Copper-catalyzed oxidative amination and allylic amination of alkenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 38, 2013, Pages 12771-12777

  Liwosz, Timothy W ^a   Chemler, Sherry R ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

amination; copper; enamides; indoles; oxidation

Indexed keywords

BIOACTIVE COMPOUNDS; CONTROL EXPERIMENTS; ENAMIDES; INDOLES; MECHANISTIC PROBES; NITROGEN HETEROCYCLES; STOICHIOMETRIC OXIDANT; SYNTHETIC INTERMEDIATES;

AMINATION; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; COPPER; HYDROCARBONS; MANGANESE OXIDE; NITROGEN; OXIDATION; SALTS; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINES;

ALKENE; AMINE; COPPER; INDOLE DERIVATIVE; MANGANESE DERIVATIVE; MANGANESE DIOXIDE; OXIDE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ENAMIDES; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINATION; COPPER; ENAMIDES; INDOLES; OXIDATION;

ALKENES; AMINATION; AMINES; CATALYSIS; COPPER; INDOLES; MANGANESE COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; OXIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 84884290699     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301800     Document Type: Article

References (95)

1. D. R. Carbery, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3455
2. K. Gopalaiah, H. B. Kagan, Chem. Rev. 2011, 111, 4599; for recent examples, see
3. P. Valenta, P. J. Carroll, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14179
4. N. Gigant, I. Gillaizeau, Org. Lett. 2012, 14, 3304
5. N. Gigant, G. Dequirez, P. Retailleau, I. Gillaizeau, P. Dauban, Chem. Eur. J. 2012, 18, 90
6. S. Pankajakshan, Y.-H. Xu, J. K. Cheng, M. T. Low, T.-P. Loh, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5701.
7. K. Müller, A. Sellmer, H. Prinz, Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 895
8. A. M. Bunker, X.-M. Cheng, A. M. Doherty, J. J. Edmunds, G. D. Kanter, C. Lee, J. T. Pepine, R. W. Skeean, US Patent 6 545 150 B2, 2003, Werner-Lambert Co., Morris Plains (US)
9. D. T. Hung, A. A. Protter, R. P. Jain, S. Chakravarty, M. Giorgetti, International Patent WO 2010/051501a A1, 2010, Medivation Technologies, Inc., San Francisco (US)
10. A. A. Protter, S. Chakravarty, International Patent WO 2012/112961a A1, 2012, Medivation Technologies, Inc., San Francisco (US)
11. T. J. Bleisch, C. A. Clarke, J. A. Dodge, S. A. Jones, J. E. Lopez, C. W. Lugar, B. S. Muehl, T. I. Richardson, Y. K. Yee, K. Yu, International Patent WO 2007/087488a A2, 2007, Eli Lilly and Co., Indianapolis (US)
12. C. S. Burgey, B. M. Crowley, Z. J. Deng, D. V. Paone, C. M. Potteiger, International Patent WO 2010/111060a A1, 2010, Merck Sharp & Dohme Corp. Rahway (US).
13. T. Hosokawa, M. Takano, Y. Kuroki, S.-I. Murahashi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6643
14. J. J. Bozell, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 1981, 46, 2561
15. Y. Obora, S. Yosuke, Y. Ishii, Org. Lett. 2009, 11, 5058; terminal alkenes and styrenes, see
16. M. M. Rogers, V. Kotov, J. Chatwichien, S. S. Stahl, Org. Lett. 2007, 9, 4331
17. J. L. Brice, J. E. Harang, V. I. Timokhin, N. R. Anastasi, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868
18. V. I. Timokhin, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17888
19. V. I. Timokhin, N. R. Anastasi, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12996
20. S. Maity, S. Manna, S. Rana, T. Naveen, A. Mallick, D. Maiti, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3355; Intramolecular alkene C-H aminations
21. P. J. Harrington, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 1984, 49, 2657
22. J. Lu, Y. Jin, H. Liu, Y. Jiang, H. Fu, Org. Lett. 2011, 13, 3694
23. R. C. Larock, T. R. Hightower, L. A. Hasvold, K. P. Peterson, J. Org. Chem. 1996, 61, 3584
24. T. Izumi, Y. Nishimoto, K. Kohei, A. Kasahara, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1419
25. C. H. Heathcock, J. A. Stafford, D. L. Clark, J. Org. Chem. 1992, 57, 2575
26. E. M. Beccalli, G. Broggini, G. Paladino, A. Penoni, C. Zoni, J. Org. Chem. 2004, 69, 5627
27. D. Tsvelikhovsky, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14048
28. S. Maity, N. Zheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9562
29. B. J. Stokes, S. Liu, T. G. Driver, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4702
30. T. H. Hsieh, V. M. Dong, Tetrahedron 2009, 65, 3062.
31. J. R. Dehli, J. Legros, C. Bolm, Chem. Commun. 2005, 973
32. M. R. Tracey, R. P. Hsung, J. Antoline, K. C. M. Kurtz, L. Shen, B. W. Slafer, Y. Zhang, Sci. Synth. 2005, 21, 387; for selected recent methods, see
33. C. R. Venkata Reddy, S. Urgaonkar, J. G. Verkade, Org. Lett. 2005, 7, 4427
34. L. Jiang, G. E. Job, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 3667
35. T. Hu, C. Li, Org. Lett. 2005, 7, 2035
36. N. Selander, B. T. Worrell, S. Chuprakov, S. Velaparthi, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14670; for enamines through Cu-promoted coupling with amines and vinylboronic acids, see
