Polymer-Immobilized Chiral Organocatalyst

Polymeric Chiral Catalyst Design and Chiral Polymer Synthesis

Volumn , Issue , 2011, Pages 17-61

  Haraguchi, Naoki ^a   Itsuno, Shinichi ^a  

^a TOYOHASHI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Chiral organocatalyst immobilization chiral organocatalyst applicability; Polymer immobilized chiral organocatalyst polymer support use, organic synthesis; Polymer immobilized pyrrolidine derivatives chiral pyrrolidine based ligands, kinetic resolution

Indexed keywords

EID: 84886037199     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118063965.ch2     Document Type: Chapter

References (169)

1. Kobayashi, S.; Ishitani, H.Chem. Rev. 1999, 99, 1069-1094.
2. Brunel, J. M.Recent Res. Dev. Org. Chem. 2003, 7, 155-190.
3. Cobley, C. J.; Henschke, J. P.Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 195-201.
4. Ojima, I.Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd Ed, Wiley-VCH, Weinheim, Germany(2000).
5. Guillena, G.; Nájera, C.; Ramón, D. J.Tetrahedron:Asymmetry 2007, 18, 2249-2293.
6. Pellissier, H.Tetrahedron 2007, 63, 9267-9331.
7. Guillena, G.; Ramón, D. J.Tetrahedron:Asymmetry 2006, 17, 1465-1492.
8. Dalko, P. I.; Moisan, L.Angew.Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175.
9. Berkessel, A.; Gröger, H. (Eds.). Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH,Weinheim, Germany,(2005).
10. Special issue on organocatalysisChem. Rev. 2007, 107, 5413-5883.
11. Special issue on organocatalysisAcc. Chem. Res. 2004, 37, 631-847.
12. Special issue on organocatalysisTetrahedron 2006, 62, 243-502.
13. Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F.Chem. Rev. 2003, 103, 3401-3429.
14. Langenbeck, W.Angew. Chem. 1928, 41, 740-745.
15. Langenbeck, W.Angew. Chem. 1931, 45, 97-99.
16. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J.Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396.
17. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R.Angew. Chem. Int. Ed. 1971, 10, 496-497.
18. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J.Org. Chem. 1974, 39, 1615-1621.
19. Itsuno, S.; Haraguchi, N.;árakawa, Y.Recent Res. Dev. Org. Chem. 2005, 9, 27-47.
20. Itsuno, S.;árakawa, Y.; Haraguchi, N. J.Soc. Rubber Ind. Jpn. 2006, 79, 448-454.
21. Itsuno, S.; Haraguchi, N.In Heterogeneous Enantioselective Catalysis Using Organic Polymeric Suopports in Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis ( Ding, K. ; Uozumi, Y. Eds.), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, ch. 3,pp. 73-129 (2008).
22. El-Shahawy, A. A.; Itsuno, S.In Current Topics in Polymer Research (Bregg, R. K. Ed.), Nova Science, New York, ch. 1,pp. 1-69 (2005).
