Ligand binding properties of myoglobin reconstituted with iron porphycene: Unusual O2 binding selectivity against CO binding

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 49, 2004, Pages 16007-16017

  Matsuo, Takashi ^a,b   Dejima, Hjrohisa ^a   Hirota, Shun ^b   Murata, Dai ^a   Sato, Hideaki ^a,b   Ikegami, Takahiro ^a   Hori, Hiroshi ^c   Hisaeda, Yoshio ^a   Hayashi, Takashi ^a,b  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DISSOCIATION; IRON COMPOUNDS; MUTAGENESIS; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENATURATION; HEMOPROTEINS; IRON PORPHYCENE; SPERM WHALE MYOGLOBIN;

PROTEINS;

ALKENE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; FERRIC ION; FERROUS ION; HEMOPROTEIN; MYOGLOBIN; OXYGEN; PROPIONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CORRELATION ANALYSIS; DENATURATION; ELECTRICITY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; INFRARED SPECTROSCOPY; LIGAND BINDING; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXYGEN AFFINITY; OXYGEN DISSOCIATION CURVE; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTEIN FUNCTION; SYNTHESIS;

ANIMALS; CARBON MONOXIDE; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FERRIC COMPOUNDS; FERROUS COMPOUNDS; HEME; KINETICS; LIGANDS; MYOGLOBIN; OXYGEN; PORPHYRINS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SUBSTRATE SPECIFICITY; WHALES;

EID: 10344226730     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja045880m     Document Type: Article

References (94)

1. Abbreviations: Mb, myoglobin; rMb, reconstituted myoglobin; wt-Mb(1), sperm whale wild-type myoglobin; wt-rMb(2), sperm whale reconstituted myoglobin with porphycene 2; H64A, the mutant whose 64th amino acid residue is replaced with alanine; H64A-Mb(1), sperm whale H64A myoglobin; H64A-rMb(2), sperm whale reconstituted H64A myoglobin with porphycene 2; hh-Mb(1), horse heart native myoglobin; hh-rMb(2), horse heart reconstituted myoglobin with porphycene 2; Hb, hemoglobin.
2. Strictly speaking, the term "heme" stands for a ferrous porphyrin. As a matter of convenience, we will employ this term throughout this paper for an iron porphyrin in a protein matrix, regardless of its oxidation state.
3. Hemoglobin and Myoglobin in Their Reactions with Ligands; Antonini, E., Brunori, M., Eds.; North-Holland: Amsterdam. 1971.
4. (a) Takano, T. J. Mol. Biol. 1977, 110, 537-568.
5. (b) Ostermann, A.; Tanaka, I.; Engler, N.; Niimura, F.; Parak, F. G. Biophys. Chem. 2002, 95, 183-193.
6. Hargrove, M. S.; Barrick, D.; Olson, J. S. Biochemistry 1996, 35, 11293-11299.
7. (a) Phillips, S. E. J. Mol. Biol. 1980, 142, 531-554.
8. (b) Vojtěchovský, J.; Chu, K.; Berendzen, J.; Sweet, R. M.; Schlichting, I. Biophys. J. 1999, 77, 2153-2174.
9. (c) Phillips, S. E.; Shoenbom, B. P. Nature 1981, 292, 81-82.
10. (a) Barlow, C. H.; Maxwell, J. E.; Wallace, W. J.; Caughey, W. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973, 55, 91-96.
11. (b) Maxwell, J. C.; Volpe, J. A.; Barlow, C. H.; Caughey, W. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 58, 166-171.
12. (a) Tsubakj, M.; Nagai, K.; Kitagawa, T. Biochemistry 1980, 19, 379-385.
13. (b) Desbois, A.; Lutz, M.; Banerjee, R. Biochemsitry 1979, 18, 1510-1518.
14. (c) Yu, N.-T.; Benko, B.; Kerr, E. A.; Gersonde, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5106-5110.
