A general approach for preparation of polymer-supported chiral organocatalysts via acrylic copolymerization

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 5, 2010, Pages 1620-1629

  Kristensen, Tor E ^a   Vestli, Kristian ^a   Jakobsen, Martin G ^a   Hansen, Finn K ^a   Hansen, Tore ^a  

^a UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC ALDOL REACTIONS; BOTTOM-UP FASHION; CATALYST PRECURSORS; COMONOMERS; CROSS-LINKED POLYMERS; ENAMINES; FUNCTIONAL MONOMER; GENERAL APPROACH; IMINIUM; IMMOBILIZED CATALYSTS; ORGANOCATALYSTS; POLYMER BEADS; POLYMER PRODUCTS; POLYMER-SUPPORTED; POST-MODIFICATION; SCALABLE APPROACH; SOLVENT POLARITY;

ALDEHYDES; CATALYSTS; ETHERS; KETONES; POLYMERS; REACTION INTERMEDIATES; RECYCLING; SOLVENTS;

FUNCTIONAL POLYMERS;

ACRYLIC ACID; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; DIARYLPROLINOL TMS ETHER; ENAMINE; ETHER; IMIDAZOLIDINONE; KETONE; MONOMER; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; POLYMER; PROLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CHROMATOGRAPHY; POLYMERIZATION; PURIFICATION; RECYCLING;

EID: 77949298192     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo902585j     Document Type: Article

References (86)

