Dehydrogenative Heck coupling of biologically relevant N-heteroarenes with alkenes: Discovery of fluorescent core frameworks

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 23, 2012, Pages 2864-2866

  Huang, Yumin ^a   Song, Feijie ^a   Wang, Zhen ^a   Xi, Peihua ^a   Wu, Ningjie ^a   Wang, Zhigang ^a   Lan, Jingbo ^a   You, Jingsong ^a  

^a China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; N HETEROARENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DEHYDROGENATIVE HECK COUPLING; FLUORESCENCE;

EID: 84863170603     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc17557f     Document Type: Article

References (48)

1. W. Rettig, B. Strehmel, S. Schrader, and H. Seifert, Applied Fluorescence in Chemistry, Biology and Medicine Springer New York, 1999
2. M. S. T. Gonçalves: Chem. Rev. 2009, 109, 190
3. M. Vendrell, J.-S. Lee, Y.-T. Chang: Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 383
4. G. R. Rosania, J. W. Lee, L. Ding, H.-S. Yoon, Y.-T. Chang: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1130
5. N. J. Greco, Y. Tor: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10784
6. R. S. Butler, P. Cohn, P. Tenzel, K. A. Abboud, R. K. Castellano: J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 623
7. Y. K. Kim, H.-H. Ha, J.-S. Lee, X. Bi, Y.-H. Ahn, S. Hajar, J.-J. Lee, Y.-T. Chang: J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 576
8. O. N. Burchak, L. Mugherli, M. Ostuni, J. J. Lacapère, M. Y. Balakirev: J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10058
9. E. Kim, M. Koh, B. J. Lim, S. B. Park: J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6642
10. N. B. Gaied, N. Glasser, N. Ramalanjaona, H. Beltz, P. Wolff, R. Marquet, A. Burger, Y. Mély: Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1031
11. E. Sharon, S. A. Lvesque, M. N. Munkonda, J. Sévigny, D. Ecke, G. Reiser, B. Fischer: ChemBioChem, 2006, 7, 1361
12. N. J. Greco, Y. Tor: Tetrahedron, 2007, 63, 3515
13. D. Zhao, W. Wang, F. Yang, J. Lan, L. Yang, G. Gao, J. You: Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3296
14. D. Kim, H. Jun, H. Lee, S.-S. Hong, S. Hong: Org. Lett. 2010, 12, 1212
15. F. Besselièvre, S. Piguel, F. Mahuteau-Betzer, D. S. Grierson: Org. Lett. 2008, 10, 4029
16. C. Verrier, C. Hoarau, F. Marsais: Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 647
17. J. J. Mousseau, J. A. Bull, A. B. Charette: Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1115
18. S. Sahnoun, S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alami: Eur. J. Org. Chem. 2010, 6097
19. R. Vabre, F. Chevot, M. Legraverend, S. Piguel: J. Org. Chem. 2011, 76, 9542
20. C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara: Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
21. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola: Chem. Rev. 2007, 107, 5318
22. B. Karimi, H. Behzadnia, D. Elhamifar, P. F. Akhavan, F. K. Esfahani, A. Zamani: Synthesis, 2010, 1399
23. J. Le, Bras, J. Muzart: Chem. Rev. 2011, 111, 1170
24. C. S. Yeung, V. M. Dong: Chem. Rev. 2011, 111, 1215
25. N. P. Grimster, C. Gauntlett, C. R. A. Godfrey, M. J. Gaunt: Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3125
26. E. M. Beck, N. P. Grimster, R. Hatley, M. J. Gaunt: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
27. A. Maehara, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura: Org. Lett. 2008, 10, 1159
28. S. H. Cho, S. J. Hwang, S. Chang: J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
29. A. García-Rubia, R. G. Arrayís, J. C. Carretero: Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6511
30. C. Aouf, E. Thiery, J. Le, Bras, J. Muzart: Org. Lett. 2009, 11, 4096
31. Y. Yang, K. Cheng, Y. Zhang: Org. Lett. 2009, 11, 5606
32. J. Wu, X. Cui, L. Chen, G. Jiang, Y. Wu: J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
33. S.-K. Xiang, B. Zhang, L.-H. Zhang, Y. Cui, N. Jiao: Chem. Commun. 2011, 47, 8097
34. A. Vasseur, J. Muzart, J. Le, Bras: Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12556
35. M. Ye, G. L. Gao, Y. Q. Yu: J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
36. M. Miyasaka, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura: J. Org. Chem. 2010, 75, 5421
37. S. Cui, L. Wojtas, J. C. Antilla: Org. Lett. 2011, 13, 5040
38. P. Xi, F. Yang, S. Qin, D. Zhao, J. Lan, G. Gao, C. Hu, J. You: J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
39. Z. Wang, K. Li, D. Zhao, J. Lan, J. You: Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5365
40. C. C. Malakar, D. Schmidt, J. Conrad, U. Beifuss: Org. Lett. 2011, 13, 1378
41. R. H. Erickson, R. N. Hiner, S. W. Feeney, P. R. Blake, W. J. Rzeszotarski, R. P. Hicks, D. G. Costello, M. E. Abreu: J. Med. Chem. 1991, 34, 1431
42. Y. Nonaka, J. Shimada, H. Nonaka, N. Koike, N. Aoki, H. Kobayashi, H. Kase, K. Yamaguchi, F. Suzuki: J. Med. Chem. 1993, 36, 3731
43. J. Shimada, N. Koike, H. Nonaka, S. Shiozaki, K. Yanagawa, T. Kanda, H. Kobayashi, M. Ichimura, J. Nakamura, H. Kase, F. Suzuki: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2349
44. C. E. Müller, U. Geis, J. Hipp, U. Schobert, W. Frobenius, M. Pawłowski, F. Suzuki, J. Sandoval-Ramírez: J. Med. Chem. 1997, 40, 4396
45. C. E. Müller, M. Thorand, R. Qurishi, M. Diekmann, K. A. Jacobson, W. L. Padgett, J. W. Daly: J. Med. Chem. 2002, 45, 3440
46. J. P. Petzer, S. Steyn, K. P. Castagnoli, J. F. Chen, M. A. Schwarzschild, C. J. Van der Schyf, N. Castagnoli: Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1299
47. N. Vlok, S. F. Malan, N. Castagnoli, Jr. J. J. Bergh, J. P. Petzer: Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3512
48. D. van den Berg, K. R. Zoellner, M. O. Ogunrombi, S. F. Malan, G. Terre’Blanche, N. Castagnoli, Jr. J. J. Bergh, J. P. Petzer: Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3692