15. (d) Spiro, T. G. Iron Porphyrins; Lever, A. B. P., Gray, H. B., Eds.; Addison Wesley: Reading, MA, 1983; Part II, pp 89-159.
16. Parak, B. D. Z. Naturforsch., C 1978, 33, 488-494.
17. (a) Springer, B. A.; Sligar, S. G.; Oison, J. S.; Phillips, G. N., Jr. Chem. Rev. 1994, 94, 699-714.
18. (b) Draghi, F.; Miele, A. E.; Travaglini-Allocatelli, C.; Vallone, B.; Brunori, M.; Gibson, Q. H.; Olson, J. S. J. Biol. Chem. 2002, 277, 7509-7519.
19. (c) Rohlfs, R. J.; Mathews, A. J.; Carver, T. E.; Olson, J. S.; Springer, B. A.; Esebere, K. D.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 3168-3176.
20. (d) Quillini, M. L.; Arduini, R. M.; Oison, J. S.; Phillips, G. N., Jr. J. Mol. Biol. 1993, 234, 140-155.
21. Mathews, A. J.; Rohlfs, R. J.; Olson, J. S.; Tame, J.; Renaud, J.-P.; Nagai, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 16573-16583.
22. (a) Goldberg, D. E. Chem. Rev. 1999, 99, 3371-3378.
23. (b) Baere, I. D.; Perutz, M. F.; Kiger, L.; Marden, M. C.; Poyart, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 1594-1597.
24. (c) Yang, J.; Kloek, A. P.; Goldberg, D. E.; Mathews, F. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 4224-4228.
25. (d) Peterson, E. S.; Huang, S.; Wang, J.; Miller, L. M.; Vidugiris, G.; Kloek, A. P.; Goldberg, D. E.; Chance, M. R.; Wittenberg, J. B.; Friedman, J. M. Biochemists 1997, 36, 13110-13121.
26. 2 affinity have been reported. For example, see: (a) Arredodo-Peter, R.; Hargrove, M. S.; Sarath, G.; Moran, J. F.; Lohrman, J.; Olson, J. S. Plant Physiol. 1997, 115, 1259-1266. (b) Trevasis, B.; Watts, R. A.; Andersson, C. R.; Llewellyn, D.; Hargrove, M. S.; Olson, J. S.; Dennis, E. S.; Peacock, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12230-12234, (c) Duff, S. M. G.; Wittenberg, J. B.; Hill, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16746-16752. (d) Kiger, L.; Rashid, A. K.; Griffon, N.; Haque, M.; Moens, L.; Gibson, Q. H.; Poyart, C.; Marden, M. C. Biophys. J. 1998, 75, 990-998, (e) Couture, M.; Das, T. K.; Lee, H. C.; Peisach, J.; Rousseau, D. L.; Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B.; Guertin, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6898-6910. (f) Dewilde, S.; Kiger, L.; Burnester, T.; Hankeln, T.; Baudin-Creuza, V.; Aerts, T.; Marden, M. C.; Caubergs, R.; Moens, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38949-38955. (g) Hunt, P. W.; Klok, E. J.; Trevaskis, B.; Watts, R. A.; Ellis, M. H.; Pweacock, W. J.; Dennis, E. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17197-17202. (h) Kundu, S.; Trent J. T., III.; Hargrove, M. S. Trends Plant Sci. 2003, 8, 387-393.
