De novo design, synthesis and characterisation of MP3, a new catalytic four-helix bundle hemeprotein

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 50, 2012, Pages 15960-15971

  Faiella, Marina ^a,b   Maglio, Ornella ^a,c   Nastri, Flavia ^a   Lombardi, Angela ^a   Lista, Liliana ^a   Hagen, Wilfred R ^b   Pavone, Vincenzo ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^c CNR   (Italy)

Author keywords

bioinorganic chemistry; enzyme models; four helix bundles; peroxidase activity; protein design

Indexed keywords

BIOINORGANIC CHEMISTRY; ENZYME MODELS; FOUR-HELIX BUNDLES; PEROXIDASE ACTIVITIES; PROTEIN DESIGN;

BIOCHEMISTRY; BIOMIMETICS; ENZYMES; EXPERIMENTS; HYDROGEN PEROXIDE; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; METAL IONS; PEPTIDES; SCAFFOLDS (BIOLOGY);

SCAFFOLDS;

FERRIC ION; HEMOPROTEIN; IRON; METALLOPROTEIN; PEROXIDASE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; KINETICS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN ENGINEERING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

AMINO ACID SEQUENCE; BINDING SITES; CATALYSIS; CIRCULAR DICHROISM; FERRIC COMPOUNDS; HEMEPROTEINS; IRON; KINETICS; METALLOPROTEINS; MODELS, CHEMICAL; OXIDATION-REDUCTION; PEROXIDASES; PROTEIN ENGINEERING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84870575652     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201404     Document Type: Article

References (88)

