Rational heme protein design: All roads lead to Rome

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 11, 2013, Pages 2534-2544

  Lin, Ying Wu ^a   Sawyer, Elizabeth B ^b   Wang, Jiangyun ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CHINA   (China)

^b INSTITUTE OF BIOPHYSICS   (China)

Author keywords

heme proteins; metalloporphyrin; metalloproteins; protein design; unnatural amino acids

Indexed keywords

HEME PROTEINS; METALLO-PROTEINS; METALLOPORPHYRINS; PROTEIN DESIGN; UNNATURAL AMINO ACIDS;

AMINO ACIDS; BIOSENSORS; DESIGN; ENZYMES; HIGHWAY PLANNING; PORPHYRINS;

PROTEINS;

BIOMATERIAL; HEMOPROTEIN; HYBRID PROTEIN; METALLOPORPHYRIN; METALLOPROTEIN;

BINDING SITE; BIOCATALYSIS; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; GENETICS; HEME PROTEINS; METABOLISM; PROTEIN DESIGN; REVIEW; UNNATURAL AMINO ACIDS;

HEME PROTEINS; METALLOPORPHYRIN; METALLOPROTEINS; PROTEIN DESIGN; UNNATURAL AMINO ACIDS;

BINDING SITES; BIOCATALYSIS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; CATALYTIC DOMAIN; HEMEPROTEINS; MODELS, MOLECULAR; RECOMBINANT FUSION PROTEINS;

EID: 84887024128     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300291     Document Type: Review

References (123)

