Total Synthesis of the Quinazoline Alkaloids (-)-Fumiquinazoline G and (-)-Fiscalin B

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 8, 1998, Pages 2432-2433

  Wang, Haishan ^a   Ganesan, A ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0345623795     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980360t     Document Type: Article

References (24)

1. (a) Numata, A.; Takahashi, C.; Matsushita, T.; Miyamoto, T.; Kawai, K.; Usami, Y.; Matsumura, E.; Inoue, M.; Ohishi, H.; Shingu, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1621-1624.
2. (b) Takahashi, C.; Matsushita, T.; Doi, M.; Minoura, K.; Shingu, T.; Kumeda, Y.; Numata, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2345-2353.
3. Wong, S.-M.; Musza, L. L.; Kydd, G. C.; Kullnig, R.; Gillum, A. M.; Cooper, R. J. Antibiot. 1993, 46, 545-553.
4. Fujimoto, H.; Negishi, E.; Yamaguchi, K.; Nishi, N.; Yamazaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1843-1848.
5. For examples, see: (a) Malamas, M. S.; Millen, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1492-1503. (b) Yu, M. J.; McCowan, J. R.; Mason N. R.; Deeter, J. B.; Mendelsohn, L. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2534-2542. (c) de Laszlo, S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T.-B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 3207-3210. (d) Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman, G. D.; J. Med. Chem. 1996, 39, 4583-4591. (e) Sánchez, J. D.; Ramos, M. T.; Avendaño, C. Tetrahedron 1998, 54, 969- 980.
6. For examples, see: (a) Malamas, M. S.; Millen, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1492-1503. (b) Yu, M. J.; McCowan, J. R.; Mason N. R.; Deeter, J. B.; Mendelsohn, L. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2534-2542. (c) de Laszlo, S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T.-B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 3207-3210. (d) Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman, G. D.; J. Med. Chem. 1996, 39, 4583-4591. (e) Sánchez, J. D.; Ramos, M. T.; Avendaño, C. Tetrahedron 1998, 54, 969- 980.
7. For examples, see: (a) Malamas, M. S.; Millen, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1492-1503. (b) Yu, M. J.; McCowan, J. R.; Mason N. R.; Deeter, J. B.; Mendelsohn, L. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2534-2542. (c) de Laszlo, S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T.-B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 3207-3210. (d) Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman, G. D.; J. Med. Chem. 1996, 39, 4583-4591. (e) Sánchez, J. D.; Ramos, M. T.; Avendaño, C. Tetrahedron 1998, 54, 969- 980.
8. For examples, see: (a) Malamas, M. S.; Millen, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1492-1503. (b) Yu, M. J.; McCowan, J. R.; Mason N. R.; Deeter, J. B.; Mendelsohn, L. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2534-2542. (c) de Laszlo, S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T.-B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 3207-3210. (d) Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman, G. D.; J. Med. Chem. 1996, 39, 4583-4591. (e) Sánchez, J. D.; Ramos, M. T.; Avendaño, C. Tetrahedron 1998, 54, 969- 980.
9. For examples, see: (a) Malamas, M. S.; Millen, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1492-1503. (b) Yu, M. J.; McCowan, J. R.; Mason N. R.; Deeter, J. B.; Mendelsohn, L. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2534-2542. (c) de Laszlo, S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T.-B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 3207-3210. (d) Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman, G. D.; J. Med. Chem. 1996, 39, 4583-4591. (e) Sánchez, J. D.; Ramos, M. T.; Avendaño, C. Tetrahedron 1998, 54, 969- 980.
10. For recent reviews on quinazoline alkaloids, see: (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 605-618. (b) Johne, S. In Supplements to the 2nd Edition of Rodd's Chemistry of Carbon Compounds:, Ansell, M. F., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. IV I/J, pp 223-240.
11. For recent reviews on quinazoline alkaloids, see: (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 605-618. (b) Johne, S. In Supplements to the 2nd Edition of Rodd's Chemistry of Carbon Compounds:, Ansell, M. F., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. IV I/J, pp 223-240.
12. Brown, D. J. Quinazolines. Supplement I; Wiley: New York, 1996.
13. For examples related to the synthesis of tryptoquivalines (R = H or Me), see: (a) Büchi, G.; DeShong, P. R.; Katsumura, S.; Sugimura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5084-5086. (b) Ohnuma, T.; Kimura, Y.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4969-4972. (c) Nakagawa, M.; Taniguchi, M.; Sodeoka, M.; Ito, M.; Yamaguchi, K.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3709-3710.
14. For examples related to the synthesis of tryptoquivalines (R = H or Me), see: (a) Büchi, G.; DeShong, P. R.; Katsumura, S.; Sugimura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5084-5086. (b) Ohnuma, T.; Kimura, Y.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4969-4972. (c) Nakagawa, M.; Taniguchi, M.; Sodeoka, M.; Ito, M.; Yamaguchi, K.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3709-3710.
15. For examples related to the synthesis of tryptoquivalines (R = H or Me), see: (a) Büchi, G.; DeShong, P. R.; Katsumura, S.; Sugimura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5084-5086. (b) Ohnuma, T.; Kimura, Y.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4969-4972. (c) Nakagawa, M.; Taniguchi, M.; Sodeoka, M.; Ito, M.; Yamaguchi, K.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3709-3710.
16. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Pitzenberger, S. M.; Homnick, C. F.; Springer, J. P.; Friedinger, R. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1644-1646.
17. Nakagawa, M.; Ito, M.; Hasegawa, Y.; Akashi, S.; Hino, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3865-3868.
18. Marsden, S. P.; Depew, K. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11143-11144.
19. He, F.; Snider, B. B. Synlett 1997, 483-484.
20. Our initial studies used the cheaper L-tryptophan methyl ester, eventually leading to ent-1. Details will be reported in a full paper, together with syntheses of fumiquinazoline F and glyantrypine.
21. Wipf, P.; Miller, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 3604-3606.
22. D = -124° (c 0.021, MeOH)].
23. For other approaches to the solid-phase synthesis of quinazolinones, see: (a) Chucholowski, A.; Masquelin, T.; Obrecht, D.; Stadlwieser, J.; Villalgordo, J. M. Chimia 1996, 50, 525-530. (b) Mayer, J. P.; Lewis, G. S.; Curtis, M. J.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8445-8448.
24. For other approaches to the solid-phase synthesis of quinazolinones, see: (a) Chucholowski, A.; Masquelin, T.; Obrecht, D.; Stadlwieser, J.; Villalgordo, J. M. Chimia 1996, 50, 525-530. (b) Mayer, J. P.; Lewis, G. S.; Curtis, M. J.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8445-8448.