Synthesis of Conformationally Constrained Nucleoside Analogues

Chemical Synthesis of Nucleoside Analogues

Volumn , Issue , 2013, Pages 345-426

  Maougal, Esma ^a   Escudier, Jean Marc ^b   Len, Christophe ^c   Dubreuil, Didier ^a   Lebreton, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^b Universite Toulouse III Paul Sabatier   (France)

^c UNIVERSITÉ DE TECHNOLOGIE DE COMPIÈGNE   (France)

Author keywords

Bicyclic nucleosides; Conformationally constrained nucleoside analogues; Cyclic phosphoester nucleotides; Cyclonucleosides; Locked nucleosides; Nucleobase

Indexed keywords

EID: 84886848496     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118498088.ch9     Document Type: Chapter

References (194)

1. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212.
2. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer: Verlag: New York, 1984.
3. Khakshoor, O.; Kool, E. T. Chem. Commun. 2011, 47, 7018-7024.
4. Yamamoto, T.; Nakatani, M., Narukawa, K.; Obika, S. Future Med. Chem. 2011, 3, 339-365.
5. Shukla, S.; Sumaria, C.; Pradeepkumar, P. I. Chem. Med. Chem. 2010, 3, 328-349.
6. Bell, N. M.; Micklefield, J. ChemBioChem 2009, 10, 2691-2703.
7. Cobb A. J. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3260-3275.
8. Stephenson, M. L.; Zamecnik, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 285-288.
9. Eckstein, F. Expert Opin. Biol. Ther. 2007, 7, 1021-1034.
10. De Clercq, E. J. Clin. Virol. 2004, 30, 115-133.
11. Matsuda, A.; Sasaki, T. Cancer Sci. 2004, 95, 105-111.
12. Nicolaou, K. C.; Ellery, S. P.; Rivas, F.; Saye, K.; Rogers, E.; Workinger, T. J.; Schallenberger, M.; Tawatao, R.; Montero, A.; Hessell, A.; Romesberg, F.; Carson, D.; Burton, D. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5648-5669.
13. Mathé, C.; Périgaud, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1489-1505.
14. Zhou, C.; Chattopadhyaya, J. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2009, 12, 876-898.
15. Lebreton, J.; Escudier, J.-M.; Arzel, L.; Len, C. Chem. Rev. 2010, 110, 3371-3418.
16. Obika, S.; Rahman, S. M. A.; Fujisaka, A.; Kawada, Y.; Baba, T.; Imanishi, T. Heterocycles 2010, 81, 1347-1392.
17. Len, C.; Mondon, M.; Lebreton, J. Tetrahedron 2008, 64, 7453-7475.
18. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Terzidis, M. A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1368-1382.
19. Mieczkowski, A.; Roy, V.; Agrofoglio, L. A. Chem. Rev. 2010, 110, 1828-1856.
20. Mieczkowski, A.; Agrofoglio, L. A. Curr. Med. Chem. Rev. 2010, 17, 1527-1549.
21. Dupouy, C.; Payrastre, C.; Escudier, J.-M. In Targets in Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties; Attanasi, O. A.; Spinelli, D., Eds.; Societa Chimica Italiana: Rome, 2008; Vol. 12, pp. 185-211.
22. Kurreck, J. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1628-1644.
23. Meldgaard, M.; Wengel, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1, 3539-3554.
24. Leumann, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 841-854.
25. Kool, E. T. Chem. Rev. 1997, 97, 1473-1487.
26. Bell, N. M.; Micklefield, J. ChemBioChem 2009, 10, 2691-2703.
27. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234-1255.
28. Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256-1268.
29. Pradeepkumar, P. I.; Zamaratski, E.; Földesi; A.; Chattopadhyaya J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2001, 2, 402-408.
30. Perali, R. S.; Mandava, S.; Bandi R. Tetrahedron 2011, 67, 4031-4035.
31. Prisbe, E. J.; Smejikal, J.; Verbeyden, J. P. H.; Moffatt J. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 1836-1846.
32. Roivainen, J.; Vepsäläinen, J.; Azhayeva, A.; Mikhailopulo, I. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6553-6555.
