Palladium-catalyzed direct alkenylation of 2-oxazolones: An entry to 3,4,5-trisubstituted 2-oxazolones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 21, 2013, Pages 10894-10901

  Lu, Zenghui ^a   Luo, Fang ^a   Wang, Lina ^a   Zhu, Gangguo ^a  

^a ZHEJIANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL SUBSTITUENTS; C-H FUNCTIONALIZATION; PALLADIUM-CATALYZED; PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS; REACTION CONDITIONS;

ALKENYLATION; FUNCTIONAL GROUPS; KETONES; SUBSTITUTION REACTIONS;

CATALYSIS;

AMIDE; ESTER; KETONE; OXAZOLONE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HYDROGENATION; PHOTOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84887103613     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4018793     Document Type: Article

References (105)

1. Hashimoto, N.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 721
2. D'Andrea, S. V.; Freeman, J. P.; Szmuszkovicz, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4356
3. Nomura, I.; Mukai, C. Org. Lett. 2002, 4, 4301
4. Fearnley, S. P.; Thongsornkleeb, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 933
5. Yuasa, Y.; Ando, J.; Shibuya, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 465
6. Butora, G.; Hudlicky, T.; Fearnley, S. P.; Gum, A. G.; Stabile, M. R.; Abboud, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8155
7. Choshi, T.; Fujimoto, H.; Sugino, E.; Hibino, S. Heterocycles 1996, 43, 1847
8. Shono, T.; Matsumura, Y.; Kanazawa, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4577
9. Bala, S.; Saini, M.; Kamboj, S. Int. J. ChemTech Res. 2011, 3, 1102
10. Lenz, G. R.; Costanza, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1176
11. Aichaoui, H.; Poupaert, J. H.; Lesieur, D.; Henichart, J.-P. Tetrahedron 1991, 47, 6649
12. Hamad, M. O.; Kiptoo, P. K.; Stinchcomb, A. L.; Crooks, P. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7051
13. Makino, K.; Okamoto, N.; Hara, O.; Hamada, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1757
14. Marques, C. A.; Selva, M.; Tundo, P.; Montanari, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 5765
15. Yamashita, M.; Lee, S.-H.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Clapham, B.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5495
16. Hashmi, A. S. K.; Salathé, R.; Frey, W. Synlett 2007, 1763
17. Istrate, F. M.; Buzas, A. K.; Jurberg, I. D.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. Org. Lett. 2008, 10, 925
18. Jiang, H.; Zhao, J.; Wang, A. Synthesis 2008, 763
19. Chai, D. I.; Hoffmeister, L.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 13, 106
20. Lu, Z.; Xu, X.; Yang, Z.; Kong, L.; Zhu, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3433
21. Lu, Z.; Yang, Z.; Cui, W.; Zhu, G. Chem. Lett. 2012, 41, 636
22. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
23. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212
24. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
25. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
26. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
27. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
28. McMurray, L.; Hara, F. O.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
29. Song, G.; Wang, F.; Li, X. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
30. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
31. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
32. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
33. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
34. Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156
35. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
36. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
37. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
38. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
39. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7567
40. Stowers, K. J.; Fortner, K. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6541
41. García-Rubia, A.; Urones, B.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10927
42. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
43. Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972
44. Wang, L.; Liu, S.; Li, Z.; Yu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6137
45. Gandeepan, P.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5738
46. Wang, L.; Guo, W.; Zhang, X.-X.; Xia, X.-D.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2012, 14, 740
47. Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164
48. Chidipudi, S. R.; Wieczysty, M. D.; Khan, I.; Lam, H. W. Org. Lett. 2013, 15, 570
49. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910
50. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682
51. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
52. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
53. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430
54. Zhao, P.; Niu, R.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 4166
55. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
56. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
57. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 10458
58. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
59. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
60. Unoh, Y.; Hashimoto, Y.; Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 3258
61. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
62. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736
63. Graczyk, K.; Ma, W.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 4110
64. Li, J.; Kornhaaß, C.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2012, 48, 11343
65. Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115
66. Zhang, G.; Ma, Y.; Wang, S.; Zhang, Y.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12334
67. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119
68. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166
69. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
70. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
71. García-Rubia, A.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
72. Chen, W.-L.; Gao, Y.-R.; Mao, S.; Zhang, Y.-L.; Wang, Y.-F.; Wang, Y.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 5920
73. Xiang, S.-K.; Zhang, B.; Zhang, L.-H.; Cui, Y.; Jiao, N. Chem. Commun. 2011, 47, 8097
74. Aouf, C.; Thiery, E.; Le Bras, J.; Muzart, J. Org. Lett. 2009, 11, 4096
75. Shang, Y.; Jie, X.; Zhou, J.; Hu, P.; Huang, S.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1299
76. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
77. Zhang, Y.; Li, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 226
78. Huang, Y.; Song, F.; Wang, Z.; Xi, P.; Wu, N.; Wang, Z.; Lan, J.; You, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2864
79. Cui, S.; Wojtas, L.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2011, 13, 5040
80. Jiang, H.; Feng, Z.; Wang, A.; Liu, X.; Chen, Z. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1227
81. Liu, W.; Li, Y.; Xu, B.; Kuang, C. Org. Lett. 2013, 15, 2342
82. Chappell, B.; Dedman, N.; Wheeler, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3223
83. Yang, Y.; Gong, H.; Kuang, C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5276
84. Kim, D.; Hong, S. Org. Lett. 2011, 13, 4466
85. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
86. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
87. Yang, Y.; Cheng, K.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5606
88. Hu, H.; Liu, Y.; Zhong, H.; Zhu, Y.; Wang, C.; Ji, M. Chem. Asian J. 2012, 7, 884
89. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
90. Cheng, D.; Gallagher, T. Org. Lett. 2009, 11, 2639
91. Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476
92. Dams, M.; Vos, D. E. D.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3512
93. Piotrowicz, M.; Zakrzewski, J.; Makal, A.; Bak, J.; Malińska, M.; Woźniak, K. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3499
94. Zhang, X.; Fan, S.; He, C.-Y.; Wan, X.; Min, Q.-Q.; Yang, J.; Jiang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506
95. Li, Z.; Zhang, Y.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 74
96. Yu, Y.-Y.; Niphakis, M. J.; Georg, G. I. Org. Lett. 2011, 13, 5932
97. Gigant, N.; Gillaizeau, I. Org. Lett. 2012, 14, 3304
98. Shao, Y.-L.; Zhang, X.-H.; Han, J.-S.; Zhong, P. Org. Lett. 2012, 14, 5242
99. Zhang, Y.; Cui, Z.; Li, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 1838
100. Lu, Z.; Cui, W.; Xia, S.; Bai, Y.; Luo, F.; Zhu, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 9871
101. For the preference of unconjugated isomer in Pd-catalyzed C-H olefination, see: Miyasaka, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5421
102. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146
103. Zhou, H.; Xing, Y.; Yao, J.; Chen, J. Org. Lett. 2010, 12, 3674
104. Hakimelahi, G. H.; Boyce, C. B.; Kasmai, H. S. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 342
105. Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857