1. Y. Lu, S. M. Berry, T. D. Pfister, Chem. Rev. 2001, 101, 3047-3080
2. Y. Lu, N. Yeung, N. Sieracki, N. M. Marshall, Nature 2009, 460, 855-862
3. P. S. Coelho, E. M. Brustad, A. Kannan, F. H. Arnold, Science 2013, 339, 307-310
4. E. M. Brustad, F. H. Arnold, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 201-210
5. E. M. Brustad, V. S. Lelyvel, C. D. Snow, N. Crook, S. T. Jung, F. M. Martinez, T. J. Scholl, A. Jasanoff, F. H. Arnold, J. Mol. Biol. 2012, 422, 245-262
6. T. G. Spiro, A. V. Soldatova, G. Balakrishnan, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 511-527.
7. R. C. Durley, F. S. Mathews, Acta Crystallogr. Sect. D 1996, 52, 65-76
8. F. Arnesano, L. Banci, I. Bertini, J. Faraone-Mennella, A. Rosato, P. D. Barker, A. R. Fersht, Biochemistry 1999, 38, 8657-8670
9. G. W. Bushnell, G. V. Louie, G. D. Brayer, J. Mol. Biol. 1990, 214, 585-595
10. P. Urayama, G. N. Phillips, Jr., S. M. Gruner, Structure 2002, 10, 51-60.
11. S. G. Sligar, K. D. Egeberg, J. T. Sage, D. Morikis, P. M. Champion, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7896-7897.
12. J. C. Rodríguez, M. Rivera, Biochemistry 1998, 37, 13082-13090
13. L. Avila, H. W. Huang, J. C. Rodríguez, P. Moënne-Loccoz, M. Rivera, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7618-7619.
14. W. H. Wang, Y. H. Wang, J. X. Lu, Y. Xie, Z. X. Huang, Chem. Lett. 2002, 674-675
15. W. H. Wang, J. X. Lu, P. Yao, Y. Xie, Z. X. Huang, Protein Eng. 2003, 16, 1047-1054.
16. Y. W. Lin, X. X. You, L. S. Chen, Y. M. Wu, Chem. Lett. 2012, 41, 1574-1575.
17. M. Ihara, M. Shintaku, S. Takahashi, K. Ishimori, I. Morishima, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11535-11536.
18. F. S. Mathews, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1985, 45, 1-56.
19. N. Kamiya, Y. Okimoto, Z. Ding, H. Ohromo, M. Shimizu, A. Kitayama, H. Mori, T. Nagamune, Protein Eng. 2001, 14, 415-419.
20. T. Uno, A. Yukinari, Y. Moriyama, Y. Ishikawa, Y. Tomisugi, J. A. Brannigan, A. J. Wilkinson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 512-513.
21. Z. H. Wang, Y. W. Lin, F. I. Rosell, F. Y. Ni, H. J. Lu, P. Y. Yang, X. S. Tan, X. Y. Li, Z. X. Huang, A. G. Mauk, ChemBioChem 2007, 8, 607-609.
22. T. Ying, Z. H. Wang, Y. W. Lin, J. Xie, X. Tan, Z. X. Huang, Chem. Commun. 2009, 4512-4514
23. T. Ying, Z. H. Wang, F. Zhong, X. Tan, Z. X. Huang, Chem. Commun. 2010, 46, 3541-3543.
24. S. Ozaki, T. Matsui, M. P. Roach, Y. Watanabe, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 39-59
25. T. Hayashi, Y. Hisaeda, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 35-43
26. Y. Watanabe, H. Nakajima, T. Ueno, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 554-562
27. S. Abe, T. Ueno, Y. Watanabe, Top. Organomet. Chem. 2009, 25, 25-43
28. H. Nakajima, S. Osami, Y, Watanabe, Catal. Surv. Asia 2011, 15, 134-143.
29. J. Xu, O. Shoji, T. Fujishiro, T. Ohki, T. Ueno, Y. Watanabe, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 739-744.
30. L. Huang, G. Wojciechowski, P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem. 2006, 281, 18983-18988.
31. T. Rae, H. Goff, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2103-2104
32. T. Rae, H. Goff, J. Biol. Chem. 1998, 273, 27968-27977.
33. C. L. Metcalfe, M. Ott, N. Patel, K. Singh, S. C. Mistry, H. M. Goff, E. L. Raven, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16242-16248.
34. J. M. Stevens, Metallomics 2011, 3, 319-322.
35. P. D. Barker, E. P. Nerou, S. M. Freund, I. M. Fearnley, Biochemistry 1995, 34, 15191-15203
36. F. Arnesano, L. Banci, I. Bertini, S. Ciofi-Baffoni, T. L. Woodyear, C. M. Johnson, P. D. Barker, Biochemistry 2000, 39, 1499-1514.
37. P. D. Barker, J. C. Ferrer, M. Mylrajan, T. M. Loehr, R. Feng, Y. Konishi, W. D. Funk, R. T. A. MacGillivray, A. G. Mauk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6542-6546.
38. Y. W. Lin, W. H. Wang, Q. Zhang, H. J. Lu, P. Y. Yang, Y. Xie, Z. X. Huang, H. M. Wu, ChemBioChem 2005, 6, 1356-1359.
39. I. Hamachi, T. Nagase, Y. Tajiri, S. Shinkai, Chem. Commun. 1996, 2205-2206.
40. T. Hayashi, Y. Hitomi, T. Ando, T. Mizutani, Y. Hisaeda, S. Kitagawa, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7747-7750
41. T. Hayashi, T. Matsuda, Y. Hisaeda, Chem. Lett. 2003, 32, 496-497.
42. E. Monzani, G. Alzuet, L. Casella, C. Redaelli, C. Bassani, A. M. Sanangelantoni, M. Gullotti, L. D. Gioia, L. Santagostini, F. Chillemi, Biochemistry 2000, 39, 9571-9582.