27. 2 affinity have been reported. For example, see: (a) Arredodo-Peter, R.; Hargrove, M. S.; Sarath, G.; Moran, J. F.; Lohrman, J.; Olson, J. S. Plant Physiol. 1997, 115, 1259-1266. (b) Trevasis, B.; Watts, R. A.; Andersson, C. R.; Llewellyn, D.; Hargrove, M. S.; Olson, J. S.; Dennis, E. S.; Peacock, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12230-12234, (c) Duff, S. M. G.; Wittenberg, J. B.; Hill, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16746-16752. (d) Kiger, L.; Rashid, A. K.; Griffon, N.; Haque, M.; Moens, L.; Gibson, Q. H.; Poyart, C.; Marden, M. C. Biophys. J. 1998, 75, 990-998, (e) Couture, M.; Das, T. K.; Lee, H. C.; Peisach, J.; Rousseau, D. L.; Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B.; Guertin, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6898-6910. (f) Dewilde, S.; Kiger, L.; Burnester, T.; Hankeln, T.; Baudin-Creuza, V.; Aerts, T.; Marden, M. C.; Caubergs, R.; Moens, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38949-38955. (g) Hunt, P. W.; Klok, E. J.; Trevaskis, B.; Watts, R. A.; Ellis, M. H.; Pweacock, W. J.; Dennis, E. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17197-17202. (h) Kundu, S.; Trent J. T., III.; Hargrove, M. S. Trends Plant Sci. 2003, 8, 387-393.
28. 2 affinity have been reported. For example, see: (a) Arredodo-Peter, R.; Hargrove, M. S.; Sarath, G.; Moran, J. F.; Lohrman, J.; Olson, J. S. Plant Physiol. 1997, 115, 1259-1266. (b) Trevasis, B.; Watts, R. A.; Andersson, C. R.; Llewellyn, D.; Hargrove, M. S.; Olson, J. S.; Dennis, E. S.; Peacock, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12230-12234, (c) Duff, S. M. G.; Wittenberg, J. B.; Hill, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16746-16752. (d) Kiger, L.; Rashid, A. K.; Griffon, N.; Haque, M.; Moens, L.; Gibson, Q. H.; Poyart, C.; Marden, M. C. Biophys. J. 1998, 75, 990-998, (e) Couture, M.; Das, T. K.; Lee, H. C.; Peisach, J.; Rousseau, D. L.; Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B.; Guertin, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6898-6910. (f) Dewilde, S.; Kiger, L.; Burnester, T.; Hankeln, T.; Baudin-Creuza, V.; Aerts, T.; Marden, M. C.; Caubergs, R.; Moens, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38949-38955. (g) Hunt, P. W.; Klok, E. J.; Trevaskis, B.; Watts, R. A.; Ellis, M. H.; Pweacock, W. J.; Dennis, E. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17197-17202. (h) Kundu, S.; Trent J. T., III.; Hargrove, M. S. Trends Plant Sci. 2003, 8, 387-393.
29. 2 affinity have been reported. For example, see: (a) Arredodo-Peter, R.; Hargrove, M. S.; Sarath, G.; Moran, J. F.; Lohrman, J.; Olson, J. S. Plant Physiol. 1997, 115, 1259-1266. (b) Trevasis, B.; Watts, R. A.; Andersson, C. R.; Llewellyn, D.; Hargrove, M. S.; Olson, J. S.; Dennis, E. S.; Peacock, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12230-12234, (c) Duff, S. M. G.; Wittenberg, J. B.; Hill, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16746-16752. (d) Kiger, L.; Rashid, A. K.; Griffon, N.; Haque, M.; Moens, L.; Gibson, Q. H.; Poyart, C.; Marden, M. C. Biophys. J. 1998, 75, 990-998, (e) Couture, M.; Das, T. K.; Lee, H. C.; Peisach, J.; Rousseau, D. L.; Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B.; Guertin, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6898-6910. (f) Dewilde, S.; Kiger, L.; Burnester, T.; Hankeln, T.; Baudin-Creuza, V.; Aerts, T.; Marden, M. C.; Caubergs, R.; Moens, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38949-38955. (g) Hunt, P. W.; Klok, E. J.; Trevaskis, B.; Watts, R. A.; Ellis, M. H.; Pweacock, W. J.; Dennis, E. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17197-17202. (h) Kundu, S.; Trent J. T., III.; Hargrove, M. S. Trends Plant Sci. 2003, 8, 387-393.