1. P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed., Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2004, p. 689
2. B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
3. D. L. Morris, L. P. Hager, J. Biol. Chem. 1966, 241, 1763-1768
4. M. Sundaramoorthy, J. Terner, T. L. Poulos, Structure 1995, 3, 1367-1377.
5. M. F. Perutz, H. Muirhead, J. M. Cox, L. C. G. Goaman, F. S. Mathews, E. L. McGandy, L. E. Webb, Nature 1968, 219, 29-32
6. K. Shikama, Chem. Rev. 1998, 98, 1357-1373.
7. M. P. J. V. van Deurzen, F. V. Rantwijk, R. A. Sheldon, Tetrahedron 1997, 53, 13183-13220
8. N. C. Veitch, Phytochemistry 2004, 65, 249-259.
9. Y. Lu, N. Yeung, N. Sieracki, N. M. Marshall, Nature 2009, 460, 855-862
10. V. Nanda, R. L. Koder, Nat. Chem. 2010, 2, 15-24
11. B. A. Smith, M. H. Hecht, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 421-426.
12. S. Kamtekar, J. M. Schiffer, H. Xiong, J. M. Babik, M. H. Hecht, Science 1993, 262, 1680-1685.
13. R. L. Koder, J. L. Anderson, L. A. Solomon, K. S. Reddy, C. C. Moser, P. L. Dutton, Nature 2009, 458, 305-309
14. G. Ghirlanda, A. Osyczka, W. Liu, M. Antolovich, K. M. Smith, P. L. Dutton, A. J. Wand, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8141-8147
15. B. R. Gibney, S. S. Huang, J. J. Skalicky, E. J. Fuentes, A. J. Wand, P. L. Dutton, Biochemistry 2001, 40, 10550-10561
16. D. R. Benson, B. R. Hart, X. Zhu, M. B. Doughty, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8502-8510
17. D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature 1994, 368, 425-432
18. M. Ishida, N. Dohmae, Y. Shiro, T. Oku, T. Iizuka, Y. Isogai, Biochemistry 2004, 43, 9823-9833.
19. B. H. Monien, F. Drepper, M. Sommerhalter, W. Lubitz, W. Haehnel, J. Mol. Biol. 2007, 371, 739-753
20. F. Nastri, L. Lista, P. Ringhieri, R. Vitale, M. Faiella, C. Andreozzi, P. Travascio, O. Maglio, A. Lombardi, V. Pavone, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4444-4453
21. J. Zhuang, J. H. Amoroso, R. Kinloch, J. H. Dawson, M. J. Baldwin, B. R. Gibney, Inorg. Chem. 2004, 43, 8218-8220.
22. Y. Wei, S. Kim, D. Fela, J. Baum, M. H. Hecht, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 13270-13273
23. Y. Wei, T. Liu, S. L. Sazinsky, D. A. Moffet, I. Pelczer, M. H. Hecht, Protein Sci. 2003, 12, 92-102
24. D. A. Moffet, M. A. Case, J. C. House, K. Vogel, R. D. Williams, T. G. Spiro, G. L. McLendon, M. H. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2109-2115.
25. A. Das, M. H. Hecht, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1820-1826.
26. F. Frolow, A. J. Kalb, J. Yariv, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 453-460.
27. R. Aurora, R. Srinivasan, G. D. Rose, Science 1994, 264, 1126-1130.
28. M. Faiella, C. Andreozzi, R. T. M. de Rosales, V. Pavone, O. Maglio, F. Nastri, W. F. DeGrado, A. Lombardi, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 882-884
29. S. J. Lahr, D. E. Engel, S. E. Stayrook, O. Maglio, B. North, S. Geremia, A. Lombardi, W. F. DeGrado, J. Mol. Biol. 2005, 346, 1441-1454.
30. R. Aurora, G. D. Rose, Protein Sci. 1998, 7, 21-38.
31. J. S. Richardson, D. C. Richardson, Science 1988, 240, 1648-1652.
32. A. J. Doig, R. L. Baldwin, Protein Sci. 1995, 4, 1325-1335.
33. J. W. Buchler, in The Porphyrins, Vol. 1, Structure and Synthesis, Part A (Ed.:, D. Dolphin,), Academic Press, New York, 1979, pp. 389-483.
34. G. D'Auria, O. Maglio, F. Nastri, A. Lombardi, M. Mazzeo, G. Morelli, L. Paolillo, C. Pedone, V. Pavone, Chem. Eur. J. 1997, 3, 350-362.
35. N. J. Greenfield, G. D. Fasman, Biochemistry 1969, 8, 4108-4116.
36. C. Perez-Iratxeta, M. A. Andrade-Navarro, BMC Struct. Biol. 2008, 8, 25-29.
37. M. W. Makinen, A. K. Churg, in Physical Bioinorganic Chemistry, Vol. 1, Iron Porphyrins, Part I (Eds.:, A. B. P. Lever, H. B. Gray,), Addison-Wesley, Reading, 1983, pp. 141-235.
38. A. Feis, M. P. Marzocchi, M. Paoli, G. Smulevich, Biochemistry 1994, 33, 4577-4583.
39. M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers, D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4635-4636.
40. W. E. Blumberg, J. Peisach, B. A. Wittenberg, J. B. Wittenberg, J. Biol. Chem. 1968, 243, 1854-1862.
41. L. Vickery, T. Nozawa, K. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 343-350.
42. N. Kobayashi, N. Tsunenori, M. Hatano, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. 1977, 493, 340-351
43. T. Nozawa, N. Kobayashi, M. Hatano, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. 1976, 427, 652-662.
