Nucleoside analogues with a novel glycone based on the benzo[c]furan core

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 18, Issue 11-12, 1999, Pages 2613-2630

  Ewing, David F ^a   Fahmi, Nour Eddine ^a   Len, Christophe ^b   Mackenzie, Grahame ^a   Ronco, Gino ^b   Villa, Pierre ^b   Shaw, Gordon ^c  

^a UNIVERSITY OF HULL   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

^c UNIVERSITY OF BRADFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOBENZOFURAN DERIVATIVE; NUCLEOSIDE ANALOG; STAVUDINE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR MODEL; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 0033401841     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319908044630     Document Type: Article

References (38)

1. For recent reviews of antiviral research see: (a) Design of Anti-AIDS Drugs, E. De Clercq Ed., Vol 14, Pharmacochemistry Library, Timmerman, H. Ed., Elsevier Amsterdam (1990);
2. (b). Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 98 1745-1768,
3. (c) Modified Nucleosides as Anti-AIDS Drugs: Current Status and Perspectives, Krayevsky, A. A.; Watanabe, K. A. Bioinform, Moscow (1993);
4. (d) Nucleosides and Nucleotides as Antitumor and Antiviral Agents, Chu, C. K.; Baker D. C. Eds, Plenum Press, New York, London (1993);
5. (e) Antiviral Chemotherapy, Young, R. J.; Challand, R.; Biochemical & Medicinal Chemistry Series, J. Mann Ed., Spectrum Academic Publishers, Oxford, (1996).
6. Chui, D.T.; Duesberg, P.H. Genetica 1997, 95, 103-109.
7. Balzarini, J.; Kang, G.-J.; Dalal, M.; Herdewijn, P.; De Clercq, E.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 162-167.
8. Lin T.-S.; Lui, M.-C.; Nucleosides and Nucleotides as Antitumor and Antiviral Agents, Chu, C. K.; Baker D. C.; Eds, Plenum Press, New York, London, (1993), pp 177-201; see also Nasr M.; and Turk, S. R.; pp 203-217.
9. Lea A. P.; Faulds, D. Drugs 1996, 51, 846-864.
10. Crimmins M. T.; King, B. W.; J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
11. Mansuri, M. M.; Hitchcock, M. J.; Burocker, R. A.; Bregman, C. L.; Ghazzouli, I.; Desiderio, J. V.; Starrett, J. E.; Sterzycki R. Z.; Martin, J. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 637-641; Zhu, Z.; Hitchcock M. J. M.; Sommadossi, J.-P. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 838-845.
12. Mansuri, M. M.; Hitchcock, M. J.; Burocker, R. A.; Bregman, C. L.; Ghazzouli, I.; Desiderio, J. V.; Starrett, J. E.; Sterzycki R. Z.; Martin, J. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 637-641; Zhu, Z.; Hitchcock M. J. M.; Sommadossi, J.-P. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 838-845.
13. Palomino, E.; Kessel D.; Horwitz J. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 622-625; Gallo J. M. Advan. Drug Delivery Rev. 1994, 14, 199-209.
14. Palomino, E.; Kessel D.; Horwitz J. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 622-625; Gallo J. M. Advan. Drug Delivery Rev. 1994, 14, 199-209.
15. Mullah, K. B.; Rao, T. S.; Balzarini, J.; De Clercq E.; Bentrude, W. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2728-2735; Hasegawa, T.; Seki, T.; Juni, K.; Saneyoshi, M.; Kawaguchi, T. J. Pharm. Sci. 1993, 83, 1232-36 ; Sergheraert, C.; Pierlot, C.; Tartar, A.; Henin Y.; Lemaitre M. J. Med. Chem. 1993, 36, 826-30; McGuigan, C.; Sheeka, H. M.; Mahmood N.; Hay, A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1203-1206; Tortolani, D. R.; Russell, J. W.; Whiterock, V. J.; Hitchcock, M. J. M.; Ghazzouli, I.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 339-343; Girardet, J. L.; Perigaud, C.; Aubertin, A. M.; Gosselin, G.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 2981-2984; McGuigan, C.; Cahard, D.; Sheeka, H. M.; De Clercq E.; Balzarini, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1748-1753; ibid., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1183-1186.
16. Mullah, K. B.; Rao, T. S.; Balzarini, J.; De Clercq E.; Bentrude, W. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2728-2735; Hasegawa, T.; Seki, T.; Juni, K.; Saneyoshi, M.; Kawaguchi, T. J. Pharm. Sci. 1993, 83, 1232-36 ; Sergheraert, C.; Pierlot, C.; Tartar, A.; Henin Y.; Lemaitre M. J. Med. Chem. 1993, 36, 826-30; McGuigan, C.; Sheeka, H. M.; Mahmood N.; Hay, A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1203-1206; Tortolani, D. R.; Russell, J. W.; Whiterock, V. J.; Hitchcock, M. J. M.; Ghazzouli, I.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 339-343; Girardet, J. L.; Perigaud, C.; Aubertin, A. M.; Gosselin, G.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 2981-2984; McGuigan, C.; Cahard, D.; Sheeka, H. M.; De Clercq E.; Balzarini, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1748-1753; ibid., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1183-1186.