30. 2 affinity have been reported. For example, see: (a) Arredodo-Peter, R.; Hargrove, M. S.; Sarath, G.; Moran, J. F.; Lohrman, J.; Olson, J. S. Plant Physiol. 1997, 115, 1259-1266. (b) Trevasis, B.; Watts, R. A.; Andersson, C. R.; Llewellyn, D.; Hargrove, M. S.; Olson, J. S.; Dennis, E. S.; Peacock, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12230-12234, (c) Duff, S. M. G.; Wittenberg, J. B.; Hill, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16746-16752. (d) Kiger, L.; Rashid, A. K.; Griffon, N.; Haque, M.; Moens, L.; Gibson, Q. H.; Poyart, C.; Marden, M. C. Biophys. J. 1998, 75, 990-998, (e) Couture, M.; Das, T. K.; Lee, H. C.; Peisach, J.; Rousseau, D. L.; Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B.; Guertin, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6898-6910. (f) Dewilde, S.; Kiger, L.; Burnester, T.; Hankeln, T.; Baudin-Creuza, V.; Aerts, T.; Marden, M. C.; Caubergs, R.; Moens, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38949-38955. (g) Hunt, P. W.; Klok, E. J.; Trevaskis, B.; Watts, R. A.; Ellis, M. H.; Pweacock, W. J.; Dennis, E. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17197-17202. (h) Kundu, S.; Trent J. T., III.; Hargrove, M. S. Trends Plant Sci. 2003, 8, 387-393.
31. 2 affinity have been reported. For example, see: (a) Arredodo-Peter, R.; Hargrove, M. S.; Sarath, G.; Moran, J. F.; Lohrman, J.; Olson, J. S. Plant Physiol. 1997, 115, 1259-1266. (b) Trevasis, B.; Watts, R. A.; Andersson, C. R.; Llewellyn, D.; Hargrove, M. S.; Olson, J. S.; Dennis, E. S.; Peacock, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12230-12234, (c) Duff, S. M. G.; Wittenberg, J. B.; Hill, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16746-16752. (d) Kiger, L.; Rashid, A. K.; Griffon, N.; Haque, M.; Moens, L.; Gibson, Q. H.; Poyart, C.; Marden, M. C. Biophys. J. 1998, 75, 990-998, (e) Couture, M.; Das, T. K.; Lee, H. C.; Peisach, J.; Rousseau, D. L.; Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B.; Guertin, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6898-6910. (f) Dewilde, S.; Kiger, L.; Burnester, T.; Hankeln, T.; Baudin-Creuza, V.; Aerts, T.; Marden, M. C.; Caubergs, R.; Moens, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38949-38955. (g) Hunt, P. W.; Klok, E. J.; Trevaskis, B.; Watts, R. A.; Ellis, M. H.; Pweacock, W. J.; Dennis, E. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17197-17202. (h) Kundu, S.; Trent J. T., III.; Hargrove, M. S. Trends Plant Sci. 2003, 8, 387-393.
32. 2 affinity have been reported. For example, see: (a) Arredodo-Peter, R.; Hargrove, M. S.; Sarath, G.; Moran, J. F.; Lohrman, J.; Olson, J. S. Plant Physiol. 1997, 115, 1259-1266. (b) Trevasis, B.; Watts, R. A.; Andersson, C. R.; Llewellyn, D.; Hargrove, M. S.; Olson, J. S.; Dennis, E. S.; Peacock, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12230-12234, (c) Duff, S. M. G.; Wittenberg, J. B.; Hill, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16746-16752. (d) Kiger, L.; Rashid, A. K.; Griffon, N.; Haque, M.; Moens, L.; Gibson, Q. H.; Poyart, C.; Marden, M. C. Biophys. J. 1998, 75, 990-998, (e) Couture, M.; Das, T. K.; Lee, H. C.; Peisach, J.; Rousseau, D. L.; Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B.; Guertin, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6898-6910. (f) Dewilde, S.; Kiger, L.; Burnester, T.; Hankeln, T.; Baudin-Creuza, V.; Aerts, T.; Marden, M. C.; Caubergs, R.; Moens, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38949-38955. (g) Hunt, P. W.; Klok, E. J.; Trevaskis, B.; Watts, R. A.; Ellis, M. H.; Pweacock, W. J.; Dennis, E. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17197-17202. (h) Kundu, S.; Trent J. T., III.; Hargrove, M. S. Trends Plant Sci. 2003, 8, 387-393.
