Palladium-catalyzed selective oxidative olefination and arylation of 2-pyridones

Chemical Science

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 3231-3236

  Chen, Yuye ^a,b   Wang, Fen ^a   Jia, Aiqun ^b   Li, Xingwei ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PYRIDONES; ARYLATIONS; OLEFINATION; PALLADIUM CATALYSIS; PALLADIUM-CATALYZED; PYRIDONES; SITE SELECTIVITY;

AROMATIC COMPOUNDS;

CATALYSIS;

EID: 84867356329     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20869e     Document Type: Article

References (73)

1. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
2. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
3. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
4. V. Ritleng C. Sirlin M. Preffer Chem. Rev. 2002 102 1731
5. F. Kakiuchic N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
6. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
7. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
8. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
9. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
10. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
11. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
12. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
13. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
14. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
15. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
16. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
17. I. Moritani Y. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1967 8 1119
18. C. Jia D. Pia J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
19. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
20. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3680
21. B. F. Shi Y. H. Zhang J. K. Lam D. H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 460
22. C. Zhu J. R. Falck Org. Lett. 2011 13 1214
23. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
24. D. R. Stuart K. Fagnou Science 2007 316 1172
25. D. R. Stuart E. Villemure K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12072
26. N. P. Grimster C. Gauntlett C. R. A. Godfrey M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3125
27. A. N. Campbell E. B. Meyer S. S. Stahl Chem. Commun. 2011 47 10257
28. T.-J. Gong B. Xiao Z.-J. Liu J. Wan J. Xu D.-F. Luo F. Yao L. Liu Org. Lett. 2011 13 3235
29. T. A. Dwight N. R. Rue D. Charyk R. Josselyn B. DeBoef Org. Lett. 2007 9 3137
30. J. Koubachi S. B. Raboin A. Mouaddib G. Guillaument Synthesis 2009 271
31. Y. Yang L. Chen Z. Zhang Y. Zhang Org. Lett. 2011 13 1342
32. K. Hirota Y. Isobe Y. Kitade Y. Maki Synthesis 1987 495
33. M. Li L. Li H. Ge Adv. Synth. Catal. 2010 352 2445
34. Y. Y. Yu M. J. Niphakis G. I. Georg Org. Lett. 2011 13 5932
35. Y. Bai J. Zheng S. Cai X.-W. Liu Org. Lett. 2011 13 4394
36. D. Kim S. Hong Org. Lett. 2011 13 4466
37. H. Yu W. Jin C. Sun J. Chen W. Du S. He Z. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5292
38. D. Cheng T. Gallagher Org. Lett. 2009 11 2639
39. N. Gigant I. Gillaizeau Org. Lett. 2012 14 3304
40. S. Pankajakshan Y. H. Xu J. K. Cheng M. T. Low T. P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5701
41. H. Zhou Y. H. Xu T. P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5355
42. Z. Li Y. Zhang Z.-Q. Liu Org. Lett. 2012 14 74
43. J. Le Bras J. Muzart Chem. Rev. 2011 111 1170
44. S. Potavathri K. C. Pereira S. I. Gorelsky A. Pike A. P. LeBris B. DeBoef J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14676
45. B. S. Lane M. A. Brown D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8050
46. W. Adam J. Hartung H. Okamoto S. Marquardt W. M. Nau U. Pischel C. R. Saha-Möller K. Špehar J. Org. Chem. 2002 67 6041
47. A. D. Fotiadou A. L. Zografos Org. Lett. 2011 13 4592
48. F. Surup O. Wagner J. Frieling M. Schleicher S. Oess P. Müller S. Grond J. Org. Chem. 2007 72 5085
49. Y. Nakao H. Idei K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15996
50. R. Tamura Y. Yamada Y. Nakao T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5679
51. N. P. Shusherina T. I. Likhomanova S. N. Nikolaeva Chem. Heterocycl. Compd. 1982 18 1284
52. T. Itahara F. Ouseto Synthesis 1984 488
53. X. Gong G. Song H. Zhang X. Li Org. Lett. 2011 13 1766
54. P. Zhao D. Chen G. Song K. Han X. Li J. Org. Chem. 2012 77 1579
55. F. Wang G. Song Z. Du X. Li J. Org. Chem. 2011 76 2926
56. X. Li X. Gong M. Zhao G. Song J. Deng X. Li Org. Lett. 2011 13 5808
57. B. L. Lin J. A. Labinger J. E. Bercaw Can. J. Chem. 2009 87 264
58. M. S. Chen N. Prabagaran N. A. Labzen M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6970
59. K. J. Fraunhoffer M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7274
60. A. S. Tsai M. Brasse R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2011 13 540
61. X. Wei M. Zhao Z. Du X. Li Org. Lett. 2011 13 4636
62. H. Li J. Liu C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Org. Lett. 2011 13 276
63. F. Chen Z. Feng C.-Y. He H.-Y. Wang Y.-L. Guo X. Zhang Org. Lett. 2012 14 1176
64. C.-Y. He Q.-Q. Min X. Zhang Organometallics 2012 31 1335
65. Y. Wei W. Su J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16377
66. P. Xi F. Yang S. Qin D. Zhao J. Lan G. Gao C. Hu J. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1822
67. B. Xiao Y. Fu J. Xu T.-J. Gong J.-J. Dan J. Yi L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 468
68. D.-J. Tang B.-X. Tang J.-H. Li J. Org. Chem. 2009 74 6749
69. H. Ge M. J. Niphakis G. I. Georg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3708
70. G.-W. Wang T.-T. Yuan D.-D. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1380
71. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1128
72. M. Lafrance D. Shore K. Fagnou Org. Lett. 2006 8 5097
73. H. Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754