17. Mullah, K. B.; Rao, T. S.; Balzarini, J.; De Clercq E.; Bentrude, W. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2728-2735; Hasegawa, T.; Seki, T.; Juni, K.; Saneyoshi, M.; Kawaguchi, T. J. Pharm. Sci. 1993, 83, 1232-36 ; Sergheraert, C.; Pierlot, C.; Tartar, A.; Henin Y.; Lemaitre M. J. Med. Chem. 1993, 36, 826-30; McGuigan, C.; Sheeka, H. M.; Mahmood N.; Hay, A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1203-1206; Tortolani, D. R.; Russell, J. W.; Whiterock, V. J.; Hitchcock, M. J. M.; Ghazzouli, I.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 339-343; Girardet, J. L.; Perigaud, C.; Aubertin, A. M.; Gosselin, G.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 2981-2984; McGuigan, C.; Cahard, D.; Sheeka, H. M.; De Clercq E.; Balzarini, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1748-1753; ibid., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1183-1186.
18. Mullah, K. B.; Rao, T. S.; Balzarini, J.; De Clercq E.; Bentrude, W. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2728-2735; Hasegawa, T.; Seki, T.; Juni, K.; Saneyoshi, M.; Kawaguchi, T. J. Pharm. Sci. 1993, 83, 1232-36 ; Sergheraert, C.; Pierlot, C.; Tartar, A.; Henin Y.; Lemaitre M. J. Med. Chem. 1993, 36, 826-30; McGuigan, C.; Sheeka, H. M.; Mahmood N.; Hay, A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1203-1206; Tortolani, D. R.; Russell, J. W.; Whiterock, V. J.; Hitchcock, M. J. M.; Ghazzouli, I.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 339-343; Girardet, J. L.; Perigaud, C.; Aubertin, A. M.; Gosselin, G.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 2981-2984; McGuigan, C.; Cahard, D.; Sheeka, H. M.; De Clercq E.; Balzarini, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1748-1753; ibid., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1183-1186.
19. Mullah, K. B.; Rao, T. S.; Balzarini, J.; De Clercq E.; Bentrude, W. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2728-2735; Hasegawa, T.; Seki, T.; Juni, K.; Saneyoshi, M.; Kawaguchi, T. J. Pharm. Sci. 1993, 83, 1232-36 ; Sergheraert, C.; Pierlot, C.; Tartar, A.; Henin Y.; Lemaitre M. J. Med. Chem. 1993, 36, 826-30; McGuigan, C.; Sheeka, H. M.; Mahmood N.; Hay, A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1203-1206; Tortolani, D. R.; Russell, J. W.; Whiterock, V. J.; Hitchcock, M. J. M.; Ghazzouli, I.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 339-343; Girardet, J. L.; Perigaud, C.; Aubertin, A. M.; Gosselin, G.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 2981-2984; McGuigan, C.; Cahard, D.; Sheeka, H. M.; De Clercq E.; Balzarini, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1748-1753; ibid., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1183-1186.
20. Mullah, K. B.; Rao, T. S.; Balzarini, J.; De Clercq E.; Bentrude, W. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2728-2735; Hasegawa, T.; Seki, T.; Juni, K.; Saneyoshi, M.; Kawaguchi, T. J. Pharm. Sci. 1993, 83, 1232-36 ; Sergheraert, C.; Pierlot, C.; Tartar, A.; Henin Y.; Lemaitre M. J. Med. Chem. 1993, 36, 826-30; McGuigan, C.; Sheeka, H. M.; Mahmood N.; Hay, A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1203-1206; Tortolani, D. R.; Russell, J. W.; Whiterock, V. J.; Hitchcock, M. J. M.; Ghazzouli, I.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 339-343; Girardet, J. L.; Perigaud, C.; Aubertin, A. M.; Gosselin, G.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 2981-2984; McGuigan, C.; Cahard, D.; Sheeka, H. M.; De Clercq E.; Balzarini, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1748-1753; ibid., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1183-1186.
