Supramolecular assembling systems formed by heme–heme pocket interactions in hemoproteins

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 96, 2012, Pages 11714-11726

  Oohora, Koji ^a   Onoda, Akira ^a   Hayashi, Takashi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMATERIAL; HEMOPROTEIN; NANOPARTICLE; PROTEIN; SUPRAMOLECULAR PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTRODE; PHYSICAL CHEMISTRY; PHYSICOCHEMICAL MODEL; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN MODIFICATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84868554802     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36376c     Document Type: Article

References (110)

1. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science, 1991, 254, 1312-1319
2. S. S. Sidhu, Biomol. Eng. 2001, 18, 57-63
3. K. Kinbara, T. Aida, Chem. Rev. 2005, 105, 1377-1400
4. C. Sachse, J. Z. Chen, P. D. Coureux, M. E. Stroupe, M. Fandrich, N. Grigorieff, J. Mol. Biol. 2007, 371, 812-835
5. H. P. Erickson, D. E. Anderson, M. Osawa, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2010, 74, 504-528
6. P. M. Harrison, P. Arosio, Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 1996, 1275, 161-203
7. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257
8. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995
9. T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
10. P. Y. W. Dankers, E. W. Meijer, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2047-2073
11. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science, 2012, 335, 813-817
12. R. K. Castellano, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 7132-7137
13. U. Michelsen, C. A. Hunter, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 764-767
14. M. Miyauchi, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2984-2989
15. F. Hajjaj, Z. S. Yoon, M. C. Yoon, J. Park, A. Satake, D. Kim, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612-4623
16. Nanobiotechnology II, ed. C. A. Mirkin and C. M. Niemeyer, Wiley-VCH, Weiheim, 2007
17. N. C. Seeman, Nature, 2003, 421, 427-431
18. O. I. Wilner, Y. Weizmann, R. Gill, O. Lioubashevski, R. Freeman, I. Willner, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 249-254
19. P. K. Lo, P. Karam, F. A. Aldaye, C. K. McLaughlin, G. D. Hamblin, G. Cosa, H. F. Sleiman, Nat. Chem. 2010, 2, 319-328
20. M. P. Lutolf, J. A. Hubbell, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 47-55
21. T. O. Yeates, J. E. Padilla, Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 464-470
22. S. Kulkarni, C. Schilli, B. Grin, A. H. E. Müller, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Biomacromolecules, 2006, 7, 2736-2741
23. A. J. Baldwin, R. Bader, J. Christodoulou, C. E. MacPhee, C. M. Dobson, P. D. Barker, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2162-2163
24. C. J. Forman, A. A. Nickson, S. J. Anthony-Cahill, A. J. Baldwin, G. Kaggwa, U. Feber, K. Sheikh, S. P. Jarvis, P. D. Barker, ACS Nano, 2012, 6, 1332-1346
25. I. C. Reynhout, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2327-2332
26. D. Grueninger, N. Treiber, M. O. Ziegler, J. W. Koetter, M. S. Schulze, G. E. Schulz, Science, 2008, 319, 206-209
27. E. H. Bromley, K. Channon, E. Moutevelis, D. N. Woolfson, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 38-50
28. K. Matsuura, K. Watanabe, T. Matsuzaki, K. Sakurai, N. Kimizuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9662-9665
29. M. Müller, K. Petkau, L. Brunsveld, Chem. Commun. 2011, 47, 310-312
30. D. Sicard, S. Cecioni, M. Iazykov, Y. Chevolot, S. E. Matthews, J.-P. Praly, E. Souteyrand, A. Imberty, S. Vidal, M. Phaner-Goutorbe, Chem. Commun. 2011, 47, 9483-9485
31. S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853-908
32. B. J. Holliday, C. A. Mirkin, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043
33. S. Burazerovic, J. Gradinaru, J. Pierron, T. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5510-5514
34. E. N. Salgado, R. J. Radford, F. A. Tezcan, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 661-672
