Synthesis of quinolones by nickel-catalyzed cycloaddition via elimination of nitrile

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 856-859

  Nakai, Kenichiro ^a,b   Kurahashi, Takuya ^a,b   Matsubara, Seijiro ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AMIDE; NICKEL; NITRILE; QUINOLONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AMIDES; CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; NITRILES; QUINOLONES;

EID: 84873974265     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303546p     Document Type: Article

References (44)

1. Hamann, L. G.; Higuchi, R. I.; Zhi, L.; Edwards, J. P.; Wang, X.-N.; Marschke, K. B.; Kong, J. W.; Farmer, L. J.; Jones, T. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 623
2. Naito, Y.; Yoshikawa, T.; Tanigawa, T.; Sakurai, K.; Yamasaki, K.; Uchida, M.; Kondo, M. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 117
3. Joseph, B.; Darro, F.; Béhard, A.; Lesur, B.; Collignon, F.; Decaestecker, C.; Frydman, A.; Guillaumet, G.; Kiss, R. J. Med. Chem. 2002, 45, 2543
4. Kraus, J. M.; Verlinde, C. L. M. J.; Karimi, M.; Lepesheva, G. I.; Gelb, M. H.; Buckner, F. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 1639
5. Krane, B. D.; Shamma, M. J. Nat. Prod. 1982, 45, 377
6. Calogero, A. E.; Kamilaris, T. C.; Bernardini, R.; Johnson, E. O.; Chrousos, G. P.; Gold, P. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 253, 729
7. Ikeura, Y.; Tanaka, T.; Kiyota, Y.; Morimoto, S.; Ogino, M.; Ishimaru, T.; Kamo, I.; Doi, T.; Natsugari, H. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1642
8. Miura, T.; Yamauchi, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2008, 10, 3085
9. Maezaki, H.; Banno, Y.; Miyamoto, Y.; Moritou, Y.; Asakawa, T.; Kataoka, O.; Takeuchi, K.; Suzuki, N.; Ikedo, K.; Kosaka, T.; Sasaki, M.; Tsubotani, S.; Tani, A.; Funami, M.; Yamamoto, Y.; Tawada, M.; Aertgeerts, K.; Yano, J.; Oi, S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4482
10. Du, J.; Xi, L.; Lei, B.; Liu, H.; Yao, X. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 77, 248
11. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 425
12. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6772
13. Battistuzzi, G.; Bernini, R.; Cacchi, S.; de Salve, I. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 297
14. Queiroz, M. J. R. P.; Abreu, A. S.; Calhelha, R. C.; Carvalho, M. S. D.; Ferreira, P. M. T.; Fabrizi, G. Tetrahedron 2008, 64, 5139
15. Tadd, A. C.; Matsuno, A.; Fielding, M. R.; Willis, M. C. Org. Lett. 2009, 11, 583
16. Tang, D.-J.; Tang, B.-X.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 6749
17. Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroya, K.; Doi, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3900
18. Iwai, T.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9602
19. Fu, L.; Huang, X.; Wang, D.; Zhao, P.; Ding, K. Synthesis 2011, 1547
20. Kato, H.; Ishigame, T.; Oshima, N.; Hoshiya, N.; Shimawaki, K.; Arisawa, M.; Shuto, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2676
21. Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Wang, Z.-Q.; Liu, Y.; Huang, X.-C.; Xiea, Y.-X.; Li, J.-H. Chem. Sci. 2011, 2, 2131
22. Borhade, S. R.; Waghmode, S. B. Can. J. Chem. 2011, 89, 1355
23. Kajita, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058
24. Yoshino, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7494
25. We recently reported a new method for generating coumarins from o -arylcarboxybenzonitriles and alkynes via elimination of nitrile in the presence of a nickel catalyst; see: Nakai, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11066
26. Atesin, T. A.; Li, T.; Lachaize, S.; García, J. J.; Jones, W. D. Organometallics 2008, 27, 3811
27. Brunkan, N. M.; Brestensky, D. M.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3627
28. García, J. J.; Arévalo, A.; Brunkan, N. M.; Jones, W. D. Organometallics 2004, 23, 3997
29. García, J. J.; Brunkan, N. M.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9547
30. Favero, G.; Morvillo, A.; Turco, A. J. Organomet. Chem. 1983, 241, 251
31. Abla, M.; Yamamoto, T. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 267
32. Parshall, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2360
33. Morvillo, A.; Turco, A. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 103
34. Miller, J. A.; Dankwardt, J. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1907
35. Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991
36. Sun, M.; Zhang, H.-Y.; Han, Q.; Yang, K.; Yang, S.-D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9566
37. Liu, N.; Wang, Z.-X. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1641
38. Yu, D.-G.; Yu, M.; Guan, B.-T.; Li, B.-J.; Zheng, Y.; Wu, Z.-H.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3374
39. Nakao, Y.; Oda, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13904
40. Nakao, Y.; Yada, A.; Ebata, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2428
41. Nakao, Y.; Yukawa, T.; Hirata, Y.; Oda, S.; Satoh, J.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7116
42. Hirata, Y.; Yukawa, T.; Kashihara, N.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10964
43. Hayashi, M. J. Chem. Soc. 1927, 2516
44. Sandin, R. B.; Melby, R.; Crawford, R.; McGreer, D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3817