHWAYS; REDUCTIVE ELIMINATION;

HYDROCARBONS;

NICKEL;

EID: 84887751528     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400693v     Document Type: Article

References (123)

1. Science of Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Thieme: Stuttgart, Germany, 2001; Vol. 1.
2. Tsuji, J. Transition Metal Reagents and Catalysts; Wiley: New York, 2000.
3. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1995; Vol. 12.
4. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 4.
5. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245-269
6. Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870-883
7. Murakami, M.; Ito, Y. In Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis; Murai, S., Ed.; Springer: Berlin, 1999; p 97.
8. Kaneda, K.; Azuma, H.; Wayaku, M.; Teranishi, S. Chem. Lett. 1974, 215-216
9. Suggs, J. W.; Jun, C.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92-93
10. Edelbach, E. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2843-2853
11. Liou, S.-Y.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Commun. 1998, 687-688
12. Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880-881
13. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Kim, Y.-H.; Lee, H. Organometallics 2001, 20, 2928-2931
14. Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991-6993
15. Müller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975-1981
16. Luo, F.-T.; Wang, R.-T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838
17. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943
18. Bouyssi, D.; Marcello, C.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946
19. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363-1366
20. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918
21. Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799-1802
22. Cacchi, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 42-64
23. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001-1011
24. Nakai, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2013, 15, 856-859
25. Fleming, F. F. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 597-606
26. Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628-630
27. Kajita, Y.; Matsubara, S.; Kurahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058-6059
28. Kajita, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17226-17227
29. Murahashi, S.-I.; Imada, Y.; Nishimura, K. Tetrahedron 1991, 50, 453-464
30. Calet, S.; Urso, F.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 931-934
31. Roberto, D.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7539-7543
32. Fürstner, A.; Davies, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024-15025
33. Shimada, T.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10546-10547
34. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813-834
35. Méndez, M.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 15-28
36. Lloyd-Jones, G. C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 215-236
37. Méndez, M.; Mamane, V.; Fürstner, A. Chemtracts 2003, 16, 397-425
38. Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901-903
39. Chan, Y. W.; Renner, M. W.; Balch, A. L. Organometallics 1983, 2, 1888-1889
40. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Neithamer, D. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132-5133
41. Tayebani, M.; Gambarotta, S.; Yap, G. Organometallics 1998, 17, 3639-3641
42. Lin, B. L.; Clough, C. R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2890-2891
43. Fan, L.; Yang, L.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 4778-4787
44. Ozerov, O. V.; Guo, C.; Papkov, V. A.; Foxman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4792-4793
45. Weng, W.; Guo, C.; Moura, C.; Yang, L.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2005, 24, 3487-3499
46. Takano, K.; Inagaki, A.; Akita, M. Chem. Lett. 2006, 35, 434-435
47. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702-13703
48. Ruck, R. T.; Zuckerman, R. L.; Krska, S. W.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5372-5374
49. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13112-13113
50. Yoshida, H.; Shirakawa, E.; Honda, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3247-3249
51. Lei, Y.; Wrobleski, A. D.; Golden, J. E.; Powell, D. R.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4552-4553
52. Ito, M.; Sakaguchi, A.; Kobayashi, C.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 290-291
53. Ueno, S.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6098-6099
54. Noyori, R.; Suzuki, M. Science 1993, 259, 44-45
55. Straus, D. S.; Glass, C. K. Med. Res. Rev. 2001, 21, 185-210
56. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455-465
57. Dobbs, D. A.; Vanhessche, K. P. M.; Brazi, E.; Rautenstrauch, V.; Lenoir, J.-Y.; Geneît, J.-P.; Wiles, J.; Bergens, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1992-1995
58. Fràter, G.; Bajgrowicz, J. A.; Kraft, P. Tetrahedron 1998, 54, 7633-7703
59. Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4291-4293
60. Trost, B. M.; Chen, F. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2603-2607
61. Sano, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1984, 941-944
62. Sano, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2741-2747