35. J. D. Brodin, X. I. Ambroggio, C. Tang, K. N. Parent, T. S. Baker, F. A. Tezcan, Nat. Chem. 2012, 4, 375-382
36. S. Biswas, K. Kinbara, N. Oya, N. Ishii, H. Taguchi, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7556-7557
37. M. M. Pires, J. Chmielewski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2706-2712
38. A. Laganowsky, M. Zhao, A. B. Soriaga, M. R. Sawaya, D. Cascio, T. O. Yeates, Protein Sci. 2011, 20, 1876-1890
39. N. D. Bogdan, M. Matache, G. D. Roiban, C. Dobrotă, V. M. Meier, D. P. Funeriu, Biomacromolecules, 2011, 12, 3400-3405
40. H. K. Munch, S. T. Heide, N. J. Christensen, T. Hoeg-Jensen, P. W. Thulstrup, K. J. Jensen, Chem.–Eur. J. 2011, 17, 7198-7204
41. M. Yamasaki, W. Li, D. J. Johnson, J. Huntington, Nature, 2008, 455, 1255-1258
42. S. Hirota, Y. Hattori, S. Nagao, M. Taketa, H. Komori, H. Kamikubo, Z. Wang, I. Takahashi, S. Negi, Y. Sugiura, M. Kataoka, Y. Higuchi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 12854-12859
43. M. M. C. Bastings, T. F. A. De Greef, J. L. J. van Dongen, M. Merkx, E. W. Meijer, Chem. Sci. 2010, 1, 79-88
44. J. E. Padilla, C. Colovos, T. O. Yeates, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 2217-2221
45. S. Sambashivan, Y. Liu, M. Sawaya, M. Gingery, D. Eisenberg, Nature, 2005, 437, 266-269
46. J. C. T. Carlson, S. S. Jena, M. Flenniken, T. Chou, R. A. Siegel, C. R. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7630-7638
47. Q. Li, C. R. So, A. Fegan, V. Cody, M. Sarikaya, D. A. Vallera, C. R. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17247-17257
48. P. Ringler, G. E. Schulz, Science, 2003, 302, 106-109
49. T. Hayashi, Y. Hisaeda, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 35-43
50. H. Kitagishi, K. Oohora, H. Yamaguchi, H. Sato, T. Matsuo, A. Harada, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10326-10327
51. H. Kitagishi, K. Oohora, T. Hayashi, Biopolymers, 2009, 91, 194-200
52. H. Kitagishi, Y. Kakikura, H. Yamaguchi, K. Oohora, A. Harada, T. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1271-1274
53. K. Oohora, A. Onoda, H. Kitagishi, H. Yamaguchi, A. Harada, T. Hayashi, Chem. Sci. 2011, 2, 1033-1038
54. A. Onoda, T. Takahashi, K. Oohora, Y. Onuma, T. Hayashi, Chem. Biodiversity, 2012, 9, 1684-1692
55. K. Oohora, S. Burazerovic, A. Onoda, Y. M. Wilson, T. R. Ward, T. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3818-3821
56. Y. Kakikura, A. Onoda, E. Kubo, H. Kitagishi, T. Uematsu, S. Kuwabata, T. Hayashi, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2012. doi: 10.1007/s10904-012-9737-1
57. A. Onoda, Y. Kakikura, T. Uematsu, S. Kuwabata, T. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2628-2631
58. A. Onoda, Y. Ueya, T. Sakamoto, T. Uematsu, T. Hayashi, Chem. Commun. 2010, 46, 9107-9109
59. A. Onoda, T. Himiyama, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, T. Hayashi, Chem. Commun. 2012, 48, 8054-8056
60. M. Paoli, and K. Nagai, in Handbook of Metalloproteins, ed. A. Messerschmidt, R. Huber, T. Poulos and K. Wieghardt, Wiley, New York, 2001, vol. 1, pp. 16–30
61. S. Schneider, J. Marles-Wright, K. H. Sharp, M. Paoli, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 621-630
62. C. J. Reedy, B. R. Gibney, Chem. Rev. 2004, 104, 617-649
63. F. W. Teale, Biochim. Biophys. Acta, 1959, 35, 543
64. L. Fruk, C.-H. Kuo, E. Torres, C. M. Niemeyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1550-1574
65. T. Matsuo, H. Dejima, S. Hirota, D. Murata, H. Sato, T. Ikegami, H. Hori, Y. Hisaeda, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16007-16017
66. T. Matsuo, A. Hayashi, M. Abe, T. Matsuda, Y. Hisaeda, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15124-15125
67. T. Matsuo, K. Fukumoto, T. Watanabe, T. Hayashi, Chem.–Asian J. 2011, 6, 2491-2499
68. K. Harada, M. Makino, H. Sugimoto, S. Hirota, T. Matsuo, Y. Shiro, Y. Hisaeda, T. Hayashi, Biochemistry, 2007, 46, 9406-9416
69. T. Hayashi, K. Harada, K. Sakurai, H. Shimada, S. Hirota, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1398-1400
70. Supramolecular Polymer Chemistry, ed. A. Harada, Wiley-VCH, Weiheim, 2011
