Covalent immobilization of redox-active Fe(κ2-dppe) (η5-C5Me5)-Based π-Conjugated wires on oxide-free hydrogen-terminated silicon surfaces

Organometallics

Volumn 32, Issue 19, 2013, Pages 5333-5342

  Green, Katy ^a   Gauthier, Nicolas ^a   Sahnoune, Hiba ^a   Halet, Jean François ^a   Paul, Frédéric ^a   Fabre, Bruno ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE-TRANSFER RATE; COVALENT IMMOBILIZATION; HYDROGEN-TERMINATED SILICON; HYDROGEN-TERMINATED SILICON SURFACES; REDOX CENTERS; REDOX-ACTIVE; SILICON INTERFACE; SILICON SURFACES;

CHARGE TRANSFER; CYCLIC VOLTAMMETRY; GRAFTING (CHEMICAL); HYDROGEN; MONOLAYERS; ORGANOMETALLICS;

SILICON;

EID: 84885669891     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4006017     Document Type: Article

References (95)

1. Qi, H.; Ghupta, A.; Noll, B. C.; Snider, G. L.; Lu, Y.; Lent, C. S.; Fehlner, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15218-15227
2. Qi, H.; Sharma, S.; Li, Z.; Snider, G. L.; Orlov, A. O.; Lent, C. S.; Fehlner, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15250-15259
3. Li, Q.; Mathur, G.; Gowda, G.; Surthi, S.; Zhao, Q.; Yu, L.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Misra, V. Adv. Mater. 2004, 16, 133-137
4. Li, C.; Ly, J.; Lei, B.; Fan, W.; Zhang, D.; Han, J.; Meyyapan, M.; Thompson, M.; Zhou, C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9646-9649
5. Blum, A. S.; Ren, T.; Parish, D. A.; Trammell, S. A.; Moore, M. H.; Kushmerick, J. G.; Xu, G.-L.; Deschamps, J. R.; Polack, S. K.; Shashidar, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10010-10011
6. Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 638-650
7. Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543-1545
8. De Ruiter, G.; van der Boom, M. E. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 563-573
9. Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey; Kuhr, J. S.; G., W.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517
10. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-803
11. Collier, C. P.; Wong, E. W.; Belohradsky, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394
12. Joachim, C. New J. Chem. 1991, 15, 223-229
13. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikhart, K.-H.; Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517
14. Aguirre-Etcheverry, P.; O'Hare, D. Chem. Rev. 2010, 4839-4864
15. Ren, T. Organometallics 2005, 24, 4854-4870
16. Ceccon, A.; Santi, S.; Orian, L.; Bisello, A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 683-724
17. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178/180, 431-509
18. Halet, J.-F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1584-1613
19. Higgins, S. J.; Nichols, R. J.; Martin, S.; Cea, P.; van der Zant, H. S. J.; Richter, M. M.; Low, P. J. Organometallics 2011, 30, 7-12
20. Humphrey, M. G.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M. Top. Organomet. Chem. 2011, 28, 57-73
21. Akita, M.; Koike, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2008, 3523-3530
22. Wong, K. M.-C.; Lam, S. C.-F.; Ko, C.-C.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W.; Roué, S.; Lapinte, C.; Fathallah, S.; Costuas, K.; Kahlal, S.; Halet, J.-F. Inorg. Chem. 2003, 42, 7086-7097
23. Marqués-González, S.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Martín, S.; Osorio, H. M.; García-Suárez, V. M.; Nichols, R. J.; Higgins, S. J.; Cea, P.; Low, P. J. Dalton Trans. 2013, 42, 338-341
24. Wen, H.-M.; Yang, Y.; Zhou, X.-S.; Liu, J.-Y.; Zhang, D.-B.; Chen, Z.-B.; Wang, J.-Y.; Chen, Z.-N.; Tian, Z.-Q. Chem. Sci. 2013, 4, 2471-2477
25. Meng, F.; Hervault, Y.-M.; Norel, L.; Costuas, K.; Van Dyck, C.; Geskin, V.; Cornil, J.; Hng, H. H.; Rigaut, S.; Chen, X. Chem. Sci. 2012, 3, 3113-3118
26. Luo, L.; Benameur, A.; Brignou, P.; Choi, S. H.; Rigaut, S.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19955-19961
27. Liu, K.; Wang, X.; Wang, F. ACS Nano 2008, 2, 2315-2323
28. Kim, B.; Beebe, J. M.; Olivier, C.; Rigaut, S.; Touchard, D.; Kushmerick, J. G.; Zhu, X.-Y.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7521-7526
29. Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308
30. Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 23-34
31. Ciampi, S.; Harper, J. B.; Gooding, J. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2158-2183
32. Boukherroub, R. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2005, 9, 66-72
33. Scheres, L.; Giesbers, M.; Zuilhof, H. Langmuir 2010, 26, 4790-4795
34. Scheres, L.; Rijksen, B.; Giesbers, M.; Zuilhof, H. Langmuir 2011, 27, 972-980
35. Scheres, L.; Giesbers, M.; Zuilhof, H. Langmuir 2010, 26, 10924-10929
36. Ng, A.; Ciampi, S.; James, M.; Harper, J. B.; Gooding, J. J. Langmuir 2009, 25, 13934-13941
37. Yzambart, G.; Fabre, B.; Camerel, F.; Roisnel, T.; Lorcy, D. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 12093-12102
38. Fabre, B. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1509-1518
39. Cummings, S. P.; Savchenko, J.; Ren, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1587-1616
40. Zigah, D.; Herrier, C.; Scheres, L.; Giesbers, M.; Fabre, B.; Hapiot, P.; Zuilhof, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3157-3160
41. Hauquier, F.; Ghilane, J.; Fabre, B.; Hapiot, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2748-2749
42. Fabre, B.; Hauquier, F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6848-6855