21. Mullah, K. B.; Rao, T. S.; Balzarini, J.; De Clercq E.; Bentrude, W. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2728-2735; Hasegawa, T.; Seki, T.; Juni, K.; Saneyoshi, M.; Kawaguchi, T. J. Pharm. Sci. 1993, 83, 1232-36 ; Sergheraert, C.; Pierlot, C.; Tartar, A.; Henin Y.; Lemaitre M. J. Med. Chem. 1993, 36, 826-30; McGuigan, C.; Sheeka, H. M.; Mahmood N.; Hay, A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1203-1206; Tortolani, D. R.; Russell, J. W.; Whiterock, V. J.; Hitchcock, M. J. M.; Ghazzouli, I.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 339-343; Girardet, J. L.; Perigaud, C.; Aubertin, A. M.; Gosselin, G.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 2981-2984; McGuigan, C.; Cahard, D.; Sheeka, H. M.; De Clercq E.; Balzarini, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1748-1753; ibid., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1183-1186.
22. Mullah, K. B.; Rao, T. S.; Balzarini, J.; De Clercq E.; Bentrude, W. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2728-2735; Hasegawa, T.; Seki, T.; Juni, K.; Saneyoshi, M.; Kawaguchi, T. J. Pharm. Sci. 1993, 83, 1232-36 ; Sergheraert, C.; Pierlot, C.; Tartar, A.; Henin Y.; Lemaitre M. J. Med. Chem. 1993, 36, 826-30; McGuigan, C.; Sheeka, H. M.; Mahmood N.; Hay, A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1203-1206; Tortolani, D. R.; Russell, J. W.; Whiterock, V. J.; Hitchcock, M. J. M.; Ghazzouli, I.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 339-343; Girardet, J. L.; Perigaud, C.; Aubertin, A. M.; Gosselin, G.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 2981-2984; McGuigan, C.; Cahard, D.; Sheeka, H. M.; De Clercq E.; Balzarini, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1748-1753; ibid., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1183-1186.
23. Palomino, E.; Meltsner, B. R.; Kessel, D.; Horwitz, J. P. J. Med. Chem., 1990, 33, 258-263; Kumar, R.; Wang, L.; Wiebe L. I.; Knaus, E. E. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 265-286.
24. Palomino, E.; Meltsner, B. R.; Kessel, D.; Horwitz, J. P. J. Med. Chem., 1990, 33, 258-263; Kumar, R.; Wang, L.; Wiebe L. I.; Knaus, E. E. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 265-286.
25. For a preliminary communication see: Ewing, D. F.; Fahmi, N.; Len, C.; Mackenzie, G.; Ronco, G.; Villa P.; Shaw, G. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, S145-S147.
26. Humble, R. W.; Mackenzie, G.; Shaw, G. Nucleosides Nucleotides 1984, 3, 363-367.
27. Okabe M.; Sun, R.-C. Tetrahedron Lett. 1989, 17, 2203-2206; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; Ezzitouni, A.; Russ. P.; Wang, J.; Wagner R. W.; Matteucci, M. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3739-3747; Ezzitouni, A.; Russ P.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4870-4873.
28. Okabe M.; Sun, R.-C. Tetrahedron Lett. 1989, 17, 2203-2206; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; Ezzitouni, A.; Russ. P.; Wang, J.; Wagner R. W.; Matteucci, M. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3739-3747; Ezzitouni, A.; Russ P.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4870-4873.
29. Okabe M.; Sun, R.-C. Tetrahedron Lett. 1989, 17, 2203-2206; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; Ezzitouni, A.; Russ. P.; Wang, J.; Wagner R. W.; Matteucci, M. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3739-3747; Ezzitouni, A.; Russ P.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4870-4873.
30. Obika, S.; Nabu, D.; Hari, Y.; Morioo, K-I.; In, Y.; Ishada T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738; Nielsen, P.; Pfundheller, H. M.; Olsen, C. E. Wengel, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1997, 3423-3433.
31. Obika, S.; Nabu, D.; Hari, Y.; Morioo, K-I.; In, Y.; Ishada T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738; Nielsen, P.; Pfundheller, H. M.; Olsen, C. E. Wengel, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1997, 3423-3433.
32. Weber, W. P.; Shepherd, J. P. Tetrahedron Lett. 1972, 4907-4908.
33. Corey E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353-1364.
34. Borredon, M. E.; Delmas, M.; Gaset, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5283-5286; Tetrahedron 1987, 43, 3945-3954.
35. Borredon, M. E.; Delmas, M.; Gaset, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5283-5286; Tetrahedron 1987, 43, 3945-3954.
36. Merz, A. Synthesis 1974, 724-725.
37. Barfield, M.; Spear R. J.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5160-5167.
38. Mirsadeghi S.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 787-792.