Preorganization of DNA: Design principles for improving nucleic acid recognition by synthetic oligonucleotides

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 5, 1997, Pages 1473-1487

  Kool, Eric T ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001120760     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9603791     Document Type: Article

References (127)

1. Oligonucleotide Synthesis; Gait, M. J., Ed., IRL Press: Oxford, 1984.
2. Beaucage, S. L.; Iyer, R. P. Tetrahedron 1992, 48, 2223.
3. Beaucage, S. L.; Iyer, R. P. Tetrahedron 1993, 49, 1925.
4. Cohen, J. S., Ed. Oligodeoxynucleotides: Antisense Inhibitors of Gene Expression; CRC Press: Boca Raton, 1989.
5. Uhlmann, E.; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 543.
6. Baserga, R., Denhardt, D. T., Eds. Antisense Strategies. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1992, 660, 1.
7. Milligan, J. F.; Matteucci, M. D.; Martin, J. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1923.
8. Beaucage, S. L.; Caruthers, M. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1859.
9. Usman, N.; Ogilvie, K. K.; Jiang, M.-Y.; Cedergren, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7845.
10. Cotton, R. G. Mutat. Res. 1993, 285, 125.
11. Cram, D. J. Chemtech 1987, 17, 120.
12. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1975, 43, 219.
13. (a) Vinogradov, S. N.; Linnell, R. H. Hydrogen Bonding; Van Nostrand Reinhold: New York, 1971; pp 124-135.
14. (b) Jones, D. A. K.; Watkinson, J. G. J. Chem. Soc. 1964, 2366.
15. Piccirilli, J. A.; Krauch, T.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. Nature 1990, 343, 33.
16. Pranata, J.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810.
17. Freier, S. M.; Sugimoto, N.; Sinclair, A.; Alkema, D.; Nielson, T.; Kierzek, R.; Caruthers, M. H.; Turner, D. H. Biochemistry 1986, 25, 3214.
18. Turner, D. H.; Sugimoto, N.; Freier, S. M. In Nucleic Acids; Saenger, W., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1990; Subvolume C, pp 201-27.
19. Friedman, R. A.; Honig, B. Biopolymers 1992, 32, 145.
20. Maroun, R. C.; Olson, W. K. Biopolymers 1988, 27, 585.
21. Sarai, A.; Mazur, J.; Nussinov, R.; Jernigan, R. L. Biochemistry 1988, 27, 8498.
22. Hunter, C. A. J. Mol. Biol. 1993, 230, 1025.
23. Lowe, M. J.; Schellman, M. J. J. Mol. Biol. 1972, 65, 91.
24. Leonard, N. J. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 423.
25. Deslongchamps, G.; Murray, B. A.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 797.
26. Newcomb, L. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4993.
27. Guckian, K.; Schweitzer, B. A.; Ren, X.-F.; Sheils, C. J.; Paris, P. L.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8182.
28. Manning, G. S. Q. Rev. Biophys. 1978, 11, 179.
29. T'so, P. O. P.; Miller, P. S.; Aurelian, L.; Murakami, A.; Agris, C.; Blake, K. R.; Lin, S. B.; Lee, B. L.; Smith, C. C. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1987, 507, 220.
30. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497.
31. Hashimoto, H.; Nelson, M. G.; Switzer, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4194.
32. Dempcy, R. O.; Browne, K. A.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 6097.
33. Petersheim, M.; Turner, D. H. Biochemistry 1983, 22, 256.
34. Breslauer, K. J.; Freire, E.; Straume, M. Methods Enzymol. 1992, 211, 533.
35. Wang, S.; Friedman, A.; Kool, E. T. Biochemistry 1995, 34, 9774.
36. Rougée, M.; Faucon, B.; Mergny, J. L.; Bareelo, F.; Giovannangeli, C.; Montenay-Garestier, T.; Hélène, C. Biochemistry 1992, 31, 9269.
37. Bates, P. J.; Dosanjh, H. S.; Kumar, S.; Jenkins, T. C.; Laughton, C. A.; Neidle, S. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3627.
38. (a) Breslauer, K. J.; Frank, R.; Blocker, H; Marky, L. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 3746.
39. (b) SantaLucia, J.; Allawi, H. T.; Seneviratne, P. A. Biochemistry 1996, 35, 3555.