71. L. K. Rogers, B. L. Leinweber, C. V. Smith, Anal. Biochem. 2006, 358, 171-184
72. F. S. Mathews, P. H. Bethge, E. W. Czerwinski, J. Biol. Chem. 1979, 254, 1699-1706
73. P. Eyer, F. Worek, D. Kiderlen, G. Sinko, A. Stuglin, V. Simeon-Rudolf, E. Reiner, Anal. Biochem. 2003, 312, 224-227
74. M. S. Hargrove, A. J. Wilkinson, J. S. Olson, Biochemistry, 1996, 35, 11300-11309
75. O. M. Lardinois, P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem. 2003, 278, 36214-36226
76. B. A. Springer, S. G. Sligar, J. S. Olson, G. N. Phillips Jr, Chem. Rev. 1994, 94, 699-714
77. M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
78. B. Wang, A. P. Cote, H. Furukawa, M. O’keeffe, O. M. Yaghi, Nature, 2008, 453, 207-211
79. T. Kudernac, S. Lei, J. A. A. W. Elemans, S. De Feyter, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 402-421
80. R. H. Wade, D. Chrétien, J. Struct. Biol. 1993, 110, 1-27
81. M. Paoli, and K. Nagai, in Handbook of Metalloproteins, ed. A. Messerschmidt, R. Huber, T. Poulos and K. Wieghardt, Wiley, New York, 2001, vol. 1, pp. 16–30
82. P. Jordan, P. Fromme, H. T. Witt, O. Klukas, W. Saenger, N. Krauss, Nature, 2001, 411, 909-917
83. D. S. Wilbur, P. M. Pathare, D. K. Hamlin, S. A. Weerawarna, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 819-832
84. Bioelectronics, ed. I. Willner and E. Katz, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
85. B. I. Ipe, C. M. Niemeyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 504-507
86. A. Das, M. H. Hecht, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1820-1826
87. T. Nöll, G. Nöll, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3564-3576
88. Y. Xiao, F. Patolsky, E. Katz, J. F. Hainfeld, I. Willner, Science, 2003, 299, 1877-1881
89. M. Miyachi, Y. Yamanoi, Y. Shibata, H. Matsumoto, K. Nakazato, M. Konno, K. Ito, Y. Inoue, H. Nishihara, Chem. Commun. 2010, 46, 2557-2559
90. O. A. Raitman, F. Patolsky, E. Katz, I. Willner, Chem. Commun. 2002, 1936-1937
91. L. Frolov, O. Wilner, C. Carmeli, I. Carmeli, Adv. Mater. 2008, 20, 263-266
92. P. N. Ciesielski, A. M. Scott, C. J. Faulkner, B. J. Berron, D. E. Cliffel, G. K. Jennings, ACS Nano, 2008, 2, 2465-2472
93. R. Dronov, D. G. Kurth, H. Möhwald, F. W. Scheller, F. Lisdat, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3000-3003
94. M. Morisue, S. Yamatsu, N. Haruta, Y. Kobuke, Chem.–Eur. J. 2005, 11, 5563-5574
95. T. Matsuo, A. Asano, T. Ando, Y. Hisaeda, T. Hayashi, Chem. Commun. 2008, 3684-3686
96. Y. Tokita, J. Shimura, H. Nakajima, Y. Goto, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5302-5310
97. Y. Tokita, S. Yamada, W. Luo, Y. Goto, N. Bouley-Ford, H. Nakajima, Y. Watanabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11663-11666
98. U. Simon, in Nanoparticles: From Theory to Application, ed. G. Schmid, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
99. A. P. Alivisatos, K. P. Johnsson, X. Peng, T. E. Wilson, C. J. Loweth, M. P. Bruchez Jr, P. G. Schultz, Nature, 1996, 382, 609-611
100. J. M. Abad, S. F. Mertens, M. Pita, V. M. Fernandez, D. J. Schiffrin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5689-5694
101. D. Aili, K. Enander, J. Rydberg, I. Lundstrom, L. Baltzer, B. Liedberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2194-2195
102. D. Nykypanchuk, M. M. Maye, D. van der Lelie, O. Gang, Nature, 2008, 451, 549-552
103. M. E. Aubin-Tam, K. Hamad-Schifferli, Biomed. Mater. 2008, 3, 034001
104. J. Sharma, R. Chhabra, A. Cheng, J. Brownell, Y. Liu, H. Yan, Science, 2009, 323, 112-116
105. Z. Xia, J. Rao, Curr. Opin. Biotechnol. 2009, 20, 37-44
106. C.-T. Chen, W.-J. Chen, C.-Z. Liu, L.-Y. Chang, Y.-C. Chen, Chem. Commun. 2009, 7515-7517
107. Y.-P. Kim, W. L. Daniel, Z. Xia, H. Xie, C. A. Mirkin, J. Rao, Chem. Commun. 2010, 46, 76-78
108. U. H. F. Bunz, V. M. Rotello, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3268-3279
109. H. Pötzchke, W. K. R. Barnikol, U. Domack, S. Dinkelmann, S. Guth, Artif. Cells, Blood Substitutes, Biotechnol. 1997, 25, 527-540
110. P. Zheng, Y. Cao, H. Li, Langmuir, 2011, 27, 5713-5718