63. Lochow, C. F.; Miller, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1281-1283
64. Kondo, T.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6229-6230
65. Tsuda, T.; Kiyoi, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2554-2558
66. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11492-11493
67. Jun, C.-H.; Jo, E.-A.; Park, J.-W. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1869-1881
68. Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976-13977
69. Nozaki, K.; Sato, N.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 2679-2681
70. Nishihara, Y.; Inoue, Y.; Itazaki, M.; Takagi, K. Org. Lett. 2005, 7, 2639-2641
71. Nakao, Y.; Hirata, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7420-7421
72. Kokubo, K.; Matsumasa, K.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6941-6946
73. Hua, R.; Shimada, S.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12365-12366
74. Kashiwabara, T.; Kataoka, K.; Hua, R.; Shimada, S.; Tanaka, M. Org. Lett. 2005, 7, 2241-2244
75. Hua, R.; Onozawa, S.; Tanaka, M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3621-3630
76. Shirakawa, E.; Yamasaki, K.; Yoshida, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10221-10222
77. Hua, R.; Onozawa, S.; Tanaka, M. Organometallics 2000, 19, 3269-3271
78. Shirakawa, E.; Yamamoto, Y.; Nakao, Y.; Tsuchimoto, T.; Hiyama, T. Chem. Commun. 2001, 1926-1927
79. Nakao, Y.; Satoh, J.; Shirakawa, E.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2271-2274
80. Hua, R.; Takeda, H.; Onozawa, S.; Abe, Y.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2899-2900
81. Sugoh, K.; Kuniyasu, H.; Sugae, T.; Ohtaka, A.; Takai, Y.; Tanake, A.; Machino, C.; Kambe, N.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5108-5109
82. Kuniyasu, H.; Kambe, N. Chem. Lett. 2006, 35, 1320-1325
83. Hirai, T.; Kuniyasu, H.; Kato, T.; Kurata, Y.; Kambe, N. Org. Lett. 2003, 5, 3871-3873
84. Johnson, J. B.; Bercot, E. A.; Rowley, J. M.; Coates, G. W.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2718-2725
85. O'Brien, E. M.; Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10498-10499
86. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6772-6780
87. Ruchelman, A. L.; Houghton, P. J.; Zhou, N.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 792-804
88. Le, T. N.; Gang, S. G.; Cho, W.-J. J. Org. Chem. 2004, 69, 2768-2772
89. Sakaki, S.; Kitaura, K.; Morokuma, K.; Ohkubo, K. Inorg. Chem. 1983, 22, 104-108
90. Ohnishi, Y.; Nakao, Y.; Sato, H.; Shigeyoshi Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7915-7924
91. Ohnishi, Y.; Nakao, Y.; Sato, H.; Nakao, Y.; Hiyama, T.; Sakaki, S. Organometallics 2009, 28, 2583-2594
92. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698
93. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077-1101
94. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439-2463
95. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72
96. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.,; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
97. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
98. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406-7406
99. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
100. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
101. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
102. Haeusermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 78, 1211-1224
103. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535-7542
104. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052-1059
105. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
106. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
107. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
108. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
109. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 3839-3842
110. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78
111. Poater, A.; Cavallo, L. Inorg. Chem. 2009, 48, 2340-2342
112. Poater, A.; Ribas, X.; Llobet, A.; Cavallo, L.; Solà, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17710-17717
113. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270-277
114. Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1984, 26, 151-154
115. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096
116. Poater, A.; Francesco, R.; Correa, A.; Cavallo, L. Dalton Trans. 2011, 40, 11066-11069
117. Ramón, R. S.; Gaillard, S.; Poater, A.; Cavallo, L.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1238-1246
118. Poater, A.; Cavallo, L. J. Mol. Catal. A 2010, 324, 75-79
119. Mola, J.; Rodríguez, M.; Romero, I.; Llobet, A.; Parella, T.; Poater, A.; Solà, M.; Benet-Buchholz, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 10520-10529
120. Samojlowicz, C.; Bieniek, M.; Pazio, A.; Makal, A.; Wozniak, K.; Poater, A.; Cavallo, L.; Wojcik, J.; Zdanowski, K.; Grela, K. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12981-12993
121. Bianchettin, G.; Bonaccini, C.; Oliva, R.; Tramontano, A.; Cividini, A.; Casato, M.; Merlini, G.; Silini, E.; Mondelli, M. U. J. Virol. 2007, 81, 4564-4571
122. Oliva, R.; Cavallo, L. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15670-15678
123. Chaumontet, M.; Piccardi, R.; Audic, N.; Hitce, J.; Peglion, J.-L.; Clot, E.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157-15166