Improved microwave-assisted ligand-free Suzuki-Miyaura cross-coupling of 5-iodo-2′-deoxyuridine in pure water

New Journal of Chemistry

Volumn 37, Issue 7, 2013, Pages 1989-1995

  Gallagher Duval, Shawn ^a   Hervé, Gwénaëlle ^a,b   Sartori, Guillaume ^a   Enderlin, Gérald ^a   Len, Christophe ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TECHNOLOGIE DE COMPIÈGNE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; IDOXURIDINE DERIVATIVE; LIGAND; PALLADIUM; URIDINE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; MICROWAVE COOKING; MICROWAVE IRRADIATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION TIME; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; THERMAL ANALYSIS;

EID: 84884618497     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nj00174a     Document Type: Article

References (94)

1. T. Cihlar A. S. Ray Antiviral Res. 2010 85 39
2. E. De Clercq Antiviral Res. 2010 85 19
3. E. De Clercq Curr. Opin. Pharmacol. 2010 10 507
4. S. Onuma H. Kumamoto M. Kawato H. Tanaka Tetrahedron 2002 58 2497
5. K. Haraguchi Y. Itoh H. Tanaka M. Akita T. Miyasaka Tetrahedron 1993 49 1371
6. C. Len G. Mackenzie Tetrahedron 2006 62 9085
7. D. F. Ewing N. Fahmi C. Len G. Mackenzie G. Ronco P. Villa G. Shaw Nucleosides Nucleotides 1999 18 2613
8. D. F. Ewing N. Fahmi C. Len G. Mackenzie A. Pranzo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3561
9. E. Lipka-Belloli C. Len G. Mackenzie G. Ronco J. P. Bonte C. Vaccher J. Chromatogr., A 2001 943 91
10. D. F. Ewing C. Len G. Mackenzie G. Ronco P. Villa Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 4995
11. A. Selouane C. Vaccher P. Villa D. Postel C. Len Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 407
12. T. Pesnot G. K. Wagner Org. Biomol. Chem. 2008 6 2884
13. M. Segal B. Fischer Org. Biomol. Chem. 2012 10 1571
14. P. Naus R. Pohl I. Votruba P. Dzubak M. Hajduch R. Ameral G. Birkus T. Wang A. S. Ray R. Mackman T. Cihlar M. Hocek J. Med. Chem. 2010 53 460
15. M. Fukuda M. Nakamura T. Takada K. Yamana Tetrahedron Lett. 2010 51 1732
16. M. F. Jacobsen E. E. Ferapontova K. V. Gothelf Org. Biomol. Chem. 2009 7 905
17. C. Wanninger-Weiß H.-A. Wagenknecht Eur. J. Org. Chem. 2008 64
18. T. Ehrenschwender H.-A. Wagenknecht Synthesis 2008 3657
19. M. L. Capobianco A. Cazzato S. Alesi G. Barbarella Bioconjugate Chem. 2008 19 171
20. A. Okamoto K. Tainaki T. Unzai I. Saito Tetrahedron 2007 63 3465
21. A. Okamoto T. Inasaki I. Saito Tetrahedron Lett. 2005 46 791
22. N. J. Greco Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10784
23. R. Hubert T. Fiebig H.-A. Wagenknecht Chem. Commun. 2003 1878
24. N. Amann H.-A. Wagenknecht Synlett 2002 687
25. N. Amann E. Pandurski T. Fiebig H.-A. Wagenknecht Chem.-Eur. J. 2002 8 4877
26. N. Amann E. Pandurski T. Fiebig H.-A. Wagenknecht Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2978
27. V. Aucagne S. Berteina-Raboin P. Guenot L. A. Agrofoglio J. Comb. Chem. 2004 6 717
28. S. El Kazzouli S. Berteina-Raboin L. A. Agrofoglio Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007 26 1395
29. J. M. Sadler O. Ojewoye K. L. Seley-Radtke Nucleic Acids Symp. Ser. 2008 52 571
30. S. G. Srivatsan T. Tor J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2044
31. C. Peyron R. Benhida C. Bories P. M. Loiseau Bioorg. Chem. 2005 33 439
32. F. R. Wüst T. Kniess J. Labelled Compd. Radiopharm. 2004 47 457
33. A. Haouz V. Vannheusden H. Munier-Lehman M. Froeyen P. Herdewijn S. Van Calenberg M. Delarue J. Biol. Chem. 2003 278 4963
34. T. L. Netzel M. Zhao K. Nafisi J. Headrick M. S. Sigman B. E. Eaton J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9119
35. A. J. Gutierrez T. J. Terhost M. D. Matteucci B. C. Froehler J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5540
36. P. Wigerinck L. Kerremans P. Claes R. Snoeck P. Maugdal E. De Clercq P. Herdewijn J. Med. Chem. 1993 36 538
37. M. E. Hassan Collect. Czech. Chem. Commun. 1991 56 1944
38. G. T. Crips B. L. Flynn Tetrahedron Lett. 1990 31 1347
39. J. Riedl R. Pohl L. Rulisek M. Hocek J. Org. Chem. 2012 77 1026
40. M. Kogler B. Vanderhoydonck S. De Jonghe J. Rozenski K. Van Belle J. Herman T. Louat A. Parchina C. Sibley E. Lescrinier P. Herdewijn J. Med. Chem. 2011 54 4847