33. Bogucka, M.; Naus, P.; Pathmasiri, W.; Barman J.; Chattopadhyaya J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4362-4372.
34. Pradeepkumar, P. I.; Cheruku, P.; Plashkevych, O.; Acharya, P.; Gohil, S.; Chattopadhyaya J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11484-11499.
35. Honcharenko, D.; Varghese, O. P.; Plashkevych, O.; Barman, J.; Chattopadhyaya, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 299-314.
36. Fox, J. J.; Miller, N.; Wempen, I. J.Med. Chem. 1966, 9, 101-105.
37. Kværnø, L.; Nielsen, C.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2903-2906.
38. Holy, A. Nucleic Acids Res. 1974, 1, 289-298.
39. Ono, A.; Dan, A.; Matsuda, A. Bioconjugate. Chem. 1993, 4, 499-508.
40. Ossipov, D.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1998, 54, 5667-5682.
41. Frieden, M.; Giraud, M.; Reese, C. B.; Song Q. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2827-2832.
42. Kværnø, L.; Wightman, R. H.; Wengel, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5106-5112.
43. Kværnø, L.; Wengel J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5498-5503.
44. Youssefyeh, R. D.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 1301-1309.
45. Kumar, S.; Kumar, P.; Sharma, P. K.; Hrdlicka, P. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7168-7170.
46. Chan, M. Y.; Fairhurst, R. A.; Collingwood, S. P.; Fisher, J. J.; Arnold, R. P.; Cosstick, R. I.; O'Neil. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3, 315-320.
47. Seth, P. P.; Allerson, C. R.; Berdeja, A.; Siwkowski, A.; Pallan, P. S.; Gaus, H.; Prakash, T. P.; Watt, A. T.; Egli, M.; Swayze, E. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14942-14950.
48. Johnson, D. C.; Widlanski, T. S. Org. Lett. 2004, 6, 4643-4646.
49. Cho, J. H.; Amblard, F.; Coats, S. J.; Schinazi, R. F. Tetrahedron 2011, 67, 5487-5493.
50. Okabe, M.; Sun, R.-C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2203-2206.
51. Sard, H. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2321-2328.
52. Alibes, R.; Alvarez-Larena, A.; De March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; Parella, T.; Rustullet, A. Org. Lett. 2006, 8, 491-494.
53. Flores, R.; Rustullet, A.; Alibes, R.; Alvarez-Larena, A.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 5369-5383.
54. Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 1210-1212.
55. Christensen, N. K.; Petersen, M.; Nielsen, P.; Jacobsen, J. P.; Olsen C. E.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5458-5463.
56. Yoshimura, Y.; Sano, T.; Matsuda, A.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 162-167.
57. Nielsen, P.; Pfundheller, H. M.; Olsen, C. E.; Wengel, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3423-3433.
58. Díaz-Rodríguez, A.; Sanghvi, Y. S.; Fernández, S.; Schinazi, R. F.; Theodorakis, E.; Ferrero, M.; Gotor, V. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1415-1423.
59. Brady, T. P.; Kim, S. H.; Wen, K.; Theodorakis, E. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 739-741.
60. Schmid, C. R.; Bryant, J. D.; Dowlatzedah, M.; Phillips, J. L.; Prather, D. E.; Shantz, R. D.; Sear, N. L.; Vianco, C. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4056-4058.
61. Fazio, F.; Scheider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1869-1876.
62. Ewing, D. F.; Fahmi, N.; Len, C.; Mackenzie, G.; Ronco, G.; Villa, P.; Shaw, G. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, S145-S147.
63. Ewing, D. F.; Fahmi, N.; Len, C.; Mackenzie, G.; Ronco, G.; Villa, P.; Shaw, G. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2613-2630.
64. Ewing, D.F.; Fahmi, N.; Len, C.; Mackenzie, G.; Pranzo, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3561-3565.
65. Belloli, E.; Len, C.; Mackenzie, G.; Ronco, G.; Bonte, J. P.; Vaccher, C. J. Chromatogr. A 2001, 943, 91-100.
66. Ewing, D. F.; Len, C.; Mackenzie, G.; Ronco, G.; Villa, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4995-5002.