23. Chen, J.; Yang, G.; Zhang, H.; Chen, Z.React. Funct. Polym. 2006, 66, 1434-1451.
24. Fan, Q. H.; Li, Y. M.; Chan, A. S. C.Chem. Rev. 2002, 102, 3385-3466.
25. Dickerson, T. J.; Reed, N. N.; Janda, K. D.Chem. Rev. 2002, 102, 3325-3344.
26. McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M.Chem. Rev. 2002, 102, 3275-3300.
27. Clapham, B.; Reger, T. S.; Janda, K.D.Tetrahedron 2001, 57, 4637-4662.
28. Miguel, Y. R.; Brule, E.; Margue, R. G. J.Chem. Soc. Perkin. Trans. 2001, 1, 3085-3094.
29. Merrifield, R. B. J.ám.Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
30. Merrifield, R. B.Science 1986, 232, 341-347.
31. Thompson, L. A.; Ellman, J. A.Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
32. Toy, P. H.; Janda, K. D.Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546-554.
33. Seeberger, P. H.; Haase, W. C.Chem. Rev. 2000, 100, 4349-4394.
34. Pracejus, H.; Wilcke, F. W.; Hanemann, K. J.Prakt. Chem. 1977, 319, 219-229.
35. Brunner, H.; Kurzwart, M. Monatsh.Chem. 1992, 123, 121-128.
36. Takeuchi, S.; Miyoshi, N.; Hirata, K.; Hayashida, H.; Ohga, Y.Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2001-2003.
37. Wack, H.; Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; DruryIII,W. J.; Lectka, T. J.Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1531-1532.
38. Acocella, M. R.; Mancheno, O. G.; Bella, M.; Jørgensen, K. A. J.Org. Chem. 2004, 69, 8165-8167.
39. Pihko, P. M.; Pohjakallio, A.Synlett 2004, 2004, 2115-2118.
40. Sobhani, S.; Fielenbach, D.; Marigo, M.;Wabnitz, T. C.; Jørgensen, K. A.Chem. Eur. J. 2005, 11, 5689-5694.
41. Marcelli, T.; van der Hass, R. N. S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H.Synlett 2005, 2817-2819.
42. Marcelli, T.; van der Hass, R. N. S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H.Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 929-931.
43. Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J.Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219-10220.
44. North, M.Synlett 1993, 1993, 807-820.
45. Huang, J.; Corey, E. J.Org. Lett. 2004, 6, 5027-5029.
46. Török, B.;Abid, M.; London, G.; Esquibel, J.; Török, M.; Mhadgut, S. C.; Yan, P.; Prakash, G. K. S.Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3086-3089.
47. Wynberg, H.; Smaardijk, A. A.Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5899-5900.
48. Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Deng, L. J.Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906-9907.
49. Arai, S.; Nakayama, K.; Ishida, T.; Shioiri, T.Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4215-4218.
50. Walfer, J.; Bekele, T.;Abraham, C. J.; Dogo-Isonagie, C.; Lectka, T.Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7398-7400.
51. Hiratake, J.; Tamamoto, Y.; Oda, J. J.Chem. Soc. Chem. Comm. 1985, 1717-1719.
52. Chen, Y.; Deng, L. J.Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11302-11303.
53. Kobayashi, N.; Iwai, K. J.Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7071-7072.
54. Kobayashi, N.; Iwai, K.Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2167-2170.
55. Sera, A.; Takagi, K.; Katayama, H.;Yamada, H.; Matsumoto, K. J.Org. Chem. 1988, 53, 1157-1161.
56. Inagaki, M.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J.Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4121-4126.
57. Hodge, P.; Khoshdel, E.;Waterhouse, J.; Frechet, J. M. J. J.Chem. Soc., Perkin. Trans. 1985, 1, 2327-2331.
58. Alvarez, R.; Hourdin, M. A.; Cave, C.; d'Angelo, J.; Chaminade, P.Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7091-7094.
59. Yamauchi, K.; Kinoshita, M.; Imoto, M.Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3186-3187.
60. Yamashita, T.;Yasueda, H.; Miyauchi,Y.; Nakamura, N.Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1532-1534.
61. Yamashita, T.; Yasueda, H.; Nakamura, N.Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1183-1185.
62. Yamashita, T.; Yasueda, H.; Nakamura, N.Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2165-2166.
63. Hermann, K.; Wynberg, H.Helv. Chim.ácta 1977, 60, 2208-2212.
64. Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Dudding, T.; Letcka, T. J.Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10853-10859.
65. Danelli, T.;Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Tocco, G.Tetrahedron:ásymmetry 2003, 14, 461-467.
66. Ramirez, J.; Huber, D. P.; Togni, A.Synlett 2007, 1143-1147.
67. Fukuzumi, T.; Shibata, N.; Sugiura, M.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M. J.Fluorine Chem. 2006, 127, 548-551.
