메뉴 건너뛰기




Volumn 44, Issue 26, 2003, Pages 4927-4931

Copper-promoted/catalyzed C-N and C-O bond cross-coupling with vinylboronic acid and its utilities

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER COMPLEX; VINYL DERIVATIVE;

EID: 0038549003     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(03)01037-2     Document Type: Article
Times cited : (175)

References (48)
  • 10
    • 0035858723 scopus 로고    scopus 로고
    • For catalytic copper, see: (a) Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, J. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415-3418; (b) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581-584; (c) Collman, J. P.; Zhong, M.; Zhang, C.; Costanzo, S. Org. Lett. 2001, 66, 7892-7897 and references cited therein.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 3415-3418
    • Lam, P.Y.S.1    Vincent, G.2    Clark, C.G.3    Deudon, S.4    Jadhav, J.K.5
  • 11
    • 0037149057 scopus 로고    scopus 로고
    • For catalytic copper, see: (a) Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, J. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415-3418; (b) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581-584; (c) Collman, J. P.; Zhong, M.; Zhang, C.; Costanzo, S. Org. Lett. 2001, 66, 7892-7897 and references cited therein.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 581-584
    • Kwong, F.Y.1    Klapars, A.2    Buchwald, S.L.3
  • 12
    • 0035900322 scopus 로고    scopus 로고
    • and references cited therein
    • For catalytic copper, see: (a) Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, J. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415-3418; (b) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581-584; (c) Collman, J. P.; Zhong, M.; Zhang, C.; Costanzo, S. Org. Lett. 2001, 66, 7892-7897 and references cited therein.
    • (2001) Org. Lett. , vol.66 , pp. 7892-7897
    • Collman, J.P.1    Zhong, M.2    Zhang, C.3    Costanzo, S.4
  • 13
    • 0036517461 scopus 로고    scopus 로고
    • For solid-phase version of N-arylation, see: (a) Combs, A. P.; Tadesse, S.; Rafalski, M.; Haque, T. S.; Lam, P. Y. S. J. Comb. Chem. 2002, 4, 179-182; (b) Combs, A. P.; Rafalski, M. J. Combinatorial Chem. 2000, 2, 29-32; (c) Combs, A. P.; Saubern, S.; Rafalski, M.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1623-1626.
    • (2002) J. Comb. Chem. , vol.4 , pp. 179-182
    • Combs, A.P.1    Tadesse, S.2    Rafalski, M.3    Haque, T.S.4    Lam, P.Y.S.5
  • 14
    • 0001997073 scopus 로고    scopus 로고
    • For solid-phase version of N-arylation, see: (a) Combs, A. P.; Tadesse, S.; Rafalski, M.; Haque, T. S.; Lam, P. Y. S. J. Comb. Chem. 2002, 4, 179-182; (b) Combs, A. P.; Rafalski, M. J. Combinatorial Chem. 2000, 2, 29-32; (c) Combs, A. P.; Saubern, S.; Rafalski, M.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1623-1626.
    • (2000) J. Combinatorial Chem. , vol.2 , pp. 29-32
    • Combs, A.P.1    Rafalski, M.2
  • 15
    • 0033605298 scopus 로고    scopus 로고
    • For solid-phase version of N-arylation, see: (a) Combs, A. P.; Tadesse, S.; Rafalski, M.; Haque, T. S.; Lam, P. Y. S. J. Comb. Chem. 2002, 4, 179-182; (b) Combs, A. P.; Rafalski, M. J. Combinatorial Chem. 2000, 2, 29-32; (c) Combs, A. P.; Saubern, S.; Rafalski, M.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1623-1626.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 1623-1626
    • Combs, A.P.1    Saubern, S.2    Rafalski, M.3    Lam, P.Y.S.4
  • 16
    • 0037191622 scopus 로고    scopus 로고
    • For S-arylation, see: (a) Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309-4312; (b) Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019-2022.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 4309-4312
    • Savarin, C.1    Srogl, J.2    Liebeskind, L.S.3
  • 17
    • 0034643996 scopus 로고    scopus 로고
    • For S-arylation, see: (a) Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309-4312; (b) Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019-2022.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 2019-2022
    • Herradura, P.S.1    Pendola, K.A.2    Guy, R.K.3
  • 18
    • 0038741672 scopus 로고    scopus 로고
    • For O-arylation, see: (c) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381-1384; (d) Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hinterman, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411-12413; (e) Simon, J.; Salzbrunn, S.; Surya Prakash, G. K.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 633-634. (f) Decicco, C. P.; Song, Y.; Evans, D. A. Org. Lett. 2001, 3, 1029-1032; (g) Petrassi, H. M.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 139-142; (h) Jung, M. E.; Lazarova, T. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2976-2977.
    • (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 1381-1384
    • Quach, T.D.1    Batey, R.A.2
  • 19
    • 0035852020 scopus 로고    scopus 로고
    • For O-arylation, see: (c) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381-1384; (d) Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hinterman, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411-12413; (e) Simon, J.; Salzbrunn, S.; Surya Prakash, G. K.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 633-634. (f) Decicco, C. P.; Song, Y.; Evans, D. A. Org. Lett. 2001, 3, 1029-1032; (g) Petrassi, H. M.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 139-142; (h) Jung, M. E.; Lazarova, T. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2976-2977.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 12411-12413