41. Y. C. Shih T. C. Chien Tetrahedron 2011 67 3915
42. L. Kalachova R. Pohl M. Hocek Synthesis 2009 105
43. M. Mizuta J.-I. Banba T. Kanamori A. Ohkubo M. Sekine K. Seio Nucleic Acids Symp. Ser. 2007 51 25
44. P. Čapek H. Cahová R. Pohl M. Hocek C. Gloeckner A. Marx Chem.-Eur. J. 2007 13 6196
45. C. Wagner H.-A. Wagenknecht Chem.-Eur. J. 2005 11 1871
46. E. C. Western J. R. Daft E. M. Johnson P. M. Gannett K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2003 68 6767
47. G. Sartori G. Enderlin G. Hervé C. Len Synthesis 2012 767
48. G. Sartori G. Hervé G. Enderlin C. Len Synthesis 2013 330
49. K. M. L. Daku R. F. Newton S. P. Pearce J. Vile J. M. J. Williams Tetrahedron Lett. 2003 44 5095
50. A. Collier G. K. Wagner Chem. Commun. 2008 178
51. A. Collier G. K. Wagner Org. Biomol. Chem. 2006 4 4526
52. N. Fresneau M.-A. Hiebel L. A. Agrofoglio S. Berteina-Raboin Molecules 2012 17 14409
53. L. M. Tadaldi M. Pierce G. K. Wagner Carbohydr. Res. 2012 364 22
54. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Tetrahedron 2008 64 3047
55. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, 2nd, completely revised and enlarged, ed., C. O. Kappe, A. Stadler, and, D. Dallinger, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2012
56. Microwaves in Organic Synthesis, ed., A. Loupy, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2006
57. Microwaves in Organic Synthesis, ed., M. Larhed, Springer, Berlin, 2006
58. L. Perreux A. Loupy Tetrahedron 2001 57 9199
59. N. Kuhnert Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1863
60. C. R. Strauss Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3589
61. B. L. Hayes Aldrichimica Acta 2004 37 66
62. C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6250
63. B. A. Roberts C. R. Strauss Acc. Chem. Res. 2005 38 653
64. A. De La Hoz A. Diaz-Ortiz A. Moreno Chem. Soc. Rev. 2005 34 164
65. C. O. Kappe D. Dallinger Mol. Diversity 2009 13 71
66. S. Caddick R. Fitzmaurice Tetrahedron 2009 65 3325
67. N. E. Leadbeater M. Marco Org. Lett. 2002 4 2973
68. N. E. Leadbeater M. Marco J. Org. Chem. 2003 68 888
69. N. E. Leadbeater V. A. Williams T. M. Barnard M. J. Collins Jr. Org. Process Res. Dev. 2006 10 833
70. R. K. Arvela N. E. Leadbeater Org. Lett. 2005 7 2101
71. K. W. Anderson S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6173
72. I. D. Kostas G. A. Heropoulos D. Kovala-Demertzi P. N. Yadav J. P. Jasinski M. A. Demertzis F. J. Andreadaki G. Vo-Thranh A. Petit A. Loupy Tetrahedron Lett. 2006 47 4403
73. R. Lépine J. Zhu Org. Lett. 2005 7 2981
74. J. Wannberg Y. A. Sabnis L. Vrang B. Samuelsson A. Karlen A. Hallberg M. Larhed Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5303
75. P. Appukkuttan W. Dehaen E. van des Eycken Org. Lett. 2005 7 2723
76. P. Appukkuttan W. Dehaen E. van des Eycken Chem.-Eur. J. 2007 13 6452
77. K. M. Dawood Tetrahedron 2007 63 9642
78. E. De Clercq Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 13
79. E. De Clercq Antiviral Res. 2005 67 56
80. R. Zhu F. Qu G. Quévéler L. Peng Tetrahedron Lett. 2007 48 2389
81. Microwaves assisted coupling reactions in aqueous media synthesis and catalysis, ed., A. Fihri, and, C. Len, Royal Society of Chemistry, RSC Green Chemistry, Cambridge, UK, 2010
82. P. Capek M. Hocek Synlett 2005 3005
83. J. Wan R. Zhu Y. Xia F. Qu Q. Wu G. Yang J. Neyts L. Peng Tetrahedron Lett. 2006 47 6727
84. G.-R. Qu P.-Y. Xin H.-Y. Niu X. Jin X.-T. Guo X.-N. Yang H.-M. Guo Tetrahedron 2001 67 9099
85. H. Tao Y. Kang T. Taldone G. Chiosis Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 415
86. P. Capek R. Pohl M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2006 4 2278
87. P. Capek M. Vrabel Z. Hasnik R. Pohl M. Hocek Synthesis 2006 3515
88. S. Ogasawara M. Maeda Nucleic Acids Symp. Ser. 2008 52 369
89. J. H. Cho K. H. Shaugnessy Synlett 2011 2963
90. M. M. Morshed Q. Wang S. Islam M. M. Hossain Synth. Commun. 2007 37 4173
91. D. Villemin M. J. Gomez-Escalonilla J.-F. Saint-Clair Tetrahedron Lett. 2001 42 635
92. M. Carnova R. Pohl M. Hocek Eur. J. Org. Chem. 2009 3698
93. K. H. Kim H. S. Lee J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2011 52 6228
94. M. Cernova I. Cerna R. Pohl M. Hocek J. Org. Chem. 2011 76 5309