33. 2 affinity have been reported. For example, see: (a) Arredodo-Peter, R.; Hargrove, M. S.; Sarath, G.; Moran, J. F.; Lohrman, J.; Olson, J. S. Plant Physiol. 1997, 115, 1259-1266. (b) Trevasis, B.; Watts, R. A.; Andersson, C. R.; Llewellyn, D.; Hargrove, M. S.; Olson, J. S.; Dennis, E. S.; Peacock, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12230-12234, (c) Duff, S. M. G.; Wittenberg, J. B.; Hill, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16746-16752. (d) Kiger, L.; Rashid, A. K.; Griffon, N.; Haque, M.; Moens, L.; Gibson, Q. H.; Poyart, C.; Marden, M. C. Biophys. J. 1998, 75, 990-998, (e) Couture, M.; Das, T. K.; Lee, H. C.; Peisach, J.; Rousseau, D. L.; Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B.; Guertin, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6898-6910. (f) Dewilde, S.; Kiger, L.; Burnester, T.; Hankeln, T.; Baudin-Creuza, V.; Aerts, T.; Marden, M. C.; Caubergs, R.; Moens, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38949-38955. (g) Hunt, P. W.; Klok, E. J.; Trevaskis, B.; Watts, R. A.; Ellis, M. H.; Pweacock, W. J.; Dennis, E. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17197-17202. (h) Kundu, S.; Trent J. T., III.; Hargrove, M. S. Trends Plant Sci. 2003, 8, 387-393.
34. Hayashi, T.; Hisaeda, Y. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 35-43.
35. Travaglini-Allocatelli, C.; Cutruzzolà, F.; Brancaccio, A.; Vallone, B.; Brunori, M. FEBS Lett. 1994, 352, 63-66 (Erratum: FEBS Lett. 1994, 356, 151).
36. Dou, Y.; Maillett, D. H.; Eich, R. F.; Olson, J. S. Biophys. J. 2002, 98, 127-148.
37. Kundu, S.; Snyder, B.; Das, K.; Chowdhury, P.; Park, J.; Petrich, J. W.; Hararove, M. S. Proteins 2002, 46, 268-277.
38. (a) Hayashi, T.; Hitomi, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4910-4915.
39. (b) Heleg-Shabtai, V.; Gabriel, T.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3220-3221.
40. (c) Hamachi, I.; Shinkai, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 539-549.
41. (d) Matsuo, T.; Hayashi, T.; Hisaeda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11235-11236.
42. (e) Sato, H.; Hayashi, T.; Ando, T.; Hisaeda, Y.; Ueno, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 436-437.
43. (a) DiNello, R. K.; Dolphin, D. H. J. Biol. Chem. 1981, 256, 6903-6912.
44. (b) Hauksson, J. B.; La Mar, G. N.; Pandey, R. K.; Rezzano, I. N.; Smith. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8315-8323.
45. (c) Hunter, C. L.; Lloyd. E.; Eltis, L. D.; Rafferty, S. P.; Lee, H.; Smith, M.; Mauk, A. G. Biochemistry 1997, 36, 1010-1017.
46. (d) Hayashi, T.; Matsuo, T.; Hitomi, Y.; Okawa, K.; Suzuki, A.; Shiro, Y.; Iizuka, T.; Hisaeda, Y.; Ogoshi, H. J. Inorg. Chem. 2002, 91, 94-100.