40. Senior, M.; Jones, R. A.; Breslauer, K. J. Biochemistry 1988, 27, 3879.
41. Williams, D. H. Aldrichimica Acta 1991, 24, 71.
42. Searle, M. S.; Williams, D. H. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 2051.
43. Maher, L. J. III; Dervan, P. B.; Wold, B. Biochemistry 1990, 29, 8820.
44. Faucon, B.; Mergny, J.-L.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3181.
45. Wagner, R. W.; Matteucci, M. D.; Lewis, J. G.; Gutierrez, A. J.; Moulds, C.; Froehler, B. C. Science 1993, 260, 1510.
46. Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 6921.
47. Asseline, U.; Delarue, M.; Lancelot, G.; Toulme, F.; Thuong, N. T.; Montenay-Garestier, T.; Hélène, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 87, 3297.
48. Sun, J. S.; Francois, J. C.; Montenay-Garestier, T.; Saison-Behmoaras, T.; Roig, V.; Thuong, N. T.; Hélène, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 9198.
49. Barszcz, D.; Shugar, D. Eur. J. Biochem. 1968, 5, 91.
50. Lee, J. S.; Woodsworth, M. L.; Latimer, L. J. P.; Morgan, A. R. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 6603.
51. Xodo, L. E.; Manzini, G.; Quadrifoglio, F.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 5625.
52. (a) Povsic, T. J.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 111, 3059.
53. (b) Sanghvi, Y. S.; Hoke, G. D.; Freier, S. M.; Zounes, M. C.; Gonzalez, C.; Cummins, L.; Sasmor, H.; Cook, P. D. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3197.
54. Wang, S.; Kool, E. T. Biochemistry 1995, 34, 4125.
55. Sowers, L. C.; Shaw, B. S.; Sedwick, W. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 790.
56. Wang, S.; Xu, Y.; Kool, E. T. BioMed. Chem. 1997, in press.
57. Froehler, B. C.; Wadwani, S.; Terhorst, T. J.; Gerrard, S. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5307.
58. Sagi, J.; Szemzo, A.; Ebinger, K.; Szabolcs, A.; Sagi, G.; Ruff, E.; Otvos, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2191.
59. Froehler, B. C.; Jones, R. J.; Cao, X.; Terhorst, T. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1003.
60. Colocci, N.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 785.
61. Seela, F.; Thomas, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 94.
62. Gutierrez, A. J.; Terhorst, T. J.; Matteucci, M. D.; Froehler, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5540.
63. Inoue, H.; Imura, A.; Ohtsuka, E. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 7119.
64. Lin, K.-Y.; Jones, R. J.; Matteucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3873.
65. Ren, X.-F.; Schweitzer, B. A.; Sheils, C. J.; Kool, E. T. Angew. Chem. 1996, 108, 834; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 743.
66. Ren, X.-F.; Schweitzer, B. A.; Sheils, C. J.; Kool, E. T. Angew. Chem. 1996, 108, 834; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 743.
67. Guckian, K.; Ren, X.-F.; Chaudhuri, N. C.; Kool, E. T. 1997, in preparation.
68. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 3.
69. De Mesmaeker, A.; Waldner, A.; Sanghvi, Y.; Lebreton, J. BioMed. Chem. Lett. 1994, 4, 395.
70. Tarkoy, M.; Bolli, M.; Schweizer, B.; Leumann, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 481.
71. Tarkoy, M.; Leumann, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1432.
72. Bolli, M.; Leumann, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 694.
73. Eschenmoser, A.; Dobler, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 218.
74. Pitsch, S.; Wendeborn, S.; Jaun, B.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2161.
75. Pitsch, S.; Krishnamurthy, R.; Bolli, M.; Wendeborn, S.; Holzner, A.; Minton, M.; Leseuer, C.; Schlonvogt, I.; Jaun, B.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1621.
76. Augustyns, K.; Vandendriessche, F.; Van Aerschot, A.; Bussen, R.; Urbanke, C.; Herdewijn, P. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 4711.