44. O. Maglio, F. Nastri, R. T. Martin de Rosales, M. Faiella, V. Pavone, W. F. DeGrado, A. Lombardi, C. R. Chim. 2007, 10, 703-720.
45. F. Nastri, A. Lombardi, L. D. D'Andrea, M. Sanseverino, O. Maglio, V. Pavone, Biopolymers 1998, 47, 5-22.
46. O. Maglio, F. Nastri, A. Lombardi, in Ionic Interactions in Natural and Synthetic Macromolecules (Eds.:, A. Ciferri, A. Perico,), Wiley, Hoboken, 2012, pp. 361-450
47. W. F. DeGrado, C. M. Summa, V. Pavone, F. Nastri, A. Lombardi, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 779-819.
48. J. Wang, T. Araki, M. Matsuoka, T. Ogawa, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzymol. 1999, 1435, 177-183.
49. S. Sakamoto, S. Sakurai, A. Ueno, H. Mihara, Chem. Commun. 1997, 1221-1222.
50. M. I. Savenkova, J. M. Kuo, P. R. Ortiz de Montellano, Biochemistry 1998, 37, 10828-10836
51. J. N. Rodriguez-Lopez, A. T. Smith, R. N. F. Thorneley, J. Biol. Chem. 1996, 271, 4023-4030
52. M. I. Savenkova, S. L. Newmyer, P. R. Montellano, J. Biol. Chem. 1996, 271, 24598-24603.
53. J.-P. Mahy, Q. Raffy, M. Allard, R. Ricoux, Biochimie 2009, 91, 1321-1323
54. R. Ricoux, Q. Raffy, J.-P. Mahy, C. R. Chim. 2007, 10, 684-702.
55. S. de Lauzon, D. Mansuy, J.-P. Mahy, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 470-480.
56. F. E. Romesberg, B. D. Santarsiero, B. Spiller, J. Yin, D. Barnes, P. G. Schultz, R. C. Stevens, Biochemistry 1998, 37, 14404-14409
57. S. De Lauzon, R. Quilez, L. Lion, B. Desfosses, B. Desfosses, I. Lee, M.-A. Sari, S. J. Benkovic, D. Mansuy, J.-P. Mahy, Eur. J. Biochem. 1998, 257, 121-130
58. S. de Lauzon, B. Desfosses, D. Mansuy, J.-P. Mahy, FEBS Lett. 1999, 443, 229-234.
59. N. Kunishima, F. Amada, K. Fukuyama, M. Kawamoto, T. Matsunaga, H. Matsubara, FEBS Lett. 1996, 378, 291-294
60. A. E. Pond, M. Sono, E. A. Elenkova, D. E. McRee, D. B. Goodin, A. M. English, J. H. Dawson, J. Inorg. Biochem. 1999, 76, 165-174
61. S. Suzuki, J. Inorg. Biochem. 1991, 44, 267-276.
62. B. D. Howes, J. N. Rodriguez-Lopez, A. T. Smith, G. Smulevich, Biochemistry 1997, 36, 1532-1543.
63. H. M. Marques, Dalton Trans. 2007, 4371-4385.
64. J. B. Matthew, Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1985, 14, 387-417.
65. J. H. Dawson, D. M. Dooley, in Physical Bioinorganic Chemistry, Vol. 4, Iron Porphyrins, Part III (Eds.:, A. B. P. Lever, H. B. Gray,), VCH, New York, 1989, pp. 1-136.
66. F. Neri, D. Kok, M. A. Miller, G. Smulevich, Biochemistry 1997, 36, 8947-8953.
67. T. Asakura, G. H. Reed, J. S. Leigh, Biochemistry 1972, 11, 334-338.
68. H. B. Dunford, J. S. Stillman, Coord. Chem. Rev. 1976, 19, 187-251.
69. T. L. Poulos, J. Kraut, J. Biol. Chem. 1980, 255, 8199-8205.
70. J. E. Erman, L. B. Vitello, M. A. Miller, A. Shaw, K. A. Brown, J. Kraut, Biochemistry 1993, 32, 9798-9806
71. S. L. Newmyer, P. R. O. de Montellano, J. Biol. Chem. 1995, 270, 19430-19438
72. J. N. Rodríguez-López, D. J. Lowe, J. Hernández- Ruiz, A. N. P. Hiner, F. García-Cánovas, R. N. F. Thorneley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11838-11847
73. J. N. Rodriguez-Lopez, A. T. Smith, R. N. F. Thorneley, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 136-142
74. L. B. Vitello, J. E. Erman, M. A. Miller, J. Wang, J. Kraut, Biochemistry 1993, 32, 9807-9818.
75. J. H. Dawson, M. Sono, Chem. Rev. 1987, 87, 1255-1276
76. D. Dolphin, A. Forman, D. C. Borg, J. Fajer, R. H. Felton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 614-618
77. G. R. Schonbaum, S. Lo, J. Biol. Chem. 1972, 247, 3353-3360.
78. H. B. Dunford, in Peroxidases in Chemistry and Biology, Vol. 2 (Eds.:, J. Everse, K. E. Everse, M. B. Grisham,), CRC Press, Boca Raton, 1991, pp. 1-24.
79. T. Egawa, H. Shimada, Y. Ishimura, J. Biol. Chem. 2000, 275, 34858-34866
80. T. Matsui, S.-i. Ozaki, E. Liong, G. N. Phillips, Y. Watanabe, J. Biol. Chem. 1999, 274, 2838-2844
81. J. B. Fox, R. A. Nicholas, S. A. Ackerman, C. E. Swift, Biochemistry 1974, 13, 5178-5186.
82. A. M. English, G. Tsaprailis, Adv. Inorg. Chem. 1995, 43, 79-125
83. A. J. Allentoff, J. L. Bolton, A. Wilks, J. A. Thompson, P. R. Ortiz de Montellano, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9744-9749.
84. S. Barlow, A. L. Rohl, S. Shi, C. M. Freeman, D. O'Hare, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7578-7592.
85. B. R. E. Childs, W. G. Bardsley, Biochem. J. 1975, 145, 93-103.
86. W. W. Cleland, Biochim. Biophys. Acta 1963, 67, 104-137.
87. T. Takakuwa, T. Konno, H. Meguro, Anal. Sci. 1985, 1, 215-218.
88. B. Holmquist, Methods Enzymol. 1986, 130, 270-290.