67. Selouane, A.; Vaccher, C.; Villa, P.; Postel, D.; Len, C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 407-413.
68. Pilard, S.; Riboul, D.; Glaçon, V.; Moitessier, N.; Chapleur, Y.; Postel, D.; Len, C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 529-537.
69. Egron, D.; Périgaud, C.; Gosselin, G.; Aubertin, A. M.; Faraj, A.; Selouane, A.; Postel, D.; Len, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4473-4475.
70. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Morio, K.; In, Y.; Ishida, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738.
71. Koshkin, A. A.; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Meldgaard, M.; Olsen, C. E.; Wengel, J. Tetrahedron 1998, 54, 3607-3630.
72. Kaur, H.; Babu, B. R.; Maiti, S. Chem. Rev. 2007, 107, 4672-4697.
73. Koshkin, A. A.; Fensholdt, J.; Pfundheller, H. M.; Lomholt, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8504-8512.
74. Rosenbohm, C.; Christensen, S. M.; Sørensen, M. D.; Pedersen, D. S.; Larsen, L.-E.; Wengel, J.; Koch, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 655-663.
75. Pedersen, D. S.; Koch, T. Synthesis 2004, 578-582.
76. Seth, P. P.; Allerson, C. R; Berdeja, A.; Siwkowski, A.; Pallan, P. S.; Gaus, H.; Prakash, T. P.; Watt, A. T.; Egli, M.; Swayze, E. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14942-14950 and cited literature.
77. Srivastava, P.; Barman, J.; Pathmasiri, W.; Plashkevych, O.; Wenska, M.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8362-8379.
78. Xu, J.; Liu, Y.; Dupouy, C.; Chattopadhyaya J. J. Org. Chem. 2009, 74, 6534-6554.
79. Morita, K.; Hasegawa, C.; Kaneko, M.; Tsutsumi, S.; Sone, J.; Ishikawa, T.; Imanishi, T.; Koizumi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 73-76.
80. Morita, K.; Takaji, M.; Hasegawa, C.; Kaneko, M.; Tsutsumi, S.; Sone, J.; Ishikawa, T.; Imanishi, T.; Koizumi, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 1, 2211-2226.
81. Varghese, C. P.; Barman, J.; Pathmasiri, W.; Plashkevych, O.; Hondcharenko, D.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15173-15187.
82. Srivastava, P.; Barman, J.; Pathmasiri, W.; Plashkevych, O.; Wenska, M.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8362-8379.
83. Amblard, F.; Nolan, S. P.; Agrofoglio L. A. Tetrahedron 2005, 61, 7067-7080.
84. Albæk, N.; Petersen, M.; Nielsen, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 7731-7740.
85. Zhou, C.; Plashkevych, O.; Chattopadhyaya, J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4627-4633.
86. Kumar, S.; M. H. Hansen, M. H.; Albæk, N.; Steffansen, S. I.; Petersen, M.; Nielsen, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 6756-6769.
87. Gagneron, J.; Gosselin, G.; Mathé, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 6891-6897.
88. Tino, J. A.; Clark, J. M.; Field, A. K.; Jacobs, G. A.; Lis, K. A.; Michalik, T. L.; McGeever-Rubin, B.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Sundeen, J. E.; Tuomari, A. V.; Young, M. G.; Zalher, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 1221-1229.
89. Obika, S.; Morio, K.-I.; Hari, Y.; Imanishi, T. Chem. Commun. 1999, 2423-2424.
90. Obika, S.; Morio, K.-I.; Daishu, N.; Hari, Y.; Itoh, H.; Imanishi, T. Tetrahedron 2002, 58, 3039-3049.
91. Yang, C.; Wu, H. Y.; Fraser-Smith, E. B.; Walker, K. A. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 37-40.
92. Obika, S.; Morio, K.-I.; Daishu, N.; Imanishi, T. Chem. Commun. 1997, 1643-1644.
93. Obika, S.; Andoh, J.-I; Sugimoto, T.; Miyashita, K.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6465-6468.
94. Obika, S.; Andoh, J.-I.; Onoda, M.; Nakagawa, O.; Hiroto, A.; Sugimoto, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5267-5270.
