Cyclic phospho di - and triester as structural elements of nucleic acids

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 12, Issue , 2008, Pages 185-211

  Dupouy, Christelle ^a   Payrastre, Corinne ^a   Escudier, Jean Marc ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77953309141     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (85)

1. Belmont, P.; Constant, J.-F.; Demeunynck, M. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 70.
2. Antson, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 87.
3. Ennifar, E.; Yusupov, M.; Walter, P.; Marquet, R.; Ehresmann, B.; Ehresmann, C.; Dumas, P. Structure 1999, 7, 1439.
4. Tereshko, V.; Wallace, S. T.; Usman, N.; Wincott, F. E.; Egli, M. RNA 2001, 7, 405.
5. Hung, L.-W.; Holbrook, E. L.; Holbrook, S. R. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5107.
6. Scott, W. G.; Finch, J. T.; Klug, A. Cell 1995, 81, 991.
7. Ippolito, J. A.; Steitz, T. A. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9819.
8. Cate, J. H.; Gooding, A. R.; Podell, E.; Zhou, K.; Golden, B. L.; Szewczak, A. A.; Kundrot, C. E.; Cech, T. R.; Doudna, J. A. Science 1996, 273, 1696.
9. Várnai, P.; Djuranovic, D.; Lavery, R.; Hartmann, B. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 5398.
10. Wengel, J. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 301.
11. Leumann, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 841.
12. Cobb, A. J. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3260.
13. Petersen, M.; Bondensgaard, K.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5974.
14. Pallan, P. S.; Ittig, D.; Héroux, A.; Wawrzak, Z.; Leumann, C. J.; Egli, M. Chem. Commun. 2008, 883.
15. Watson, J. D.; Crick, H. C. Nature 1953, 171, 737.
16. Wilkins, M. H. F.; Stokes, A. R.; Wilson, H. R. Nature 1953, 171, 738.
17. Franklin, R. E.; Gosling, R. G. Nature 1953, 171, 740.
18. Schneider, B.; Neidle, S.; Berman, H. M. Biopolymers 1997, 42, 113.
19. Duarte, C. M.; Pyle, A. M. J. Mol. Biol. 1998, 284, 1465.
20. Freier, S. M.; Altmann, K. H. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4429.
21. Stevens, S. Y.; Swanson, P. C.; Voss, E. W., Jr.; Glick, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1585.
22. Glick, G. D. Biopolymers 1998, 48, 83.
23. Renneberg, D.; Leumann, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5993.
24. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Morio, K-I.; In, Y.; Ishida, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735.
25. Singh, S. K.; Nielsen, P.; Koshkin, A. A.; Wengel, J. Chem. Commun. 1998, 455.
26. De Mesmaeker, A.; Lesueur, C.; Bévière, M.-O.; Waldner, A.; Fritsch, V.; Wolf, R. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2790.
27. Nielsen, P. E.; Haaima, G. Chem. Soc. Rev. 1997, 73.
28. Uhlmann, E.; Peyman, A.; Breipohl, G.; Will, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2796.
29. Seio, K.; Wada, T.; Sakamoto, K.; Yokoyama, S.; Sekine, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1429.
30. Sheit, K. H. Chem. Ber. 1966, 99, 4.
31. Mungall, W. S.; Greene, G. L.; Heanner, G. A.; Letsinger, R. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 1659.
32. Sekine, M.; Matsuzaki, J.; Hata, T. Tetrahedron 1985, 41, 5279.
33. Sekine, M.; Kurrasawa, O.; Shohda, K-I.; Seio, K.; Wada, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6515.
34. Seio, K.; Wada T.; Sekine, M. Helvetica Chimica Acta 2000, 83, 162.
35. Seio, K.; Wada T.; Sakamoto, K.; Yokoyama, S.; Sekine, M. J. Org. Chem. 1996, 64, 1500.
36. Ikeda, K.; Tanaka, S.; Mizuno, Y. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 2958.
37. Sekine, M.; Kurrasawa, O.; Shohda, K-I.; Seio, K.; Wada, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 3571.
38. Sørensen, A. M.; Nielsen, P. Org. Lett. 2000, 2, 4217.
39. Sørensen, A. M.; Nielsen, K. E.; Vogg, B.; Jacobsen, J. P.; Nielsen, P. Tetrahedron 2001, 57, 10191.
40. Børsting, P.; Nielsen, P. Chem. Commun. 2002, 2140.
41. Børsting, P.; Nielsen, K. E.; Nielsen, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2183.
42. Børsting, P.; Christensen, M. S.; Steffansen, S. I.; Nielsen, P. Tetrahedron 2006, 62, 1139.