47. (a) Sono, M.; Asakura, T. J. Biol. Chem. 1975, 250, 5227-5232.
48. (b) Chang, C. K.; Ward, B.; Ebina, S. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 231, 366-371.
49. (a) Stynes, D. V.; Liu, S.; Marcus, H. Inorg. Chem. 1985, 24, 4335-4338.
50. (b) Christopher, F., Jr.; Takimura, T.; Sessler, J. L. Abstracts of Papers: 213th ACS National Meeting. San Francisco. CA: American Chemical Society: Washington, DC. 1997; INOR-519.
51. (c) Neya, S.; Hori, H.; Imai, K.; Kawamura-Konishi, Y.; Suzuki, H.; Shiro, Y.; Iizuka, T.; Funasaki, N. J. Biochem. 1997, 121, 654-660.
52. (d) Sotiriou-Leventis, C.; Chang, C. K. Inorg. Chim. Acta 2000, 311, 113-118.
53. (e) Neya, S.; Imai, K.; Hori, H.; Ishikawa, H.; Ishimori, K.; Okuno, D.; Nagatomo, S.; Hoshino, T.; Hata, M.; Funasaki, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 1456-1461.
54. The employment of a non-tetrapyrrole prosthetic group has also been reported, (a) Kieldahl, N. K.; Kolis, J. W.; Beckett, J.; Holland, G. F.; Patz, M. A. J. Coord. Chem. 1983, 12, 259-272. (b) Ohashi, M.; Koshiyama, T.; Ueno, T.; Yanase, M.; Fujii, H.; Watanabe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1005-1008.
55. The employment of a non-tetrapyrrole prosthetic group has also been reported, (a) Kieldahl, N. K.; Kolis, J. W.; Beckett, J.; Holland, G. F.; Patz, M. A. J. Coord. Chem. 1983, 12, 259-272. (b) Ohashi, M.; Koshiyama, T.; Ueno, T.; Yanase, M.; Fujii, H.; Watanabe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1005-1008.
56. Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 257-259.
57. Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Vogel, E. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 2, Chapter 8. pp 1-52 and references therein.
58. Ohgo, Y.; Neya, S.; Ikeue, T.; Takahashi, M.; Takeda, M.; Funasaki, N.; Nakamura, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 4627-4629.
59. Rachlewicz, K.; Latos-Grazynski, L.; Vogel, E.; Ciunik, Z.; Jerzykiewicz, L. B. Inorg. Chem. 2002, 41, 1979-1988.
60. Bernard, C.; Le Mest, Y.; Gissselbrecht, J. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 181-190.
61. (a) D'sauza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885-11891.
62. (b) Gisselbrecht, J. P.; Gross, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618-8620.
63. (c) Ranner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618-8621.
64. (d) Oertiling, W. A.; Wu, W.; López-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127-134.
65. (e) Kadish, K. M.; Tabard, A.; Caemelbecke, E. V.; Aukauloo, A. M.; Richard, P.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 6168-6175.
66. (f) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393-2401.
67. (a) Hayashi, T.; Nakashima, Y.; Ito, K.; Ikegami, T.; Aritome, I.; Aoyagi, K.; Ando, T.; Hisaeda, Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 7345-7347.
68. (b) Hayashi, T.; Nakashima, Y.; Ito, K.; Ikegami, T.; Aritome, I.; Suzuki, A.; Hisaeda, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2845-2848.
69. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659-698 and references therein.
70. Chang, C. K.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8477-8479.
71. Collman, J. P.; Bauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Sessler, J. L.; Morris, R. M.; Gibson, Q. H. Inorg. Chem. 1983, 22, 1427-1432.
72. Hayashi, T.; Dejima, H.; Matsuo, T.; Sato, H.; Murata, D.; Hisaeda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11226-11227.
73. (a) Teale, F. W. Biochim. Biophys. Acta 1959, 55, 543.
