Synthesis and characterization of redox-active mononuclear Fe(κ2-dppe)(η5-C5Me 5)-Terminated π-conjugated wires

Organometallics

Volumn 32, Issue 15, 2013, Pages 4366-4381

  Green, Katy ^a   Gauthier, Nicolas ^a   Sahnoune, Hiba ^a   Argouarch, Gilles ^a   Toupet, Loic ^b   Costuas, Karine ^a   Bondon, Arnaud ^a   Fabre, Bruno ^a   Halet, Jean François ^a   Paul, Frédéric ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT CALCULATION; ELECTRONIC INTERACTIONS; EXPERIMENTAL DATUM; FE COMPLEX(III); LATTER COMPLEXES; REDOX STATE; REDOX-ACTIVE; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

CARBON; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IRON COMPOUNDS;

EID: 84881493906     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400515g     Document Type: Article

References (97)

1. Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543-1545
2. Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 638-650
3. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikhart, K.-H.; Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517
4. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-803
5. Joachim, C. New J. Chem. 1991, 15, 223-229
6. Li, Q.; Mathur, G.; Gowda, G.; Surthi, S.; Zhao, Q.; Yu, L.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Misra, V. Adv. Mater. 2004, 16, 133-137
7. Li, C.; Ly, J.; Lei, B.; Fan, W.; Zhang, D.; Han, J.; Meyyapan, M.; Thompson, M.; Zhou, C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9646-9649
8. Qi, H.; Sharma, S.; Li, Z.; Snider, G. L.; Orlov, A. O.; Lent, C. S.; Fehlner, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15250-15259
9. Qi, H.; Ghupta, A.; Noll, B. C.; Snider, G. L.; Lu, Y.; Lent, C. S.; Fehlner, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15218-15227
10. Aguirre-Etcheverry, P.; O'Hare, D. Chem. Rev. 2010, 4839-4864
11. Ren, T. Organometallics 2005, 24, 4854-4870
12. Ceccon, A.; Santi, S.; Orian, L.; Bisello, A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 683-724
13. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178/180, 431-509
14. Halet, J.-F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1584-1613
15. Higgins, S. J.; Nichols, R. J.; Martin, S.; Cea, P.; van der Zant, H. S. J.; Richter, M. M.; Low, P. J. Organometallics 2011, 30, 7-12
16. Humphrey, M. G.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M. Top. Organomet. Chem. 2011, 28, 57-73
17. Akita, M.; Koike, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2008, 3523-3530
18. Wong, K. M.-C.; Lam, S. C.-F.; Ko, C.-C.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W.; Roué, S.; Lapinte, C.; Fathallah, S.; Costuas, K.; Kahlal, S.; Halet, J.-F. Inorg. Chem. 2003, 42, 7086-7097
19. Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308
20. Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 23-34
21. Ciampi, S.; Harper, J. B.; Gooding, J. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2158-2183
22. Boukherroub, R. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2005, 9, 66-72
23. Scheres, L.; Giesbers, M.; Zuilhof, H. Langmuir 2010, 26, 4790-4795
24. Scheres, L.; Rijksen, B.; Giesbers, M.; Zuilhof, H. Langmuir 2011, 27, 972-980
25. Scheres, L.; Giesbers, M.; Zuilhof, H. Langmuir 2010, 26, 10924-10929
26. Ng, A.; Ciampi, S.; James, M.; Harper, J. B.; Gooding, J. J. Langmuir 2009, 25, 13934-13941
27. Fabre, B. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1509-1518
28. Cummings, S. P.; Savchenko, J.; Ren, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1587-1616
29. Zigah, D.; Herrier, C.; Scheres, L.; Giesbers, M.; Fabre, B.; Hapiot, P.; Zuilhof, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3157-3160
30. Hauquier, F.; Ghilane, J.; Fabre, B.; Hapiot, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2748-2749
31. Fabre, B.; Hauquier, F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6848-6855
