Copper-catalyzed intramolecular alkene carboetherification: Synthesis of fused-ring and bridged-ring tetrahydrofurans

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 29, 2012, Pages 12149-12156

  Miller, Yan ^a   Miao, Lei ^a   Hosseini, Azade S ^a   Chemler, Sherry R ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL RINGS; BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; BOND FORMING; C-C BONDS; C-H FUNCTIONALIZATION; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE REACTIONS; INTRAMOLECULAR ADDITIONS; MECHANISTIC STUDIES; NATURAL PRODUCTS; PRIMARY CARBON; RADICAL ADDITION; TETRA-HYDROFURAN; TETRAHYDROFURANS;

BIOACTIVITY; CATALYSIS; COPPER; ENANTIOSELECTIVITY; MECHANICS; SCAFFOLDS;

OLEFINS;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE; CARBON; COPPER; MOLECULAR SCAFFOLD; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; ETHERIFICATION; HYDROGEN BOND; REACTION OPTIMIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKENES; BICYCLO COMPOUNDS; CATALYSIS; COPPER; ETHERS; FURANS;

EID: 84864264406     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3034075     Document Type: Article

References (94)

1. Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309-3362
2. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321-3408
3. Harmange, J.-C.; Figadere, B. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1711-1754
4. Miura, K.; Hosomi, A. Synlett 2003, 143-155
5. Koert, U. Synthesis 1995, 115-132
6. Bates, R. H.; Chen, M.; Roush, W. R. Curr. Opin. Drug Disc. Dev. 2008, 11, 778-792
7. Kuwano, R. Heterocycles 2008, 76, 909-922
8. Wolfe, J. P.; Hay, M. B. Tetrahedron 2007, 63, 261-290
9. Li, N.; Shi, Z.; Tang, Y.; Chen, J.; Li, X. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4 (48), doi: 10.3762/bjoc.4.48.
10. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981-3019
11. Piccialli, V. Synthesis 2007, 2585-2607
12. Majumdar, K. C.; Debnath, P.; Roy, B. Heterocycles 2009, 78, 2661-2728
13. Wolfe, J. P. Synlett 2008, 19, 2913-2937
14. Kang, S. H.; Lee, S. B.; Park, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15748-15749
15. Zhou, L.; Tan, C. K.; Jiang, X.; Chen, F.; Yeung, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15474-15476
16. Chen, G.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8306-8308
17. Veitch, G. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7332-7335
18. Murai, K.; Matsushita, K. T.; Nakamura, A.; Fukushima, S.; Shimura, M.; Fujioka, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9174-9177
19. Whitehead, D. C.; Yousefi, R.; Jaganathan, A.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3298-3299
20. Yousefi, R.; Whitehead, D. C.; Mueller, J. M.; Staples, R. J.; Borhan, B. Org. Lett. 2011, 13, 608-611
21. Hennecke, U.; Muller, C. H.; Frohlich, R. Org. Lett. 2011, 13, 860-863
22. Denmark, S. E.; Burk, M. T. Org. Lett. 2012, 14, 256-259
23. Yoshikawa, K.; Kokudo, N.; Tanaka, M.; Nakano, T.; Shibata, H.; Aragaki, N.; Higuchi, T.; Hashimoto, T. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 89-92
24. Yao, S.; Tang, C. P.; Ke, C. Q.; Ye, Y. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1242-1246
25. Peranza-Sanchez, S. R.; Chavez, D.; Chai, H.-B.; Shin, Y. G.; Garcia, R.; Mejia, M.; Fairchild, C. R.; Lane, K. E.; Menendez, A. T.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2000, 63, 492-495
26. Xiao, W.-L.; Yang, L.-M.; Gong, N.-B.; Wu, L.; Wang, R.-R.; Pu, J.-X.; Li, X.-L.; Huang, S.-X.; Zheng, Y.-T.; Li, R.-T.; Lu, Y.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2006, 8, 991-994
27. Han, L.; Huang, X.; Sattler, I.; Moellmann, U.; Fu, H.; Lin, W.; Grabley, S. Planta Med. 2005, 71, 160
28. Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y. S.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Allocco, J.; Basilio, A.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vincente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J. D.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358-361
29. Solorio, D. M.; Jennings, M. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 6621-6623
30. Fananas, F. J.; Fernandez, A.; Cevic, D.; Rodriguez, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 932-934
31. Molander, G. A.; Cameron, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 830-846
32. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817-824
33. Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Pierard, F. Y. T. M.; Castro, M. A. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 6153-6159
34. Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Pierard, F. Y. T. M.; Labande, A. H.; Johnstone, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4465-4476
35. Ishida, K.; Kusama, H.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8842-8843
36. Rodriguez, J. R.; Rumbo, A.; Castedo, L.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 4560-4563
37. McGrath, N. A.; Bartlett, E. S.; Sittihan, S.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8543-8546
38. Loy, R. N.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2786-2787
39. Matuura, B. S.; Condie, A. G.; Buff, R. C.; Karahalis, G. J.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2011, 13, 6320-6323
40. Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1926-1929
41. Semmelhack, M. F.; Bodurow, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1496-1498
42. Wolfe, J. P.; Rossi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1620-1621
43. Hay, M. B.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16468-16476
44. Ward, A. F.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2009, 11, 2209-2212
45. Nakhla, J. S.; Kampf, J. W.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2893
46. Nicolai, S.; Erard, S.; Fernandez-Gonzales, D.; Waser, J. Org. Lett. 2010, 12, 384-387
47. Jiang, D.; Peng, J.; Chen, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1689-1698
48. Hayashi, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2052-2053
49. Han, X.; Lu, X. Org. Lett. 2009, 11, 2381-2384
50. Coy, B., E. D.; Jovanovic, L.; Sefkow, M. Org. Lett. 2010, 12, 1976-1979
51. Satterfield, A. D.; Kubota, A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 1076-1079
52. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962-6963
53. Sherry, B. D.; Maus, L.; Laforteza, B. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8132-8133
54. Zhang, G.; Cui, L.; Wang, Y.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1474-1475
55. Melhado, A. D.; Brenzovich, W. E.; Lackner, A. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8885-8887
56. Ball, L. T.; Green, M.; Lloyd-Jones, G. C.; Russell, C. A. Org. Lett. 2010, 12, 4724-4727
57. Brenzovich, W. E., Jr.; Brazeau, J.-F.; Toste, F. D. Org. Lett. 2010, 12, 4728-4731
58. Schuch, D.; Fries, P.; Donges, M.; Menendez Perez, B.; Hartung, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12918-12920
59. Inoki, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1990, 67-70
60. Fries, P.; Halter, D.; Kleinschek, A.; Hartung, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3906-3912
61. Palmer, C.; Morra, N. A.; Stevens, A. C.; Bajtos, B.; Machin, B. P.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2009, 11, 5614-5617
62. Tietze, L. F.; Sommer, K. M.; Zinngrebe, J.; Stecker, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 257-259
63. Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870-7871
64. Arai, M. A.; Kuraishi, M.; Arai, T.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2907
65. Kawamura, Y.; Kawano, Y.; Matsuda, T.; Ishitobi, Y.; Hosokawa, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 3048
66. Burke, S. D.; Jiang, L. Org. Lett. 2001, 3, 1953-1955
67. Taylor, J. G.; Whittall, N.; Hii, K. K. M. Chem. Commun. 2005, 5103-5105
68. Tschan, M. J.-L.; Thomas, C. M.; Strub, H.; Carpentier, J.-F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2496-2504
69. Adrio, L. A.; Quek, L. S.; Taylor, J. G.; Hii, K. K. M. Tetrahedron 2009, 65, 10334-10338
70. Seayad, J.; Seayad, A. M.; Chai, C. L. L. Org. Lett. 2010, 12, 1412-1415
71. Kang, Y.-B.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3658-3667
72. Huang, L.; Jiang, H.; Qi, C.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17652-17654
73. Wang, Y.; Du, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3503-3506
74. Cheng, K.; Huang, L.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2908-2911
75. Liu, W.; Li, Y.; Liu, K.; Li, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10756-10759
76. Sherman, E. S.; Chemler, S. R.; Tan, T. B.; Gerlits, O. Org. Lett. 2004, 6, 1573-1575
77. Sherman, E. S.; Fuller, P. H.; Kasi, D.; Chemler, S. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 3896-3905
78. Fuller, P. H.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2007, 9, 5477-5480
79. Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948-12949
80. Sherman, E. S.; Chemler, S. R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 467-471
81. Miao, L.; Haque, I.; Manzoni, M. R.; Tham, W. S.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2010, 12, 4739-4741
82. Liwosz, T. W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2020-2023
83. Ito, R.; Migita, T.; Morikawa, N.; Simamura, O. Tetrahedron 1965, 21, 955
84. Pryor, W. A.; Davis, W. H., Jr.; Gleaton, J. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2099-2102
85. Conrad, J. C.; Kong, J.; Laforteza, B. N.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11640-11641
86. Paderes, M. C.; Chemler, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3679-3684
87. Yip, K.-T.; Yang, D. Org. Lett. 2011, 13, 2134-2137
88. Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Swartz, R. D.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945-15951
89. de Haro, T.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 906-910
90. Chiche, B.; Finiels, A.; Gauthier, C.; Geneste, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 2128-2130
91. Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205-6213
92. Paderes, M. C.; Belding, L.; Fanovic, B.; Dudding, T.; Keister, J. B.; Chemler, S. R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1711-1726
93. Kraft, P.; Givaudan, S. A. Trisubstituted furans suitable for the preparation of fragrance compositions. U.S. patent 7,632,790, Dec 15, 2009.
94. Fontiadou, A. D.; Zografos, A. L. Org. Lett. 2011, 13, 4592-4595