43. S. Sakamoto, K. Kudo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1749-1756.
44. T. Matsuo, K. Fukumoto, T. Watanabe, T. Hayashi, Chem. Asian J. 2011, 6, 2491-2499.
45. H. Kitagishi, K. Oohora, H. Yamaguchi, H. Sato, T. Matsuo, A. Harada, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10326-10327
46. H. Kitagishi, K. Oohora, T. Hayashi, Biopolymers 2009, 91, 194-200
47. H. Kitagishi, Y. Kakikura, H. Yamaguchi, K. Oohora, A. Harada, T. Hayashi, Angew. Chem. 2009, 121, 1297-1300
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1271-1274
49. A. Onoda, Y. Kakikura, T. Uematsu, S. Kuwabata, T. Hayashi, Angew. Chem. 2012, 124, 2682-2685
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2628-2631
51. K. Oohora, A. Onoda, H. Kitagishi, H. Yamaguchi, A. Harada, T. Hayashi, Chem. Sci. 2011, 2, 1033-1038.
52. K. Oohora, A. Onoda, T. Hayashi, Chem. Commun. 2012, 48, 11714-11726.
53. K. Harada, M. Makino, H. Sugimoto, S. Hirota, T. Matsuo, Y. Shiro, Y. Hisaeda, T. Hayashi, Biochemistry 2007, 46, 9406-9416.
54. T. Hayashi, K. Harada, K. Sakurai, H. Shimada, S. Hirota, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1398-1400.
55. A. A. Ensign, I. Jo, I. Yildirim, T. D. Krauss, K. L. Bren, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 10779-10784
56. J. L. Heinecke, J. Yi, J. C. M. Pereira, G. B. Richter-Addo, P. C. Ford, J. Inorg. Biochem. 2012, 107, 47-53.
57. J. E. Posey, F. C. Gherardini, Science 2000, 288, 1651-1653.
58. T. Matsuo, H. Dejima, S. Hirota, D. Murata, H. Sato, T. Ikegami, H. Hori, Y. Hisaeda, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16007-16017
59. T. Matsuo, D. Murata, Y. Hisaeda, H. Hori, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12906-12907
60. S. Neya, K. Imai, H. Hori, H. Ishikawa, K. Ishimori, D. Okuno, S. Nagatomo, T. Hoshino, M. Hata, N. Funasaki, Inorg. Chem. 2003, 42, 1456-1461
61. S. Neya, M. Suzuki, T. Hoshino, Artif. Organs 2009, 33, 189-193
62. S. Neya, K. Imai, Y. Hiramatsu, T. Kitagawa, T. Hoshino, M. Hata, N. Funasaki, Inorg. Chem. 2006, 45, 4238-4242.
63. M. Ohashi, T. Koshiyama, T. Ueno, M. Yanase, H. Fujii, Y. Watanabe, Angew. Chem. 2003, 115, 1035-1038
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1005-1008
65. T. Ueno, M. Ohashi, M. Kono, K. Kondo, A. Suzuki, T. Yamane, Y. Watanabe, Inorg. Chem. 2004, 43, 2852-2858.
66. T. Ueno, T. Koshiyama, M. Ohashi, K. Kondo, M. Kono, A. Suzuki, T. Yamane, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6556-6562.
67. S. Abe, T. Ueno, P. A. N. Reddy, S. Okazaki, T. Hikage, A. Suzuki, T. Yamane, H. Nakajima, Y. Watanabe, Inorg. Chem. 2007, 46, 5137-5139
68. Y. Satake, S. Abe, S. Okazaki, N. Ban, T. Hikage, T. Ueno, H. Nakajima, A. Suzuki, T. Yamane, H. Nishiyama, Y. Watanabe, Organometallics 2007, 26, 4904-4908.
69. J. R. Carey, S. K. Ma, T. D. Pfister, D. K. Garner, H. K. Kim, J. A. Abramite, Z. Wang, Z. Guo, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10812-10813.
70. D. K. Garner, L. Liang, D. A. Barrios, J. L. Zhang, Y. Lu, ACS Catal. 2011, 1, 1083-1089.
71. N. Yeung, Y. Lu, Chem. Biodiversity 2008, 5, 1437-1454.
72. J. A. Sigman, B. C. Kwok, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8192-8196
73. J. A. Sigman, H. K. Kim, X. Zhao, J. R. Carey, Y. Lu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3629-3634.
74. K. D. Miner, A. Mukherjee, Y. G. Gao, E. L. Null, I. D. Petrik, X. Zhao, N. Yeung, H. Robinson, Y. Lu, Angew. Chem. 2012, 124, 5687-5690
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5589-5592.
76. J. Reimann, U. Flock, H. Lepp, A. Honigmann, P. Ädelroth, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 2007, 1767, 362-373
77. G. Butland, S. Spiro, N. J. Watmough, D. J. Richardson, J. Bacteriol. 2001, 183, 189-199
78. U. Flock, P. Lachmann, J. Reimann, N. J. Watmough, P. Äedelroth, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 845-850.
79. N. Yeung, Y. W. Lin, Y. G. Gao, X. Zhao, B. S. Russell, L. Lei, K. D. Miner, H. Robinson, Y. Lu, Nature 2009, 462, 1079-1082.
80. Y. W. Lin, N. Yeung, Y. G. Gao, K. D. Miner, S. Tian, H. Robinson, Y. Lu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 8581-8586.
81. Y. W. Lin, N. Yeung, Y. G. Gao, K. D. Miner, L. Lei, H. Robinson, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9970-9972
82. Y. W. Lin, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2011, 79, 679-684.
83. T. Hino, Y. Matsumoto, S. Nagano, H. Sugimoto, Y. Fukumori, T. Murata, S. Iwata, Y. Shiro, Science 2010, 330, 1666-1670.