32. Decker, F.; Cattaruzza, F.; Coluzza, C.; Flamini, A.; Marrani, A. G.; Zanoni, R.; Dalchiele, E. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7374-7379
33. Dalchiele, E. A.; Aurora, A.; Bernardini, G.; Cattaruzza, F.; Flamini, A.; Pallavicini, P.; Zanoni, R.; Decker, F. J. Electroanal. Chem. 2005, 579, 133-142
34. Tajimi, N.; Sano, H.; Murase, K.; Lee, K.-H.; Sugimura, H. Langmuir 2007, 23, 3193-3198
35. Yasseri, A. A.; Syomin, D.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15603-15612
36. Huang, K.; Duclairoir, F.; Pro, T.; Buckley, J.; Marchand, G.; Martinez, E.; Marchon, J.-C.; De Salvo, B.; Delapierre, G.; Vinet, F. Chem. Phys. Chem. 2009, 10, 963-971
37. Gauthier, N.; Argouarch, G.; Paul, F.; Humphrey, M. G.; Toupet, L.; Ababou-Girard, S.; Sabbah, H.; Hapiot, P.; Fabre, B. Adv. Mater. 2008, 20, 1952-1957
38. Cicero, R. L.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2000, 16, 5688-5695 and references therein
39. Kondo, M.; Mates, T. E.; Fischer, D. A.; Wudl, F.; Kramer, E. J. Langmuir 2010, 26, 17000-17012
40. Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138
41. Green, K.; Gauthier, N.; Sahnoune, H.; Halet, J.-F.; Paul, F.; Fabre, B. To be submitted.
42. Dahlenburg, L.; Weiss, A.; Bock, M.; Zhal, A. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 465-471
43. Courmarcel, J.; Le Gland, G.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 108-122
44. Roger, C.; Hamon, P.; Toupet, L.; Rabaaî, H.; Saillard, J.-Y.; Hamon, J.-R.; Lapinte, C. Organometallics 1991, 10, 1045-1054
45. Denis, R.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 4240-4251
46. Rodríguez, J. G.; Tejedor, J. L.; La Parra, T.; Díaz, C. Tetrahedron 2006, 62, 3355-3361
47. Taratula, O.; Rochford, J.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E.; Carlisle, R. A.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15734-15741
48. Makowska-Janusik, M.; Kityk, I. V.; Gauthier, N.; Paul, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12094-12099
49. Wittig, G.; Schöllkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318-1330
50. Costuas, K.; Paul, F.; Toupet, L.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2004, 23, 2053-2068
51. Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Morrall, J. P.; Samoc, M.; Paul, F.; Roisnel, T.; Lapinte, C. Organometallics 2005, 24, 4280-4288
52. Paul, F.; Mevellec, J.-Y.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1783-1790
53. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
54. Paul, F.; Toupet, L.; Thépot, J.-Y.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2005, 24, 5464-5478
55. Paul, F. Work in progress.
56. Paul, F.; Lapinte, C. In Unusual Structures and Physical Properties in Organometallic Chemistry; Gielen, M.; Willem, R.; Wrackmeyer, B., Eds.; Wiley: San Francisco, CA, 2002; pp 219-295.
57. Paul, F.; da Costa, G.; Bondon, A.; Gauthier, N.; Sinbandhit, S.; Toupet, L.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2007, 26, 874-896
58. Bertini, I.; Luchinat, C.; Parigi, G. Solution NMR of Paramagnetic Molecules. Application to Metallobiomolecules and Models; Elsevier: Amsterdam, 2001.
59. Paul, F.; Bondon, A.; da Costa, G.; Malvolti, F.; Sinbandhit, S.; Cador, O.; Costuas, K.; Toupet, L.; Boillot, M.-L. Inorg. Chem. 2009, 48, 10608-10624
60. Ibn Ghazala, S.; Paul, F.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Hapiot, P.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2463-2476
61. Ibn Ghazala, S.; Gauthier, N.; Paul, F.; Toupet, L.; Lapinte, C. Organometallics 2007, 26, 2308-2317
62. Justaud, F.; Argouarch, G.; Gazalah, S. I.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. Organometallics 2008, 27, 4260-4264
63. Costuas, K.; Cador, O.; Justaud, F.; Le Stang, S.; Paul, F.; Monari, A.; Evangelisti, S.; Toupet, L.; Lapinte, C.; Halet, J.-F. Inorg. Chem. 2012, 50, 12601-12622
