Synthesis and structure of an α,β-D-CNA featuring a noncanonical α/β torsion angle combination within a tetranucleotide

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2007, Pages 3894-3900

  Le Clézio, Ingrid ^a   Dupouy, Christelle ^a   Lavedan, Pierre ^b   Escudier, Jean Marc ^a  

^a CNRS   (France)

^b UPS)   (France)

Author keywords

Conformation analysis; DNA structures; Nucleotides; Phosphorus heterocycles; Strained molecules

Indexed keywords

EID: 34547789316     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700229     Document Type: Article

References (43)

1. C. J. Leumann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 841-854.
2. J. Wengel, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 301-310.
3. P. Herdewijn, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1489, 167-179.
4. M. Meldgaard, J. Wengel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3539-3554.
5. E. T. Kool, Chem. Rev. 1997, 97, 1473-1487.
6. T. Imanishi, S. Obika, Chem. Commun. 2002, 1653-1659.
7. S. Obika, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1399-1404.
8. M. Petersen, J. Wengel, Trends Biotechnol. 2003, 21, 74-81.
9. B. Vester, J. Wengel, Biochemistry 2004, 43, 13233-13241.
10. a) K. Seio, T. Wada, K. Sakamoto, S. Yokoyama, M. Sekine, J. Org. Chem. 1998, 63, 1429-1443;
11. b) K. Seio, T. Wada, M. Sekine, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 162-180;
12. c) M. Sekine, O. Kurasawa, K. Shohda, K. Seio, T. Wada, J. Org. Chem. 2000, 65, 3571-3578;
13. d) M. Sekine, O. Kurasawa, K. Shohda, K. Seio, T. Wada, J. Org. Chem. 2000, 65, 6515-6524;
14. e) M. Sekine, O. Kurasawa, K. Shohda, K. Seio, T. Wada, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1989-1999.
15. a) A. M. Sørensen, P. Nielsen, Org. Lett. 2000, 2, 4217-4219;
16. b) A. M. Sørensen, K. E. Nielsen, B. Vogg, J. P. Jacobsen, P. Nielsen, Tetrahedron 2001, 57, 10191-10201;
17. c) P. Børsting, P. Nielsen, Chem. Commun. 2002, 2140-2141;
18. d) C. Kirchhoff, P. Nielsen, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6475-6478;
19. e) P. Børsting, M. Freitag, P. Nielsen, Tetrahedron 2004, 60, 10955-10966;
20. f) P. Børsting, K. E. Nielsen, P. Nielsen, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2183-2190;
21. g) P. K. Sharma, B. H. Mikkelsen, M. S. Christensen, K. E. Nielsen, C. Kirchhoff, S. L. Pedersen, A. M. Sørensen, K. Østergaard, M. Petersen, P. Nielsen, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2433-2445;
22. h) P. Børsting, M. S. Christensen, S. I. Steffansen, P. Nielsen, Tetrahedron 2006, 62, 1139-1149.
23. C. Dupouy, I. Le Clezio, P. Lavedan, H. Gornitzka, J.-M. Escudier, A. Vigroux, Eur. J. Org. Chem. 2006, 5515-5525.
24. I. Le Clezio, A. Vigroux, J.-M. Escudier, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1935-1941.
25. I. Le Clezio, J.-M. Escudier, A. Vigroux, Org. Lett. 2003, 5, 161-164.
26. C. Dupouy, N. Iché-Tarrat, M.-P. Durrieu, F. Rodriguez, J-M. Escudier, A. Vigroux, Angew. Chem. 2006, 118, 3705-3709;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3623-3627.
28. I. Le Clezio, H. Gornitzka, J.-M. Escudier, A. Vigroux, J. Org. Chem. 2005, 70, 1620-1629.
29. See for examples: a) C. W. Hilbers, C. A. G. Haasnoot, S. H. De Bruin, J. J. M. Joordens, G. A. Van Der Marel, J. H. Van Boom, Biochimie 1985, 67, 685-695;
30. b) S. M. Baxter, M. B. Greizerstein, D. M. Kushlan, G. W. Asley, Biochemistry 1993, 32, 8702-8711;
31. c) C. W. Hilbers, H. A. Heus, M. J. P. Van Dongen, S. S. Wijmenga, Nucleic Acid and Molecular Biology (Eds.: F. Eckstein, D. M. J. Lilley), Springer, Berlin, Heidelberg, 1994, vol. 8;
32. d) Z. Kuklenyik, S. Yao, L. G. Marzilli, Eur. J. Biochem. 1996, 236, 960-969;
33. e) P. M. Vallone, T. M. Paner, J. Hilario, M. J. Lane, B. D. Faldasz, A. S. Benight, Biopolymers 1999, 50, 425-442;
34. f) M. Ghosh, N. Rumpal, U. Varshney, K. V. R. Chary, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1886-1894;
35. g) Y. Yamamoto, S. Shuto, Y. Tamura, T. Kodama, S. Hoshika, S. Ichikawa, Y. Ueno, E. Ohtsuka, Y. Komatsu, A. Matsuda, Biochemistry 2004, 43, 8690-8699;
36. h) M. T. Woodside, W. M. Behnke-Parks, K. Larizadeh, K. Travers, D. Herschlag, S. M. Block, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 6190-6195.
37. D. J. Wood, K. K. Ogilvie, F. E. Hruska, Can. J. Chem. 1975, 53, 2781-2790.
38. M. Ikehara, Heterocycles 1984, 21, 75-90.
39. Heq/P > ca. 20 Hz, respectively. See: D. G. Gorenstein, R. Rowell, J. Findlay, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5077-5081.
40. 2(θ) - 6.1 cos(θ) + 1.6.
41. N. Camerman, J. K. Fawcett, A. Camerman, J. Mol. Biol. 1976, 107, 601-621.
42. M. H. Caruthers, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 278-284.
43. R. Powers, R. K. Olsen, D. G. Gorenstein, J. Biomol. Struct. Dynam. 1989, 7, 515-556.