Regioselective direct C-H arylations of protected uracils. Synthesis of 5- and 6-aryluracil bases

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 13, 2011, Pages 5309-5319

  Čerňová, Miroslava ^a   Čerňa, Igor ^a   Pohl, Radek ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATIONS; BENZYL GROUP; DEPROTECTION; GOOD YIELD; REGIO-SELECTIVE; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

REGIOSELECTIVITY;

CARBON; HYDROGEN; PALLADIUM; URACIL DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; DEPROTECTION REACTION; HYDROGENOLYSIS; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; URACIL;

EID: 79959682159     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2006494     Document Type: Article

References (50)

1. Recent examples: Chen, C.; Wu, D.; Guo, Z.; Xie, Q.; Reinhart, G. J.; Madan, A.; Wen, J.; Chen, T.; Huang, C. Q.; Chen, M.; Chen, Y.; Tucci, F. C.; Rowbottom, M.; Pontillo, J.; Zhu, Y.-F.; Wade, W.; Saunders, J.; Bozigian, H.; Struthers, R. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 7478-7485
2. Regan, C. F.; Guo, Z.; Chen, Y.; Huang, C. Q.; Chen, M.; Jiang, W.; Rueter, J. K.; Coon, T.; Chen, C.; Saunders, J.; Brown, M. S.; Betz, S. F.; Struthers, R. S.; Yang, C.; Wen, J.; Madan, A.; Zhu, Y.-F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4503-4507
3. Medda, F.; Russell, R. J. M.; Higgins, M.; McCarthy, A. R.; Campbell, J.; Slawin, A. M. Z.; Lane, D. P.; Lain, S.; Westwood, N. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 2673-2682
4. Recent examples: Cahová, H.; Havran, L.; Brázdilová, P.; Pivoňková, H.; Pohl, R.; Fojta, M.; Hocek, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2059-2062
5. Raindlová, V.; Pohl, R.; Šanda, M.; Hocek, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1064-1066
6. Srivatsan, S. G.; Tor, Y. Chem. Asian J. 2009, 4, 419-427
7. Wanninger-Weiss, C.; Wagenknecht, H.-A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 64-71
8. Review: Rewcastle, G. W. Pyrimidines and their Benzo Derivatives. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 8, pp 117-272.
9. Examples: Nencka, R.; Votruba, I.; Hřebabecký, H.; Jansa, P.; Tloušt'ová, E.; Horská, K.; Masojídková, M.; Holý, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 6016-6023
10. Kusturin, C.; Liebeskind, L. S.; Rahman, H.; Sample, K.; Schweitzer, B.; Srogl, J.; Neumann, W. L. Org. Lett. 2003, 5, 4349-4352
11. Mosrin, M.; Boudet, N.; Knochel, P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3237-3239
12. Recent reviews on direct C-H arylations: Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
13. Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2009, 65, 10269-10310
14. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447-2464
15. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
16. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. Org. Lett. 2006, 8, 5389-5392
17. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9048-9054
18. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2302-2308
19. Reviews: Fairlamb, I. J. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036-1045
20. Bellina, F.; Rossi, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1223-1276 Selected papers: Wang, J.-X.; McCubbin, J. A.; Jin, M.; Laufer, R. S.; Mao, Y.; Crew, A. P.; Mulvihill, M. J.; Snieckus, V. Org. Lett. 2008, 10, 2923-2926
21. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Di Fiore, A.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5436-5445
22. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Di Fiore, A.; Marchetti, C.; Rossi, R. Tetrahedron 2008, 64, 6060-6072
23. Majumdar, K. C.; Sinha, B.; Maji, P. K.; Chattopadhyay, S. K. Tetrahedron 2009, 65, 2751-2756
24. Do, H.-Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185-15192
25. Examples: Campeau, L.-C.; Stuart, D. R.; Leclerc, J.-P.; Bertrand-Laperle, M.; Villemure, E.; Sun, H.-Y.; Lasserre, S.; Guimond, N.; Lecavallier, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291-3306
26. Huestis, M. P; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 1357-1360
27. Čerňová, M.; Pohl, R.; Hocek, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3698-3701
28. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849
29. Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834
30. Zhao, D.; Wang, W.; Lian, S.; Yang, F.; Lan, J.; You, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1337-1340
31. Examples: Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8543-8546
32. Storr, T. E.; Firth, A. G.; Wilson, K.; Darley, K.; Baumann, C. G.; Fairlamb, I. J. S. Tetrahedron 2008, 64, 6125-6137
33. Patching, S. G.; Middleton, D. A.; Henderson, P. J. F.; Herbert, R. B. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2057-2062
34. Brossette, T.; Klein, E.; Créminon, C.; Grassi, J.; Mioskowski, C.; Lebeau, L. Tetrahedron 2001, 57, 8129-8143
35. Su, T.-L.; Huang, J.-T.; Burchenal, J. H.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 709-715
36. Frieden, M.; Giraud, M.; Reese, C. B.; Song, Q. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2827-2832
37. LaFrate, A. L.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8573-8576
38. Brooke, G. M.; Mohammed, S.; Whiting, M. C. Chem. Commun. 1997, 1511-1512
39. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Fenton, G.; Mulvaney, A. W.; Prasad, R. S.; Smith, A. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3765-3774
40. Botta, M.; Summa, V.; Saladino, R.; Nicoletti, R. Synth. Commun. 1991, 21, 2181-2187
41. Kundu, N. G.; Hertzberg, R. P.; Hannon, S. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1109-1112
42. Novacek, A.; Hesoun, D. Collect. Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 1890-1899
43. Zimmerman, M. N.; Nemeroff, N. H.; Bock, C. W.; Bhat, K. L. Heterocycles 2000, 53, 205-212
44. Clark, J.; Munawar, Z. J. Chem. Soc. C 1971, 1945-1948
45. Morshed, M. M; Wang, Q.; Islam, S.; Hossain, M. M. Synth. Commun. 2007, 37, 4173-4181
46. Farina, V.; Hauck, S. Synlett 1991, 3, 157-159
47. Matsui, M.; Kamiya, K.; Shibata, K.; Muramatsu, H.; Nakazumi, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 1396-1399
48. Prasad, A. S. B.; Knochel, P. Tetrahedron 1997, 53, 16711-16720
49. Burckhalter, J. H.; Scarborough, H. C. J. Am. Pharm. Assoc. 1955, 44, 545
50. Johnson, T. B.; Hemingway, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1915, 37, 378