43. Børsting, P.; Sørensen, A. M.; Nielsen, P. Synthesis 2002, 797.
44. Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012.
45. Jones, G. H.; Taniguchi, M.; Tegg, D.; Moffat, J. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 1309.
46. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
47. Bhat, B.; Leonard, N. J.; Robinson, H.; Wang, A. H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10744.
48. Caruthers, M. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 278.
49. Sholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
50. Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153.
51. Ruth, J. L.; Bergstom, D. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 2870.
52. Cicero, D. O.; Neuner, P. J. S.; Franzece, O.; D'Onofrio, C.; Iribarren, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 861.
53. Louie, J.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11312.
54. Kirchhoff, C.; Nielsen, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6475.
55. Sharma, P. K.; Mikkelsen, B. H.; Christensen, M. S.; Nielsen, K. E.; Kirchhoff, C.; Pedersen, S. L.; Sorensen, A. M.; Ostergaard, K.; Petersen, M.; Nielsen, P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2433.
56. Vargeese, C.; Carter, J.; Yegge, J.; Krivjansky, S.; Settle, A.; Kropp, E.; Peterson, K.; Pieken, W. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1046.
57. Banuls, V.; Escudier, J.-M. Tetrahedron 1999, 55, 5831.
58. Thrane, H.; Fensholdt, J.; Regner, M.; Wengel, J. Tetrahedron 1995, 37, 10389.
59. Gorenstein, D. G. Chem. Rev. 1987, 87, 1047.
60. Le Clezio, I.; Escudier J.-M.; Vigroux, A. Org. Lett. 2003, 5, 161.
61. Le Roux, C.; Gaspard Iloughmane, H.; Dubac, J.; Jaud, J.; Vignaux, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1835.
62. Escudier, J.-M.; Tworkowski, I.; Bouziani, I.; Gorrichon, L. Tetrahedron Lett. 1996, 50, 4689.
63. Dupouy, C.; Le Clezio, I.; Lavedan, P.; Gornitzka, H.; Escudier, J.-M.; Vigroux, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5515.
64. Banuls,V.; Escudier, J.-M.; Zedde, C.; Claparols, C.; Donnadieu, B.; Plaisancié, H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4693.
65. Kabalka, G. W.; Varma, M.; Varma, R. S.; Srivastava, P. C.; Knapp, F. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 2386.
66. Dupouy, C.; Lavedan, P.; Escudier, J.-M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5256.
67. Le Clezio, I.; Gornitzka, H.; Escudier, J.-M.; Vigroux, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1620.
68. Sonveaux, E. Bioorg. Chem. 1986, 14, 274.
69. Reese, C. B.; Titmas, R. C.; Yan, L. Tetrahedron Lett. 1978, 2727.
70. Jones, S. S.; Rayner, B.; Reese, C. B.; Ubasawa, A.; Ubasawa, M. Tetrahedron 1980, 36, 3075.
71. Dupouy, C.; Lavedan, P.; Escudier, J.-M. Tetrahedron 2007, 63, 11235.
72. Mukaïyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1977, 16, 817.
73. Hakimelahi, G. H.; Proba, Z. A.; Ogilvie, K. K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5243.
74. Torres, R. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 781.
75. Dupouy, C.; Lavedan, P.; Escudier, J.-M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1285.
76. Tseng, C. K. H.; Marquez, V. E.; Milne, G. W. A.; Wysocki, R. J.; Mitsuya, H.; Shirasaki, T.; Driscoll, J. S. J. Med. Chem. 1991, 34, 343.
77. Vorbrüggen, H.; Krolikiewiecz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 1234.
78. Gorenstein, D. G.; Rowell, R.; Findlay, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5077.
79. Camerman, N.; Fawcett, J. K.; Camerman, A. J. Mol. Biol. 1976, 107, 601.
80. Dupouy, C.; Iché-Tarrat, N.; Durrieu, M. P.; Rodriguez, F.; Escudier, J.-M.; Vigroux, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3623.
81. Dupouy, C.; Iché-Tarrat, N.; Durrieu, M. P.; Vigroux, A.; Escudier, J.-M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2849.
82. Ikehara, M. Heterocycles 1984, 21, 75.
83. Polyanichko, A.; Wieser, H. Biopolymers 2005, 78, 329.
84. Vallone, P. M.; Paner, T. M.; Hilario, J.; Lane, M. J.; Faldasz, B. D.; Benight, A. S. Biopolymers 1999, 50, 425.
85. Le Clezio, I.; Dupouy, C.; Lavedan, P.; Escudier, J.-M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3894.