68. Ishimaru, T.; Shibata, N.; Horikawa, T.; Yasuda, N.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M.Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4157-4161.
69. Thierry, T.;Audouard, C.; Plaquevent, J. C.; Cahard, D.Synlett 2004, 2004, 856-860.
70. Bernstein, D.; France, S.; Wolfer, J.; Lectka, T.Tetrahedron:ásymmetry 2005, 16, 3481-3483.
71. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B.Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
72. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J.ám.Chem. Soc. 1995, 117, 10805-10816.
73. Han, H.; Janda, K. D. J.Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7632-7633.
74. Bolm, C.; Gerlach, A.Eur. J.Org. Chem. 1998, 21, 21-27.
75. Jacobsen, E. N.; Markó , I.; Mungall,W. S.; Schröder, G.; Sharpless, K. B. J.Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968-1970.
76. Becker, H.; Sharpless, K. B.Angew. Chem. Int. Engl. 1996, 35, 448-451.
77. Becker, H.; Sharpless, K. B.Angew. Chem. 1996, 108, 447-449.
78. Connon, S. J.Chem. Comm. 2008, 2499-2510.
79. Oh, S. H.; Rho, H. S.; Lee, J. W.; Lee, J. E.; Youk, S. H.; Chin, J.; Song, C. E.Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7872-7875.
80. Youk, S. H.; Oh, S. H.; Rho, H. S.; Lee, J. E.; Lee, J.W.; Song, C. E.Chem. Comm. 2009, 2220-2222.
81. Pelotier, B.; Priem, G.; Campbell, I. B.; Macdonald, S. J. F.;Anson, M. S.Synlett 2003, 679-683.
82. Priem, G.; Pelotier, B.; Simon, J. F.; Macdonald, S. J. F.;Anson, M. S.; Campbell, I. B. J.Org. Chem. 2003, 68, 3844-3848.
83. O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S. J.Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353-2355.
84. O'Donnell, M. J.Aldrichim.ácta 2001, 34, 3-15.
85. Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N.Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281.
86. Selkala, S. A.; Tois, J.; Pihko, P. M.; Koskinen, A. M. P.Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 941-945.
87. Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas III, G. F. J.Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260-5267.