95. Marples, B. A.; Toon, R. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4873-4876.
96. Chang, W.; Du, J.; Rachakonda, S.; Ross, B. S.; Convers-Reignier, S.; Yau, W. T.; Pons, J.-F.; Murakami, E.; Bao, H.; Steuer, H. M.; Furman, P. A.; Otto, M. J.; Sofia, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4539-4543.
97. Clark, J. L.; Hollecker, L.; Mason, J. C.; Stuyver, L. J.; Tharnish, P. M.; Lostia, S.; McBrayer, T. R.; Schinazi, R. F.; Watanabe, K. A.; Otto, M. J.; Furman, P. A.; Stec, W. J.; Patterson, S. E.; Pankiewicz, K. W. J. Med. Chem. 2005, 48, 5504-5508.
98. Khalafi-Nezhad, A.; Alamdari, F. R. Tetrahedron 2001, 57, 6805-6807.
99. Pankiewicz, K. W.; Krzeminski, J.; Ciszewski, L. A.; Ren, W. Y.; Watanabe. K. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 553-559.
100. Haraguchi, K.; Takeda, S.; Tanaka, H. Org. Lett. 2003, 5, 1399-1402.
101. Sugimoto, I.; Shuto, S.; Mori, S.; Shigeta, S.; Matsuda, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 385-388.
102. Giese, B.; Erdmann, P.; Giraud, L.; Göbel, T.; Petretta, M.; Schäfer, T.; von Raumer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2683-2686.
103. Ueno, Y.; Nagasawa, Y.; Sugimoto, I.; Kojima, N.; Kanazaki, M.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1660-1667.
104. Shuto, S.; Kanazaki, M.; Ichikawa, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5676-5677.
105. Shuto, S.; Kanazaki, M.; Ichikawa, S.; Minakawa, N.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 746-754.
106. Kim, J. M.; Kim, H. O.; Kim, H.-D.; Kim, J. H.; Jeonge, L. S.; Chun, M. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3499-3501.
107. Tzioumaki, N.; Tsoukala, E.; Manta, S.; Kiritsis, C.; Balzarini, J.; Komiotis, D. Carbohydr. Res. 2011, 346, 328-333.
108. Bjorsne, M.; Szabo, T.; Samuelsson, B.; Classon, B. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 397-402.
109. Obika, S.; Sekiguchi, M.; Osaki, T.; Shibata, N.; Masaki, M.; Hari, Y.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4365-4368.
110. Bar, N. C.; Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 8948-8951.
111. Hatton, W.; Hunault, J.; Egorov, M.; Len, C.; Pipelier, M.; Blot, V.; Silvestre, V.; Fargeas, V.; Ané, A.; McBrayer, T.; Detorio, M.; Cho, J.-H.; Bourgougnon, N.; Dubreuil, D.; Schinazi, R. F.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7390-7399.
112. Carlucci, M.; Kierzek, E.; Olejnik, A.; Turner, D. H.; Kierzek, R. Biochemistry 2009, 48, 10882-10893.
113. Leumann, C. J. Chimia 2005, 59, 776-779.
114. Tarköy, M.; Bolli, M.; Schweizer, B.; Leumann, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 481-510.
115. Vonlanthen, D.; Leumann, C. J. Synthesis 2003, 1087-1090.
116. Haziri, A. I.; Silhar, P.; Renneberg, D.; Leumann, C. J. Synthesis 2010, 823-827.
117. Ravn, J.; Nielsen, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 985-993.
118. Patra, R.; Bar, N. C.; Roy, A.; Achari, B.; Mandal S. B. Tetrahedron 1996, 52, 11265-11272.
119. Nielsen, P.; Petersen, M.; Jacobsen, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3706-3713.
120. Bäckvall, J.-E.; Andreasson, U. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5459-5462.
121. Nakashima, K.; Okamoto, S.; Sono, M.; Tori, M., Molecules 2004 9, 541-549.
122. Liu, P. N.; Ju, K. D.; Lau, C. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 275-280.
123. Stauffiger, A.; Leumann C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1153-1162.
124. Chochrek, P.; Wicha, J. Org. Lett. 2006, 8, 2551-2553.
125. Paquette, L. A.; Owen, D. R.; Bibart, R. T.; Seekamp, C. K.; Kahane, A. L.; Lanter, J. C.; Corral, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 2828-2834.