84. C. L. Hunter, R. Maurus, M. R. Mauk, H. Lee, E. L. Raven, H. Tong, N. Nguyen, M. Smith, G. D. Brayer, A. G. Mauk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3647-3652.
85. R. J. Radford, J. D. Brodin, E. N. Salgado, F. A. Tezcan, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 790-830.
86. J. D. Brodin, X. I. Ambroggio, C. Tang, K. N. Parent, T. S. Baker, F. A. Tezcan, Nat. Chem. 2012, 4, 375-382.
87. Y. Lu, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 118-126.
88. H. K. Privett, C. J. Reedy, M. L. Kennedy, B. R. Gibney, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6828-6829.
89. J. Zhuang, J. H. Amoroso, R. Kinloch, J. H. Dawson, M. J. Baldwin, B. R. Gibney, Inorg. Chem. 2004, 43, 8218-8220.
90. C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Science 1989, 244, 182-188.
91. C. Aldag, I. A. Gromov, I. Rarcia-Rubio, K. Koenig, I. Schlichting, B. J. Jaun, D. Hilvert, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 5481-5486.
92. S. Yoshikawa, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono, E. Yamashita, N. Inoue, M. Yao, M. J. Fei, C. P. Libeu, T. Mizushima, H. Yamaguchi, T. Tomizaki, T. Tsukihara, Science 1998, 280, 1723-1729.
93. X. H. Liu, Y. Yu, C. Hu, W. Zhang, Y. Lu, J. Y. Wang, Angew. Chem. 2012, 124, 4388-4392
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4312-4316.
95. X. H. Liu, J. S. Li, J. S. Dong, C. Hu, W. M. Gong, J. Y. Wang, Angew. Chem. 2012, 124, 10407-10411
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10261-10265
97. X. H. Liu, J. S. Li, C. Hu, Q. Zhou, W. Zhang, M. R. Hu, J. Zhou, J. Y. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, DOI:.
98. F. H. Li, P. Shi, J. S. Li, F. Yang, T. Y. Wang, W. Zhang, F. Gao, W. Ding, D. Li, J. Li, Y. Xiong, J. P. Sun, W. M. Gong, C. L. Tian, J. Y. Wang, Angew. Chem. 2013, 125, 4050-4054
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3958-3962.
100. Z. Yu, Y. C. Pan, Z. Y. Wang, J. Y. Wang, Q. Lin, Angew. Chem. 2012, 124, 10752-10756
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10600-10604
102. J. Y. Wang, W. Zhang, W. Song, Y. Z. Wang, Z. P. Yu, J. S. Li, M. H. Wu, L. Wang, Z. Y. Zang, Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14812-14818.
103. Q. Zhou, M. R. Hu, W. Zhang, L. Jiang, S. Perrett, J. Zhou, J. Y. Wang, Angew. Chem. 2013, 125, 1241-1245
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1203-1207.
105. T. Ying, F. Zhong, Z. H. Wang, X. Tan, Z. X. Huang, ChemBioChem 2011, 12, 707-710
106. T. Ying, F. Zhong, Z. H. Wang, J. Xie, X. Tan, Z. X. Huang, Protein Eng. Des. Sel. 2013, DOI:.
107. J. Wang, J. Karpus, B. S. Zhao, Z. Luo, P. R. Chen, C. He, Angew. Chem. 2012, 124, 9790-9794
108. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9652-9656.
109. S. Hirota, Y. Hattori, S. Nagao, M. Taketa, H. Komori, H. Kamikubo, Z. Wang, I. Takahashi, S. Negi, Y. Sugiura, M. Kataoka, Y. Higuchi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 12854-12859.
110. Z. Wang, T. Matsuo, S. Nagao, S. Hirota, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4766-4769.
111. Y. Hayashi, S. Nagao, H. Osuka, H. Komori, Y. Higuchi, S. Hirota, Biochemistry 2012, 51, 8608-8616.
112. S. Nagao, H. Osuka, T. Yamada, T. Uni, Y. Shomura, K. Imai, Y. Higuchi, S. Hirota, Dalton Trans. 2012, 41, 11378-11385.
113. S. C. Patel, L. H. Bradley, S. P. Jinadasa, M. H. Hecht, Protein Sci. 2009, 18, 1388-1400.
114. C. T. Choma, J. D. Lear, M. J. Nelson, P. L. Dutton, D. E. Robertson, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 856-865.
115. D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature 1994, 368, 425-432.
116. A. Das, M. H. Hecht, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1820-1826.
117. B. H. Monien, F. Drepper, M. Sommerhalter, W. Lubitz, W. Haehnel, J. Mol. Biol. 2007, 371, 739-753.
118. M. Faiella, O. Maglio, F. Nastri, A. Lombardi, L. Lista, W. R. Hagen, V. Pavone, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15960-15971.
119. R. L. Koder, J. L. Ross Anderson, L. A. Solomon, K. S. Reddy, C. C. Moser, P. L. Dutton, Nature 2009, 458, 305-309
120. L. Zhang, E. M. Andersen, A. Khajo, R. S. Magliozzo, R. L. Koder, Biochemistry 2013, 52, 447-455.
121. C. T. Armstrong, D. W. Watkins, J. L. Anderson, Dalton Trans. 2013, 42, 3136-3150.
122. S. Kille, F. E. Zilly, J. P. Acevedo, M. T. Reetz, Nat. Chem. 2011, 3, 738-743
123. R. Agudo, G. D. Roiban, M. T. Reetz, ChemBioChem 2012, 13, 1465-1473.