1. For relevant reviews, see: (a) Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401.
2. b) Cozzi, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1367.
3. c) Altava, B.; Burguete, I.; Luis, S. V. In The Power of Functional Resins in Organic Synthesis; Tulla-Puche, J., Albericio, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; p 247.
4. d) Gruttadauria, M.; Giacalone, R; Noto, R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1666.
5. e) Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Noto, R. Adv. Synth, Catal. 2009, 351, 33.
6. f ) Trindade, A. F.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Chem. Rev. 2009, 109, 418.
7. g) Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A. Chem. Rev. 2009, 109, 360.
8. h) Bergbreiter, D. E.; Tian, J.; Hongfa, C. Chem. Rev. 2009, 109, 530.
9. i) Chem. Rev. 2007, 107 (Issue 12), 5413, special issue on organocatalysis.
10. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
11. For an introduction to the use of functional, resins in organic synthesis, see: The Power of Functional Resins in Organic Synthesis; Tulla-Puche, J., Albericio, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
12. For linear supports, see: (a) Benaglia, M.; Celentano, G.; Cozzi, F. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 171.
13. b) Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Puglisi, A.; Celentano, G. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 533.
14. c)Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Puglisi, A.; Celentano, G. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 157.
15. d) Gu, L.; Wu, Y.; Zhang, Y.; Zhao, G. J. Mol. Catal. A 2007, 263, 186.
16. e) Liu, Y.-X.; Sun, Y.-N.; Tan, H.-H.; Liu, W.; Tao, J.-C. mrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2649.
17. f) Liu, Y.-X.; Sun, Y.-N.; Tan, H.-H.; Tao, J.-C. Catal. Lett. 2008, 120, 281.
18. For cross-linked supports, see: (a) Kondo, K.; Yamano, T.; Takemoto, K. Makromol, Chem. 1985, 186, 1781.
19. b) Font, D.; Jimeno, C.; Pericas, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 4653.
20. c) Font, D.; Bastero, A.; Sayalero, S.; Jimeno, C.; Pencas, M. A. Org. Lett. 2007, P, 1943.
21. d) Font, D.; Sayalero, S.; Bastero, A.; Jimeno, C.; Pencas, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 337.
22. e) Alza, E.; Rodriguez-Escrich, C.; Sayalero, S.; Bastero, A.; Pericas, M. A. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 10167.
23. f) Giacalone, F.; Gruttadauria, M.; Mareulescu, A. M.; Noto, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 255.
24. g) Gruttadauria, M.; Giacalone, R; Mareulescu, A. M.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4688.
25. h) Giacalone, F.; Gruttadauria, M.; Mareulescu, A. M.; D' Anna, F.; Noto, R. Catal. Commun. 2008, 9, 1477.
26. i) Kehat, T.; Portnoy, M. Chem. Commun. 2007, 2823.
27. a) Hayashi, Y.; Sumiya, T.; Takahashi, J.; Gotoh, H.; Urushima, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 958.
28. b) Hayashi, Y.; Aratake, S.; Okano, T.; Takahashi, J.; Sumiya, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5527.
29. c) Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 734. Numeraus publications followed later on.
30. a) Kristensen, T. E.; Hansen, F. K.; Hansen, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 387.
31. b) Kristensen, T. E.; Vestli, K.; Fredriksen, K. A.; Hansen, F. K.; Hansen, T. Org. Lett. 2009, 11, 2968.
32. a) Sakami, W.; Toennies, G. J. Mol. Chem. 1942, 144, 203.
33. b) Wilchek, M.; Patchornik, A. J. Org. Chem. 1964, 29, 1629.
34. c) Kawasaki, T.; Komai, T. Polymer J. 1983, 15, 743.
35. a) Robinson, D. S.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1952, 195, 383.
36. b) Dalla Croce, P.; La Rosa, C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 197.
37. c) Baker, G. L.; Fritschel, S. J.; Stille, J. R.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1981, 46, 2954.
38. For a thorough distinction, between suspension, emulsion, and dispersion polymerization, see: Arshady, R. Colloid Polym. Sci. 1992, 270, 717.
39. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. Nat. Chem. 2009, 1, 276.
40. Doyagüez, E. G.; Parra, F.; Corrales, G.; Fernández- Mayoralas, A. Polymer 2009, 50, 4438.
41. For a discussion of loading issues of proline and prolineamides, see: Lombardo, M.; Easwar, S.; Pasi, F.; Trombini, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 276 and references cited, therein.
42. a) Raj, M.; Maja, V.; Ginotra, S. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2006, 8, 4097.
43. b) Maya, V.; Raj, M.; Singh, V. K. Org. Lett. 2007, 9, 2593.
44. c) Raj, M.; Maja, V.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 4289.
45. a) Gruttadauna, M.; Giacalone, R; Mareulescu, A. M.; Noto, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1397.
46. b) Gruttadauria, M.; Salvo, A. M. P.; Giacalone, F.; Agrigento, P.; Noto, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5437.
47. Kristensen, T. E.; Vestli, K.; Hansen, F. K.; Hansen, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5185-5191.
48. a) Mango, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794.
49. b) Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4212.
50. c) Franzén, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjærsgaard, A.; Jørgensen, K. A. I. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296.
51. a) Varela, M. C.; Dixon, S. M.; Lam, K. S.; Schore, N. E. Tetrahedron 2008, 64, 10087.
52. b) Röben, C.; Stasiak, M.; Janza, B.; Greiner, A.; Wendorff, J. H.; Studer, A. Synthesis 2008, 2163.
53. c) Alza, E.; Pericàs, M. A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3051.
54. d) Maltsev, O. V.; Kuciierenko, A. S.; Zlotin, S. G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5134.
55. a) Pnce, M, D.; Sui, J. K.; .Kurth, M, J.; Schore, N. E. J. Org. Chem. 2002, 8086.
56. b) Varela, M. C.; Dixon, S. M.; Price, M. D.; Merit, J. E.; Berget, P. E.; Shiraki, S.; Kurth, M. J.; Schore, N. E. Tetrahedron 2007, 63, 3334. (20) (a) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
57. b) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C.-P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925.
58. c) Corey, E. J.; Shibata, S.; Bakshi, R. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2861.
59. Kapfhammer, J.; Matthes, A. Hoppe-Seylers Z. Physiol. Chem. 1933, 223, 43.
60. a) Enders, D.; Kipphardt, H.; Gerdes, P.; Breña-Valle, L. J.; Bhushan, V. Bull. Soc. Chim. Belg. 1988, 97, 691.
61. b) Mathre, D. J.; Jones, T. K.; Xavier, L. C.; Blacklock, T. J.; Reamer, R. A.; Mohan, J. J.; Jones, E. T. T.; Hoogsteen, K.; Baum, M. W.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 751.
62. c) Kerrick, S. T.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9708.
63. d) Kanth, J. V. B.; Periasamy, M. Tetrahedron 1993, 49, 5127.
64. e) Itsuno, S.; Watanabe, K.; Koizumi, T.; Ito, K. React. Polym. 1995, 24, 219.
65. a) Nakano, H.; Takahashi, K.; Okuyama, Y.; Senoo, C.; Tsugawa, N.; Suzuki, Y.; Fujita, R.; Sasaki, K.; Kabuto, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 7092.
66. b) Li, Y.; Liu, X.; Yang, Y.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 288.
67. Karimi, B.; Golshani, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7228.
68. a) Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondai, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861.
69. b) Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Raabe, G.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 267.
70. c) Shinisha, C. B.; Sunoj, R. B. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3921.
71. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.: MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.
72. a) Selkälä, S. A.; Tois, J.; Pihko, P. M.; Koskinen, A. M. P. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 941.
73. b) Benaglia, M.; Celentano, G.; Cinquini, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 149.
74. c) Puglisi, A.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Celentano, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 567.
75. d) Zhang, Y.; Zhao, L.; Lee, S. S.; Ying, J. Y. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2027.
76. e) Haraguchi, N.; Takemura, Y.; Itsuno, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1205.
77. a) Chen, J.-R.; Lu, H.-H.; Li, X.-Y.; Cheng, L.; Wan, J.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2005, 7, 4543.
78. b) Wu, Y.; Zhang, Y.; Yu, M.; Zhao, G.; Wang, S. Org. Lett. 2006, 8, 4417.
79. c) Chimni, S. S.; Singh, S.; Mahajan, D. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2276.
80. a) Da, C.-S.; Che, L.-P.; Guo, Q.-P.; Wu, F.-C.; Ma, X.; Jia, Y.-N. J. Org. Chem. 2009, 74, 2541.
81. b) Gandhi, S.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9411.
82. c) Tong, S.-T.; Harris, P. W. R.; Barker, D.; Brimble, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 164.
83. d) Wu, F.-C.; Da, C.-S.; Du, Z.-X.; Guo, Q.-P.; Li, W.-P.; Yi, L.; Jia, Y.-N.; Ma, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 4812.
84. e) Choudary, B. M.; Chakrapani, L.; Ramani, T.; Kumar, K. V.; Kantam, M. L. Tetrahedron 2006, 62, 9571.
85. He, H.; Pel, B.-J.; Chou, H-H.; Tian, T.; Chan, W-H.; Lee, A. W. M. Org. Lett. 2008, 10. 2421.
86. Lemay, M.; Ogilvie, W. W. Org. Lett. 2005, 7, 4141.