64. Drouet, S.; Merhi, A.; Grelaud, G.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Matczyszyn, K.; Samoc, M.; Toupet, L.; Paul-Roth, C. O.; Paul, F. New J. Chem. 2012, 36, 2192-2195
65. Grelaud, G.; Cador, O.; Roisnel, T.; Argouarch, G.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Paul, F. Organometallics 2012, 31, 1635-1642
66. Trujillo, A.; Veillard, R.; Argouarch, G.; Roisnel, T.; Singh, A.; Ledoux, I.; Paul, F. Dalton Trans. 2012, 41, 7454-7456
67. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, 2, S1-S19
68. See for instance: Dunitz, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2547-2547
69. Szafert, S.; Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2006, 106, PR1-PR33
70. Gauthier, N.; Argouarch, G.; Paul, F.; Toupet, L.; Ladjarafi, A.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Samoc, M.; Cifuentes, M. P.; Corkery, T. C.; Humphrey, M. G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5561-5577
71. Koopmans, T. Physica 1934, 1, 104-113
72. Gendron, F.; Burgun, A.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Roisnel, T.; Bruce, M. I.; Halet, J.-F.; Lapinte, C.; Costuas, K. Organometallics 2012, 31, 6796-6811
73. Schauer, P. A.; Low, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 390-411
74. Paul, F.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Hamon, P.; Lapinte, C. C. R. Chim. 2005, 8, 1174-1185
75. For related observations with isoelectronic Ru(II/III) analogues, see: Khairul, W. M.; Fox, M. A.; Schauer, P. A.; Albesa-Jové, D.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Low, P. J. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 461-471
76. Bruce, M. I.; Burgun, A.; Gendron, F.; Grelaud, G.; Halet, J.-F.; Skelton, B. W. Organometallics 2011, 30, 2861-2868
77. Paul, F.; Malvolti, F.; da Costa, G.; Stang, S. L.; Justaud, F.; Argouarch, G.; Bondon, A.; Sinbandhit, S.; Costuas, K.; Toupet, L.; Lapinte, C. Organometallics 2010, 29, 2491-2502
78. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
79. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J.; Snijders, J.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 2001, 22, 931-967
80. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403
81. ADF2010.02, SCM; Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.
82. Vosko, S. D.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
83. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249
84. Zhang, Y.; Yang, W. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 890
85. Versluis, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 322-328
86. van Lenthe, E.; van der Avoird, A.; Wormer, P. E. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4783-4796
87. van Lenthe, E.; van der Avoird, A.; Wormer, P. E. S. J. Chem. Phys. 1997, 107, 2488-2498
88. Autschbach, J.; Pritchard, B. Theor. Chem. Acc. 2011, 129, 453-466
89. van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Comput. Phys. Commun. 1999, 118, 119-138
90. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6178
91. Pye, C.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1999, 396-408
92. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235
93. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology; Carter, C. W.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: London, 1997; Vol. 276, pp 307-326.
94. Nonius, B. V. Kappa CCD Software; Delft: The Netherlands, 1999.
95. Altomare, A.; Foadi, J.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Burla, M. C.; Polidori, G. J. Appl. Crystallogr. 1998, 31, 74-77
96. Sheldrick, G. M. SHELX97-2. Program for the Refinement of Crystal Structures; Univ. of Göttingen: Germany, 1997.
97. Reidel, D. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press (present distrib. D. Reidel, Dordrecht): Birmingham, 1974; Vol. IV.