126. Paquette, L. A.; Owen, D. R.; Bibart, R. T.; Seekamp, C. K. Org. Lett. 2001, 3, 4043-4045.
127. Paquette, L. A.; Seekamp, C. K.; Kahane, A. L.; Hilmey, D. G.; Galluci, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 7442-7447.
128. Paquette, L. A.; Kahane, A. L.; Seekamp, C. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 5555-5562.
129. Dong, S.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1647-1653.
130. Paquette, L. A.; Bibart, R. T.; Seekamp, C. K.; Kahane, A. L. Org. Lett. 2001, 3, 4039-4041.
131. Paquette, L. A.; Seekamp, C. K.; Kahane, A. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8614-8624.
132. Wendeborn, S.; Binot, G.; Nina, M.; Winkler, T. Synlett 2002, 1683-1687.
133. Maity, J. K.; Achari, B.; Drew, M. G. B.; Mandal, S. B. Synthesis 2010, 2533-2542.
134. Ueda, T.; Usui, H.; Shuto, S.; Inoue, H. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3410-3416.
135. Yoshimura, Y.; Yamazaki, Y.; Wachi, K.; Satoh, S.; Takahata, H. Synlett 2007, 111-114.
136. Bello, A. M.; Poduch, E.; Fujihashi, M.; Amani, M.; Li, Y.; Crandall, I.; Hui, R.; Lee, P. I.; Kain, K. C.; Pai, E. F.; Kotra, L. P. J. Med. Chem. 2007, 50, 915-921.
137. Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Miyasaka, T. Tetrahedron 1982, 38, 2635-2642.
138. Yoshimura, Y.; Kumamoto, H.; Baba, A.; Takeda, S.; Tanaka, H. Org. Lett. 2004, 6, 1793-1795.
139. Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1970, 35, 2319-2326.
140. Otter, B. A.; Falco, E. A.; Fox, J. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 3133-3137.
141. Barrett, A. G. M., Lebold, S. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3853-3857.
142. Yoshimura, Y.; Matsuda, A.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 660-664.
143. Kuhn, R.; Jahn, W. Chem. Ber. 1965, 98, 1699-1704.
144. Matsuda, A.; Muneyama, K.; Nishida, T.; Sato, T.; Ueda, T. Nucleic Acids Res. 1976, 3, 3349-3357.
145. Matsuda, A.; Tezuka, M.; Ueda, T. Tetrahedron 1978, 34, 2449-2452.
146. Ikehara, M.; Tada, H.; Kaneko, M. Tetrahedron 1968, 24, 3489-3498.
147. Lipkin, D.; Rabi, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3309-3310.
148. Chun, B. K.; Wang, P.; Hassan, A.; Du, J.; Tharnish, P. M.; Stuyver, L. J.; Otto, M. J.; Schinazi, R. F.; Watanabe, K. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2825-2827.
149. Inoue, H.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2664-2667.
150. Wengel, J. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 301-310.
151. Seio, K.; Wada, T.; Sakamoto, K.; Yokoyama, S.; Sekine, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1429-1443.
152. Seio, K.; Wada, T.; Sakamoto, K.; Yokoyama, S.; Sekine, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1500-1504.
153. Sekine, M.; Kurrasawa, O.; Shohda, K-I.; Seio, K.; Wada, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 3571-3578.
154. Børsting, P.; Nielsen, P. Chem. Commun. 2002, 2140-2141.
155. Børsting, P.; Christensen, M. S.; Steffansen, S. I.; Nielsen, P. Tetrahedron 2006, 62, 1139-1149.
156. Børsting, P.; Sørensen, A. M.; Nielsen, P. Synthesis 2002, 797-801.
157. Sørensen, A. M.; Nielsen, P. Org. Lett. 2000, 2, 4217-4219.
158. Sørensen, A. M.; Nielsen, K. E.; Vogg, B.; Jacobsen, J. P.; Nielsen, P. Tetrahedron 2001, 57, 10191-10201.
159. Børsting, P.; Nielsen, K. E.; Nielsen, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2183-2190.
160. Dupouy, C.; Le Clezio, I.; Lavedan, P.; Gornitzka, H.; Escudier, J.-M.; Vigroux, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5515-5525.