88. Berkessel, A.; Gasch, N.; Glaubitz, K.; Koch, C.Org. Lett. 2001, 3, 3839-3842.
89. Colonna, S.; Fornasier, R.; Pfeiffer, U. J.Chem. Soc. Perkin. Trans. 1978, 1, 8-20.
90. O'Donnell, M. J.; Polt, R. L. J.Org. Chem. 1982, 47, 2663-2666.
91. Zhengpu, Z.; Yongmer, Y.; Zhen,W.; Hodge, P.React. Funct. Polym. 1999, 41, 37-43.
92. Chinchilla, R.; Mazón, P.; Nájera, C.Tetrahedron:ásymmetry 2000, 11, 3277-3281.
93. Chinchilla, R.; Mazón, P.; Nájera, C.Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1186-1194.
94. Thierry, B.; Plaquevent, J. C.; Cahard, D.Tetrahedron:ásymmetry 2001, 12, 983-986.
95. Thierry, B.; Perrard, T.;Audouard, C.; Plaquevent, J. C.; Cahard, D.Synthesis 2001, 11, 1742-1746.
96. Thierry, B.; Plaquevent, J. C.; Cahard, D.Mol. Divers. 2005, 9, 277-290.
97. Shi, Q.; Lee, Y. J.; Song, H.; Cheng, M.; Jew, S. S.; Park, H. G.; Jeong, B. S.Chem. Lett. 2008, 37, 436-437.
98. Thierry, B.; Plaquevent, J. C.; Cahard, D.Tetrahedron:ásymmetry 2003, 14, 1671-1677.
99. Lv, J.; Wang, X.; Liu, J.; Zhang, L.; Wang, Y.Tetrahedron:ásymmetry 2006, 17, 330-335.
100. Wang, X.; Yin, L.; Yang, T.; Wang, Y.Tetrahedron:ásymmetry 2007, 18, 108-114.
101. Arakawa, Y.; Haraguchi, N.; Itsuno, S.Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8232-8235.
102. Itsuno, S.; Paul, D. K.; Ishimoto, M.; Haraguchi, N.Chem. Lett. 2010, 39, 86-87.
103. Itsuno, S.; Paul, D. K.; Salam, M. A.; Haraguchi, N. J.Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2864-2865.
104. Helder, R.; Hummelen, J. C.; Laane, R. W. P. M.; Wiering, J. S.; Wynberg, H.Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1831-1834.
105. Lygo, B.; Wainwright, P. G.Tetrahedron 1999, 55, 6289-6300.
106. Corey, E. J.; Zhang, F. Y.Org. Lett. 1999, 1, 1287-1290.
107. Lelais, G.; MacMillan, D. W. C.Aldrichim.ácta 2006, 39, 79-87.
108. MacMillan, D. W. C.Nature 2008, 455, 304-308.
109. Erkkila, A.; Majander, I.; Pihko, P. M.Chem. Rev. 2007, 107, 5416-5470.
110. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B.Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569.
111. Lelais, G.; MacMillan, D.W. D.In New Frontiers in Asymmetric Catalysis ( Mikami, K.; Lautens, M., Eds.), Wiley, New York,pp. 319-331 (2007).
112. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J.Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244.
113. Jen, W. S.; Wiener, J. J. M.; MacMillan, D. W. C. J.Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874-9875.
114. Lee, S.; MacMillan, D. W. C. J.Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15438-15439.
115. Pares, N. A.; MacMillan, D. W. C. J.Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370-4371.
116. Austin, J. F.; MacMillan, D. W. C. J.Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172-1173.
117. Brochu, M. P.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. J.Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108-4109.
118. Mangion, I. K.; Northrup, A. B.; MacMillan, D.W. C.Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6722-6724.
119. Lee, S.; MacMillan, D. W. C.Tetrahedron 2006, 62, 11413-11424.
120. Benaglia, M.; Celentano, G.; Cinquini, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F.Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 149-152.
121. Puglisi, A.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Celentano, G.Eur. J. Org. Chem. 2004, 567-573.
122. Zhang, Y.; Zhao, L.; Lee, S. S.; Ying, J. Y.Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2027-2032.
123. Kristensen, T. E.; Vestli, K.; Jakobsen, M. G.; Hansen, F. K.; Hansen, T. J.Org. Chem. 2010, 75, 1620-1629.
124. Luo, S.; Li, J.; Zhang, L.; Xu, H.; Cheng, J. P.Chem. Eur. J. 2008, 14, 1273-1281.
125. Hagiwara, H.; Kuroda, T.; Hoshi, T.; Suzuki, T.Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 909-916.
126. Haraguchi, N.; Takemura, Y.; Itsuno, S.Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1205-1208.
127. Oriyama, T.; Hori, Y.; Imai, K.; Sasaki, R.Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8543-8546.
128. Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T.Chem. Lett. 1999, 265-266.
