α,β-D-CNA preorganization of unpaired loop moiety stabilizes DNA hairpin

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 28, 2010, Pages 5142-5144

  Dupouy, Christelle ^a   Millard, Pierre ^a   Boissonnet, Arnaud ^a   Escudier, Jean Marc ^a  

^a UPS)   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DINUCLEOTIDE; DNA; SUGAR PHOSPHATE;

ARTICLE; DNA DETERMINATION; DNA STRUCTURE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 77954602438     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc00244e     Document Type: Article

References (46)

1. D. J. Cram Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1009
2. C. J. Leumann Bioorg. Med. Chem. 2002 10 841
3. A. J. A. Cobb Org. Biomol. Chem. 2007 5 3260
4. J. Lebreton J.-M. Escudier L. Arzel C. Len Chem. Rev. 2010 110 3371 3418
5. C. Dupouy, C. Payrastre and J.-M. Escudier, Target In Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties, ed., O. A. Attanasi, and, D. Spinelli,, Societa Chimica Italiana, Rome, 2008, vol. 12, pp. 185-211
6. G. Varani Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995 24 379
7. M. A. Glucksmann-Kuis X. Dai P. Markiewicz L. B. Rothaman-Denes Cell 1996 84 147
8. S. Blouin J. Mulhbacher J. C. Penedo D. A. Lafontaine ChemBioChem 2009 10 400
9. R. T. Batey R. P. Rambo J. A. Doudna Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2326
10. E. A. Doherty J. A. Doudna Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001 30 457
11. C. W. Hilbers, H. A. Heus, M. J. P. Van Dongen and S. S. Wijmenga, The hairpin elements of nucleic acid structure: DNA and RNA folding, Nucleic Acids and Molecular Biology, ed., F. Eckstein, and, D. M. J. Lilley,, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1994, vol. 8, p. 56
12. Y. Yamamoto S. Shuto Y. Tamura T. Kodama S. Hoshida S. Ichikawa Y. Ueno Y. Ohtsuka A. Matsuda Biochemistry 2004 43 8690
13. W. Pils R. Micura Nucleic Acids Res. 2000 28 9 1859
14. G. Bianké R. Häner ChemBioChem 2004 5 1063
15. A. Stutz S. M. Langenegger R. Häner Helv. Chim. Acta 2003 86 3156
16. F. D. Lewis Y. Wu X. Liu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12165
17. S. Rumney E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5635
18. R. L. Letsinger T. Wu J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7323 7328
19. F. D. Lewis L. Zhang X. Liu X. Xuo D. M. Tiedde H. Long G. C. Schatz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14445
20. L. Zhang H. Long G. E. Boldt K. D. Janda G. C. Schatz F. D. Lewis Org. Biomol. Chem. 2006 4 314
21. I. Le Clezio C. Dupouy P. Lavedan J.-M. Escudier Eur. J. Org. Chem. 2007 3894
22. I. Le Clezio J.-M. Escudier A. Vigroux Org. Lett. 2003 5 161
23. C. Dupouy I. Le Clezio P. Lavedan H. Gornitzka J.-M. Escudier A. Vigroux Eur. J. Org. Chem. 2006 5515
24. N. Camerman J. K. Fawcett A. Camerman J. Mol. Biol. 1976 107 601
25. M. J. J. Blommers C. A. G. Haasnoot C. W. Hilbers J. H. Van Boom G. A. Van der Marel NATO ASI Ser., Ser. E: Appl. Sci. 1987 133 78
26. M. J. J. Blommers F. J. M. Van de Ven G. A. Van der Marel J. H. Van Boom C. W. Hilbers Eur. J. Biochem. 1991 201 33
27. M. Ghosh N. Vinay Kumar U. Varshney K. V. R. Chary Nucleic Acids Res. 2000 28 9 1906
28. M. Ghosh N. Vinay Kumar U. Varshney K. V. R. Chary Nucleic Acids Res. 1999 27 3938
29. M. Ghosh N. Rumpal U. Varshney K. V. R. Chary Eur. J. Biochem. 2003 269 1886
30. P. M. Vallone T. M. Paner J. Hilario M. J. Lane B. D. Faldasz A. S. Benight Biopolymers 1999 50 425
31. M. Nakano E. M. Moody J. Liang P. C. Bevilacqua Biochemistry 2002 41 14281
32. C. W. Hilbers C. A. G. Haasnoot S. H. de Bruin J. J. M. Joordens G. A. Van Den Marel J. H. Van Boom Biochimie 1985 67 685
33. C. Dupouy N. Iché-Tarrat M.-P. Durrieu F. Rodriguez J.-M. Escudier A. Vigroux Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3623
34. C. Dupouy N. Iché-Tarrat M.-P. Durrieu A. Vigroux J.-M. Escudier Org. Biomol. Chem. 2008 6 2849
35. D. R. Hare B. R. Reid Biochemistry 1986 25 5341
36. Z. Kuklenyik S. Yao L. G. Marzilli Eur. J. Biochem. 1996 236 960
37. S. M. Baxter M. B. Greizerstein D. M. Kushlan G. W. Ashley Biochemistry 1993 32 8702
38. M. M. Senior R. A. Jones K. J. Breslauer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 6242
39. R. N. Hannoush K.-L. Min M. J. Damha Nucleic Acids Res. 2004 32 21 6164
40. B. Schneider S. Neidle H. M. Berman Biopolymers 1997 42 113
41. H. Saneyoshi S. Mazzini A. Avino G. Portella C. Gonzalez M. Orozco V. E. Marquez R. Eritja Nucleic Acids Res. 2009 37 17 5589
42. I. Le Clezio H. Gornitzka J.-M. Escudier A. Vigroux J. Org. Chem. 2005 70 1620
43. I. Le Clezio A. Vigroux J.-M. Escudier Eur. J. Org. Chem. 2007 1935
44. C. Dupouy P. Lavedan J.-M. Escudier Eur. J. Org. Chem. 2007 5256
45. C. Dupouy P. Lavedan J.-M. Escudier Tetrahedron 2007 63 11235
46. C. Dupouy P. Lavedan J.-M. Escudier Eur. J. Org. Chem. 2008 1285