74. (b) Yonetani, T.; Asakura, T. J. Biol. Chem. 1969, 244, 4580-4588.
75. Lloyd, E.; Burk, D. L.; Ferrer, J. C.; Maurus, R.; Doran, J.; Carey, P. R.; Brayer, G. D.; Mauk, A. G. Biochemists 1996, 35, 11901-11912.
76. Hildebrand, D. P.; Tang, H.-I.; Luo, Y.; Hunter, C. L.; Smith, M.; Brayer, G. D.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12909-12915.
77. Shiro, Y.; Iwata, T.; Makino, R.; Fujii, M.; Isoga, Y.; Iizuka, T. J. Biol. Chem. 1993, 268, 19983-19990.
78. Egeberg, K. D.; Springer, B. A.; Martinis, S. A.; Sugar, S. G.; Morikis, D.; Champion, P. M. Biochemistry 1990, 29, 9783-9791.
79. 2, with dithionite affords the visible spectrum similar to that of the electrochemically reduced state shown in Figure 5a.
80. Varadarajan, R.; Zewert, T. E.; Gray, H. B.; Boxer, S. G. Science 1989, 243, 69-72.
81. Li, T.; Quillin, M. L.; Phillips, G. N., Jr.; Olson, J. S. Biochemistry 1994, 33, 1433-1446.
82. Rivera, M.; Barillas-Mury, C.; Christensen, K. A.; Little, J. W.; Wells, M. A.; Walker, F. A. Biochemistry 1992, 31, 12233-12240.
83. 3)], show spin admixture signals (S = 5/2 and 3/2, respectively). (a) Reed, C. A.; Mashiko, T.; Bentley, S. P.; Kastner, M. E.; Scheldt, R. W.; Spartalian, K.; Lang, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2948-2958. (b) Masuda, H.; Taga, T.; Osaki, K.; Sugimoto, H.; Yoshida, Z.; Ogoshi, H. Inorg. Chem. 1980, 19, 950-955.
84. 3)], show spin admixture signals (S = 5/2 and 3/2, respectively). (a) Reed, C. A.; Mashiko, T.; Bentley, S. P.; Kastner, M. E.; Scheldt, R. W.; Spartalian, K.; Lang, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2948-2958. (b) Masuda, H.; Taga, T.; Osaki, K.; Sugimoto, H.; Yoshida, Z.; Ogoshi, H. Inorg. Chem. 1980, 19, 950-955.
85. Ikeue, T.; Ohso, Y.; Yamaguchi, T.; Takahashi, M.; Takeda, M.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 113, 2617-2620.
86. Guilard, R.; Boisselier-Cocolios, B.; Tabard, A.; Cocolios, P.; Simonet, B.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 2509-2520.
87. Carver, T. E.; Rohlfs, R. J.; Olson, J. S.; Gibson, Q. H.; Blackmore, R. S.; Springer, B. A.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20007-20020.
88. Kachalova, G. S.; Popov, A. N.; Bartunik, H. D. Science 1999, 284, 473-476.
89. In the X-ray structure of ferrous four-coordinated tetrapropylporphycene, the iron is located in the ring plane (see ref 26).
90. According to the quantum chemical calculation on an iron porphycene coordinated by an imidazole molecule, the in-plane location of the iron is energetically favored. Nakashima, H.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. Private communication.
91. Brantley, R. E., Jr.; Smerdon, S. J.; Wilkinson, A. J.; Singleton, E. W.; Olson, J. S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6995-7010.
92. 2 under 1 atm of air.
93. Das, T. K.; Friedman, J. M.; Kloek, A. P.; Goldberg, D. E.; Rousseau, D. L. Biochemsitry 2000, 39, 837-842.
94. As preliminary data, the resonance Raman spectra for the rMb(2)COs also show the broad bands for the Fe-CO stretching modes. The data agree with the results of the IR measurements.