    • Evans, D.A.1    Katz, J.L.2    Peterson, G.S.3    Hinterman, T.4
  • 20
    • 0035951550 scopus 로고    scopus 로고
    • For O-arylation, see: (c) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381-1384; (d) Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hinterman, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411-12413; (e) Simon, J.; Salzbrunn, S.; Surya Prakash, G. K.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 633-634. (f) Decicco, C. P.; Song, Y.; Evans, D. A. Org. Lett. 2001, 3, 1029-1032; (g) Petrassi, H. M.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 139-142; (h) Jung, M. E.; Lazarova, T. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2976-2977.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 633-634
    • Simon, J.1    Salzbrunn, S.2    Surya Prakash, G.K.3    Petasis, N.A.4    Olah, G.A.5
  • 21
    • 0035810387 scopus 로고    scopus 로고
    • For O-arylation, see: (c) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381-1384; (d) Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hinterman, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411-12413; (e) Simon, J.; Salzbrunn, S.; Surya Prakash, G. K.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 633-634. (f) Decicco, C. P.; Song, Y.; Evans, D. A. Org. Lett. 2001, 3, 1029-1032; (g) Petrassi, H. M.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 139-142; (h) Jung, M. E.; Lazarova, T. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2976-2977.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 1029-1032
    • Decicco, C.P.1    Song, Y.2    Evans, D.A.3
  • 22
    • 0035843284 scopus 로고    scopus 로고
    • For O-arylation, see: (c) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381-1384; (d) Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hinterman, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411-12413; (e) Simon, J.; Salzbrunn, S.; Surya Prakash, G. K.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 633-634. (f) Decicco, C. P.; Song, Y.; Evans, D. A. Org. Lett. 2001, 3, 1029-1032; (g) Petrassi, H. M.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 139-142; (h) Jung, M. E.; Lazarova, T. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2976-2977.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 139-142
    • Petrassi, H.M.1    Sharpless, K.B.2    Kelly, J.W.3
  • 23
    • 0033617155 scopus 로고    scopus 로고
    • For O-arylation, see: (c) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381-1384; (d) Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hinterman, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411-12413; (e) Simon, J.; Salzbrunn, S.; Surya Prakash, G. K.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 633-634. (f) Decicco, C. P.; Song, Y.; Evans, D. A. Org. Lett. 2001, 3, 1029-1032; (g) Petrassi, H. M.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 139-142; (h) Jung, M. E.; Lazarova, T. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2976-2977.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 2976-2977
    • Jung, M.E.1    Lazarova, T.I.2
  • 24
    • 0034684496 scopus 로고    scopus 로고
    • For N-arylation, see: (i) Collot, V.; Bovy, P. R.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9053-9057; (j) Mederski, W. W. K. R.; Lefort, M.; Germann, M.; Kux, D. Tetrahedron 1999, 55, 12757-12770; (k) Cundy, D. J.; Forsyth, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7979-7982.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 9053-9057
    • Collot, V.1    Bovy, P.R.2    Rault, S.3
  • 25
    • 0033615795 scopus 로고    scopus 로고
    • For N-arylation, see: (i) Collot, V.; Bovy, P. R.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9053-9057; (j) Mederski, W. W. K. R.; Lefort, M.; Germann, M.; Kux, D. Tetrahedron 1999, 55, 12757-12770; (k) Cundy, D. J.; Forsyth, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7979-7982.
    • (1999) Tetrahedron , vol.55 , pp. 12757-12770
    • Mederski, W.W.K.R.1    Lefort, M.2    Germann, M.3    Kux, D.4
  • 26
    • 0032558620 scopus 로고    scopus 로고
    • For N-arylation, see: (i) Collot, V.; Bovy, P. R.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9053-9057; (j) Mederski, W. W. K. R.; Lefort, M.; Germann, M.; Kux, D. Tetrahedron 1999, 55, 12757-12770; (k) Cundy, D. J.; Forsyth, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7979-7982.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 7979-7982
    • Cundy, D.J.1    Forsyth, S.A.2
  • 33
    • 0030939346 scopus 로고    scopus 로고
    • Iddon B., Hartley D.J. Tetrahedron Lett. 38:1997;4647-4650 Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protecting Group in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons: New York, p. 619.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 4647-4650
    • Iddon, B.1    Hartley, D.J.2
  • 37
    • 0001572533 scopus 로고    scopus 로고
    • and references cited therein
    • Shen R., Porco J.A. Org. Lett. 2:2000;1333-1336. and references cited therein.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 1333-1336
    • Shen, R.1    Porco, J.A.2
  • 40
    • 85031162863 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1b.
  • 41
    • 85031163245 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • + m/e 245.1654 found m/e 245.1646.
  • 48
    • 85031172943 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • + m/e 170.0844 found m/e 170.0842.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.