77. Van Aerschot, A.; Verheggen, I.; Hendrix, C.; Herdewijn, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1338.
78. Erie, D. A., Jones, R. A., Olson, W. K., Sinha, N. K., Breslauer, K. J. Biochemistry 1989, 28, 268.
79. Ashley, G. A.; Kushlan, D. M. Biochemistry 1991, 30, 2927.
80. Doktycz, M. J.; Goldstein, R. F.; Paner, T. M.; Gallo, F. J.; Benight, A. S. Biopolymers 1992, 32, 849.
81. (a) de Vroom, E.; Broxterman, H. J.; Sliedregt, L. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 4607.
82. (b) Rao, M. V.; Reese, C. B. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 8221.
83. Dolinnaya, N. G.; Blumenfeld, M.; Merenkova, I. M.; Oretskaya, T. S.; Krynetskaya, N. F.; Ivanovskaya, M. G.; Vasseur, M.; Shabarova, Z. A. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5403.
84. Rubin, E.; Rumney S.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3547.
85. Capobianco, M. L.; Carcuro, A.; Tondelli, L.; Garbesi, A.; Bonora, G. M. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 2661.
86. DeNapoli, L.; Messere, A.; Montesarchio, D.; Piccialli, G.; Santacroce, C. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 21.
87. Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6265.
88. Ryan, K. Ph.D. Thesis, University of Rochester, 1996.
89. Fedorova, O. A.; Gottikh, M. V.; Romanova, E. A.; Oretskaia, T. S.; Dolinnaia, N. G.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1995, 29, 1161.
90. Wang, S.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 2326.
91. Nilsson, M.; Malmgren, H.; Samiotaki, M.; Kwiatkowski, M.; Chowdhary, B. C.; Landegren, U. Science 1994, 265, 2085.
92. Colocci, N.; Distefano, M. D.; Dervan P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4468.
93. Distefano, M. D.; Shin, J. A.; Dervan P. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5901.
94. Distefano, M. D.; Dervan P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006.
95. Colocci, N.; Dervan P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 785.
96. Lipsett, M. N. Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1966, 31, 449.
97. Ferentz, A. E.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4000.
98. Glick, G. D.; Osborne, S. E.; Knitt, D. S.; Marino, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5447.
99. Goodwin, J. T.; Glick, G. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5549.
100. Chaudhuri, N. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10434.
101. Stevens, S. Y.; Swanson, P. C.; Voss, E. W.; Glick, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1585.
102. Felsenfeld, G.; Davies, D. R.; Rich, A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2023.
103. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645.
104. LeDoan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Decout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749.
105. Prakash, G.; Kool, E. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1161-1163.
106. Giovannangeli, C.; Montenay-Garestier, T.; Rougée, M.; Chassignol, M.; Thuong, N. T.; Hélène, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7775.
107. Giovannangeli, C.; Thuong, N. T.; Hélène, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10013.
108. Kandimalla, E. R.; Agrawal, S. Gene 1994, 149, 115.
109. Kandimalla, E. R.; Agrawal, S.; Vekataraman, G.; Sasisekharan, V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6416.
110. Gryaznov, S. M.; Lloyd, D. H. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5909.
111. Hudson, R. H. E.; Damha, M. J. Nucleic Acids Symp. Ser. 1993, 29, 97.
112. Salunkhe, M.; Wu, T.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8768.
113. Rumney, S.; Kool, E. T. Angew. Chem. 1992, 104, 1686; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1617.
114. Rumney, S.; Kool, E. T. Angew. Chem. 1992, 104, 1686; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1617.
115. Rumney, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5635.
116. Prakash, G.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3523.
117. Clusel, C.; Ugarte, E.; Enjolras, N.; Vasseur, M.; Blumenfeld, M. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3405.
118. Marck, C.; Thiele, D. Nucleic Acids Res. 1978, 5, 1017.
119. Beal, P. A.; Dervan, P. B. Science 1991, 257, 1360.
120. Samadashwily, G. M.; Dayn, A.; Mirkin, S. M. EMBO J. 1993, 12, 4975.
121. Wang, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8857.
122. Vo, T.; Wang, S.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2937.
123. Knudsen, H.; Nielsen, P. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 494.
124. Cload, S. T.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6324.
125. Kessler, D. J.; Pettitt, B. M.; Cheng, Y.-K.; Smith, S. R.; Jayaraman, K.; Vu, H. M.; Hogan, M. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 4810.
126. Horne, D. A.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2435.
127. Zhou, B.; Puga, E.; Sun, J.-S.; Garestier, T.; Hélène, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10425.