161. Le Clezio, I.; Gornitzka, H.; Escudier, J.-M.; Vigroux, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1620-1629.
162. Dupouy, C.; Lavedan, P.; Escudier, J.-M. Tetrahedron 2007, 63, 11235-11243.
163. Dupouy, C.; Lavedan, P.; Escudier, J.-M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1285-1294.
164. Zhou, C.; Plashkevych, O.; Chattopadhyaya, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3248-3265.
165. Catana, D. A.; Maturano, M.; Payrastre, C.; Lavedan, P.; Tarrat, N.; Escudier, J.-M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6857-6863.
166. Sekine, M.; Kurrasawa, O.; Shohda, K.-I.; Seio, K.; Wada, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6515-6524.
167. Seio, K.;Wada T.; Sekine, M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 162-180.
168. Robbins, M. J.; Barr, P. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 1854-1862.
169. Bhat, B.; Leonard, N. J.; Robinson, H.; Wang, A. H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10744-10751.
170. Dess, D. B.; Martin., J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287.
171. Szilagyi, A.; Fenyvesi, F.; Majercsik, O.; Pelyvas, I.; F. Bacskay, I.; Feher, P.; Varadi, J. Vecsernyes, M.; Herczegh, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 5626-5630.
172. Caruthers, M. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 278-284.
173. Sholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
174. Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153-3155.
175. Cicero, D. O.; Neuner, P. J. S.; Franzece, O.; D'Onofrio, C.; Iribarren, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 861-866.
176. De Mesmaeker, A.; Lebreton, J.; Hoffmann, P.; Freier, S. M. Synlett 1993, 677-679.
177. Angeloff, A.; Dubey, I.; Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1413-1420.
178. Louie, J.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11312-11313.
179. Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5661-5678.
180. Jones, G. H.; Tanigushi, M.; Tegg, D.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 1309-1317.
181. Le Roux, C.; Gaspard Iloughmane, H.; Dubac, J.; Jaud, J.; Vignaux, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1835-1839.
182. Escudier, J.-M.; Tworkowski, I.; Bouziani, I.; Gorrichon, L. Tetrahedron Lett. 1996, 50, 4689-4692.
183. Le Clezio, I.; Escudier J.-M.; Vigroux, A. Org. Lett. 2003, 5, 161-164.
184. Schneider, B.; Neidle, S.; Berman, H. M. Biopolymers 1997, 42, 113-124.
185. Banuls, V.; Escudier, J.-M. Tetrahedron 1999, 55, 5831-5838.
186. Banuls, V.; Escudier, J.-M.; Zedde, C.; Claparols, C.; Donnadieu, B.; Plaisancié, H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4693-4700.
187. Tseng, C. K. H.; Marquez, V. E.; Milne, G. W. A.; Wysocki, R. J.; Mitsuya, H.; Shirasaki, T.; Driscoll, J. S. J. Med. Chem. 1991, 34, 343-349.
188. Reese, C. B.; Titmas, R. C.; Yan, L. Tetrahedron Lett. 1978, 34, 2727-2730.
189. Jones, S. S.; Rayner, B.; Reese, C. B.; Ubasawa, A.; Ubasawa, M. Tetrahedron 1980, 36, 3075-3085.
190. Dupouy, C.; Iché-Tarrat, N.; Durrieu, M. P.; Rodriguez, F.; Escudier, J.-M.; Vigroux, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3623-3627.
191. Dupouy, C.; Iché-Tarrat, N.; Durrieu, M. P.; Vigroux, A.; Escudier, J.-M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2849-2851.
192. Boissonnet, A.; Dupouy, C.; Millard, P.; Durrieu, M. P.; Iché-Tarrat, N.; Escudier, J.-M. New J. Chem. 2011, 35, 1528-1533.
193. Le Clezio, I.; Dupouy, C.; Lavedan, P.; Escudier, J.-M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3894-3900.
194. Dupouy, C.; Boissonet, A.; Millard, P.; Escudier, J.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 5142-5144.