129. Clapham, B.; Cho, C. W.; Janda, K. D. J.Org. Chem. 2001, 66, 868-873.
130. Alza, E.; Cambeiro, X. C.; Jimeno, C.; Pericás, M.A.Org. Lett. 2007, 9, 3717-3720.
131. Miao, T.; Wang, L.Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2173-2176.
132. Li, P.; Wang, L.; Wang, M.; Zhang, Y.Eur. J.Org. Chem. 2008, 1157-1160.
133. Luo, S.; Li, J.; Zhang, L.; Xu, H.; Cheng, J. P.Chem. Eur. J. 2008, 14, 1273-1281.
134. Kitamura, M.; Shirakawa, S.; Maruoka, K.Angew. Chem. 2005, 117, 1573-1575.
135. Kitamura, M.; Shirakawa, S.; Maruoka, K.Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1549-1551.
136. Hanessian, S.; Pham, V.Org. Lett. 2000, 2, 2975-2978.
137. List, B.; Pojarliev, P.; Martin, H. J.Org. Lett. 2001, 3, 2423-2425.
138. Benaglia, M. Cinquini, M.; Cozzi, F.; Puglisi, A.; Celentano, G.Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 533-542.
139. List, B. J.Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337.
140. Betancort, J. M.; Barbas III, C. F.Org. Lett. 2001, 3, 3737-3740.
141. Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Jørgensen, K. N.Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793.
142. List, B. J.Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656-5657.
143. Thayumanavan, R.; Dhevalapally, B.; Sakthivel, K.; Tanaka, F.; Barbas III, C. F.Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3817-3820.
144. Shi, M.; Jiang, J. K.; Li, C. Q.Tetrahedron Lett. 2002, 43, 127-130.
145. Utsumi, N.; Zhang, H.; Tanaka, F.; Barbas III, C. F.Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1878-1880.
146. Vesely, J.; Dziedzic, P.; Córdova, A.Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6900-6904.
147. Wang, J.; Li, H.; Mei, Y.; Lou, B.; Xu, D.; Xie, D.; Guo, H.; Wang, W. J.Org. Chem. 2005, 70, 5678-5687.
148. Zhong, G.Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4247-4250.
149. Brown, S. P.; Brochu, M. P.; Sinz, C. J.; MacMillan, D. W. C. J.Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808-10809.
150. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Hibino, K.; Shoji, M.Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8293-8296.
151. Tang, Z.; Jiang, F.;Yu, L. T.; Cui, X.; Gong, L. Z.; Mi, A. Q.; Jiang,Y. Z.;Wu,Y.D. J.Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5262-5263.
152. Tang, Z.; Yang, Z. H.; Chen, X. H.; Cun, L. F.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Gong, L. Z. J.Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9286-9289.
153. Raj, M.; Maya, V.; Ginotra, S. K.; Singh, V. K.Org. Lett. 2006, 8, 4097-4099.
154. Maya, V.; Raj, M.; Singh, V. K.Org. Lett. 2007, 9, 2593-2595.
155. Raj, M.; Maya, V.; Singh, V. K. J.Org. Chem. 2009, 74, 4289-4297.
156. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A.Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 794-797.
157. Franzén, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjærsgaard, A.; Jørgensen, K.A. J.Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296-18304.
158. Hayashi, Y.; Cotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M.Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212-4215.
159. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J.Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551-5553.
160. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C. P.; Singh, V. K. J.Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925-7926.
161. Juliá, S.; Masana, J.; Vega, C.Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929-931.
162. Usui, Y.; Sato, K.; Tanaka, M.Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5623-5625.
163. Rueping, M.; Sugiono, E.; Steck, A.; Theissmann, T.Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 281-187.
164. Müller, C. A.; Hoffart, T.; Holbach, M.; Reggelin, M.Macromolecules 2005, 38, 5375-5380.
165. Maeda, K.; Tanaka, K.; Morino, K.; Yashima, E.Macromolecules 2007, 40, 6783-6785.
166. Miyabe, T.; Hase, Y.; Iida, H.; Maeda, K.; Yashima, E.Chirality 2009, 21, 44-50.
167. Terada, K.; Masuda, T.; Sanda, F. J.Polymer Sci. Partá: Polymer Chem. 2009, 47, 4971-4981.
168. Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G.Nature 2006, 441, 861-863.
169. Chi, Y.; Scroggins, S. T.; Frechet, J. M. J. J.Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6322-6323.