37. P. Y. S. Lam, G. Vincent, D. Bonne, C. G. Clark, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4927.
38. T. W. Liwosz, S. R. Chemler, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2020
39. W. Zeng, S. R. Chemler, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948
40. S. R. Chemler, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 150
41. M. T. Bovino, S. R. Chemler, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3923
42. Y. Miller, L. Miao, A. S. Hosseini, S. R. Chemler, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12149
43. M. C. Paderes, J. B. Keister, S. R. Chemler, J. Org. Chem. 2013, 78, 506
44. B. W. Turnpenny, K. L. Hyman, S. R. Chemler, Organometallics 2012, 31, 7819.
45. Y. Kohmura, K. Kawasaki, T. Katsuki, Synlett 1997, 1456
46. J. S. Clark, C. Roche, Chem. Commun. 2005, 5175
47. C. Jiang, D. J. Covell, A. F. Stepan, M. S. Plummer, M. C. White, Org. Lett. 2012, 14, 1386
48. S. M. Paradine, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
49. M. E. Harvey, D. G. Musaev, J. Dua Bois, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207
50. H. Lebel, C. Spitz, O. Leogane, C. Trudel, M. Parmentier, Org. Lett. 2011, 13, 5460
51. G. Yin, Y. Wu, G. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11978
52. S. A. Reed, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316
53. Q. Li, Z.-X. Yu, Angew. Chem. 2011, 123, 2192
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2144
55. C. Liang, F. Robert-Peillard, C. Fruit, P. Muller, R. H. Dodd, P. Dauban, Angew. Chem. 2006, 118, 4757
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4641
57. C. Lescot, B. Darses, F. Collet, P. Retailleau, P. Dauban, J. Org. Chem. 2012, 77, 7232
58. H. Bao, U. K. Tambar, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18495; for metal-free allylic amination, see
59. J. A. Souto, D. Zian, K. Muniz, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7242.
60. C. M. M. Daa Silvaa Correa, M. D. C. M. Fleming, M. A. B. C. S. Oliveira, E. M. J. Garrido, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 1993.
61. J.-F. Liegeois, J. Bruhwyler, F. Rogister, J. Delarge, Current Med. Chem. 1995, 1, 471.
62. B. A. Hess, L. J. Schaad, C. W. Holyoke, Tetrahedron 1972, 28, 3657.
63. S. H. Cho, J. Yoon, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996.
64. S. Laha, R. G. Luthy, Environ. Sci. Technol. 1990, 24, 363
65. H. Zhang, C. H. Huang, Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 4474.
66. M. C. Paderes, L. Belding, B. Fanovic, T. Dudding, J. B. Keister, S. R. Chemler, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1711.
67. A. G. Fallis, I. M. Brinza, Tetrahedron 1997, 53, 17543
68. S. Z. Zard, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1603
69. E. Martinez, M. Newcomb, J. Org. Chem. 2006, 71, 557
70. K. C. Nicolaou, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, S. Barluenga, K. W. Hunt, R. Kranich, J. A. Vega, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2233
71. J. Aube, X. Peng, Y. Wang, F. Takusagawa, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5466
72. H. Zhang, W. Pu, T. Xiong, Y. Li, X. Zhou, K. Sun, Q. Liu, Q. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2529
73. S. E. Creutz, K. J. Lotito, G. C. Fu, J. C. Peters, Science 2012, 338, 647.
74. H. Wang, Y. Wang, C. Peng, J. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
75. Q. Wang, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2009, 11, 5178
76. K. Inamoto, T. Saito, K. Hiroya, T. Doi, Synlett 2008, 20, 3157
77. X. Wang, Y. Jin, Y. Zhao, L. Zhu, H. Fu, Org. Lett. 2012, 14, 452
78. T. Kawano, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
79. D. Lubriks, I. Sokolovs, E. Suna, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436
80. G.-R. Qu, L. Liang, H.-Y. Niu, W.-H. Rao, H.-M. Guo, J. S. Fossey, Org. Lett. 2012, 14, 4494
81. Q. Michaudel, D. Thevenet, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2547
82. G. Brasche, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 1958
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1932
84. G. W. Zhang, Y. Zhao, H. B. Ge, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2559
85. P. C. Huang, K. Parthasarathy, C.-H. Cheng, Chem. Eur. J. 2013, 19, 459
86. L. Zhang, Z. Liu, H. Li, G. Fang, B.-D. Barry, T. A. Belay, X. Bi, Q. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 6536
87. L. Zhang, G. Y. Ang, S. Chiba, Org. Lett. 2010, 12, 3682
88. A. John, K. M. Nicholas, J. Org. Chem. 2011, 76, 4158
89. W. Zhou, Y. Liu, Y. Yang, G.-J. Deng, Chem. Commun. 2012, 48, 10678
90. Y. Li, Y. Xie, R. Zhang, K. Jin, X. Wang, C. Duan, J. Org. Chem. 2011, 76, 5444
91. N. Matsuda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2011, 13, 2860
92. H. Zhao, M. Wang, W. Su, M. Hong, Adv. Syn. Cat. 2010, 352, 1301
93. R. T. Gephart, T. H. Warren, Organometallics, 2012, 31, 7728.
94. T. Hamada, X. Ye, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833
95. L. Wang, H. Huang, D. L. Priebbenow, F.-F. Pan, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3478.