43. Decker, F.; Cattaruzza, F.; Coluzza, C.; Flamini, A.; Marrani, A. G.; Zanoni, R.; Dalchiele, E. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7374-7379
44. Dalchiele, E. A.; Aurora, A.; Bernardini, G.; Cattaruzza, F.; Flamini, A.; Pallavicini, P.; Zanoni, R.; Decker, F. J. Electroanal. Chem. 2005, 579, 133-142
45. Tajimi, N.; Sano, H.; Murase, K.; Lee, K.-H.; Sugimura, H. Langmuir 2007, 23, 3193-3198
46. Yasseri, A. A.; Syomin, D.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15603-15612
47. Huang, K.; Duclairoir, F.; Pro, T.; Buckley, J.; Marchand, G.; Martinez, E.; Marchon, J.-C.; De Salvo, B.; Delapierre, G.; Vinet, F. Chem. Phys. Chem. 2009, 10, 963-971
48. Gauthier, N.; Argouarch, G.; Paul, F.; Humphrey, M. G.; Toupet, L.; Ababou-Girard, S.; Sabbah, H.; Hapiot, P.; Fabre, B. Adv. Mater. 2008, 20, 1952-1957
49. Green, K.; Gauthier, N.; Sahnoune, H.; Argouarch, G.; Toupet, L.; Costuas, K.; Bondon, A.; Fabre, B.; Halet, J.-F.; Paul, F. Organometallics 2013, 32, 4366-4381
50. Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138
51. Courmarcel, J.; Le Gland, G.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 108-122
52. Dahlenburg, L.; Weiss, A.; Bock, M.; Zhal, A. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 465-471
53. Cicero, R. L.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2000, 16, 5688-5695
54. Stewart, M. P.; Buriak, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7821-7830
55. Kondo, M.; Mates, T. E.; Fischer, D. A.; Wudl, F.; Kramer, E. J. Langmuir 2010, 26, 17000-17012
56. Gassman, P. G.; Macomber, D. W. Organometallics 1983, 2, 1470-1472
57. Woodbridge, C. M.; Pugmire, D. L.; Johnson, R. C.; Boag, N. M.; Langell, M. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3085-3093
58. Allongue, P.; Henry de Villeneuve, C.; Morin, S.; Boukherroub, R.; Wayner, D. D. M. Electrochim. Acta 2000, 45, 4591-4598
59. Bae, S.-E.; Yoon, J.-H.; Lee, C.-W. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1533-1538
60. Wade, C. P.; Chidsey, C. E. D. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1679-1681
61. Lee, E. J.; Ha, J. S.; Sailor, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8295-8296
62. Kim, N. Y.; Laibinis, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2297-2298
63. Bateman, J. E.; Eagling, R. D.; Worrall, D. R.; Horrocks, B. R.; Houlton, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2683-2685
64. Harada, Y.; Koitaya, T.; Mukai, K.; Yoshimoto, S.; Yoshinobu, J. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 7497-7505
65. Stewart, M. P.; Buriak, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3257-3260
66. Yzambart, G.; Fabre, B.; Lorcy, D. Langmuir 2012, 28, 3453-3459
67. Fabre, B.; Hauquier, F.; Allongue, P. J. Electroanal. Chem. 2009, 629, 63-68
68. Fabre, B.; Cordier, S.; Molard, Y.; Perrin, C.; Ababou-Girard, S.; Godet, C. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17437-17446
69. Cordier, S.; Fabre, B.; Molard, Y.; Fadjie-Djomkam, A.-B.; Tournerie, N.; Ledneva, A.; Naumov, N. G.; Moreac, A.; Turban, P.; Tricot, S.; Ababou-Girard, S.; Godet, C. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 18622-18633
70. Zhang, X. G. Electrochemistry of Silicon and Its Oxide; Kluwer Academic: New York, 2001.
71. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 1980.
72. Allongue, P.; Henry de Villeneuve, C.; Pinson, J. Electrochim. Acta 2000, 45, 3241-3248
73. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1979, 101, 19-28
74. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064
75. Dachiele, E. A.; Aurora, A.; Bernardini, G.; Cattaruzza, F.; Flamini, A.; Pallavicini, P.; Zanoni, R.; Decker, F. J. Electroanal. Chem. 2005, 579, 133-142
76. Zanoni, R.; Cattaruzza, F.; Coluzza, C.; Dachiele, E. A.; Decker, F.; Santo, G. D.; Flamini, A.; Funari, L.; Marrani, A. G. Surf. Sci. 2005, 575, 260-272
77. Trammell, S. A.; Moore, M.; Lowy, D.; Lebedev, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5579-5585
78. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515
79. Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1997, 56, 4722-4729
80. Launay, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386-397
81. Paddon-Row, M. N. Adv. Phys. Org. Chem. 2003, 38, 1-85
82. Joachim, C. Chem. Phys. 1987, 116, 339-349
83. Joachim, C.; Launay, J.-P.; Woitellier, S. Chem. Phys. 1990, 147, 131-141
84. Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1998, 57, 1820-1823
85. Smalley, J. F.; Sachs, S. B.; Chidsey, C. E. D.; Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Creager, S. E.; Yu, C. J.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14620-14630
86. Dhirani, A.-A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319-3320
87. Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. R.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563-10564
88. Shriver, D. F.; Drezdzon, D. E. The Manipulation of Air-Sensitive Compounds; Wiley: New York, 1986.
89. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
90. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J.; Snijders, J.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 2001, 22, 931-967
91. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403
92. ADF2010.02; SCM, Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
93. Vosko, S. D.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Chem. 1990, 58, 1200-1211
94. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249
95. Versluis, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 322-328