A facile and mild synthesis of enamides using a gold-catalyzed nucleophilic addition to allenamides

Organic Letters

Volumn 12, Issue 5, 2010, Pages 1128-1131

  Kimber, Marc C ^a  

^a LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77749298161     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1001494     Document Type: Article

References (53)

1. For a review, see: Carbery, D. R. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3455.
2. Davyt, D.; Entz, W.; Fernandez, R.; Mariezcurrena, R.; Mombru, A. W.; Saldana, J.; Domínguez, L.; Coll, J.; Manta, E. J. Nat. Prod. 1998, 67, 1560.
3. Yet, L. Chem. Rev. 2003, 103, 4283.
4. Tan, N.-H.; Zhou, J. Chem. Rev. 2006, 106, 840.
5. Gallier, F.; Hussain, H.; Martel, A.; Kirschning, A.; Dujardin, G. Org. Lett. 2009, 11, 3060.
6. Xiao, D.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 1999, 1, 1679.
7. Sibi, M. P.; Asano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9708.
8. Rappoport, Z. In The Chemistry of Enamines; Wiley: Chichester, 1994.
9. Zezza, C. A.; Smith, M. B. Synth. Commun. 1987, 17, 1532.
10. Snider, B. B.; Song, F. Org. Lett. 2000, 2, 407.
11. Robert K. Boeckman, J.; Goldstein, S. W.; Walters, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8250.
12. Fürstner, A.; Brehm, C.; Cancho-Grande, Y. Org. Lett. 2001, 3, 3955.
13. Klapars, A.; Campos, K. R.; Chen, C.; Volante, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 1185.
14. Brice, J. L.; Meerdink, J. E.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2004, 6, 1845.
15. Wallace, D. J.; Klauber, D. J.; Chen, C.; Volante, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4749.
16. Cesati, R. R., III.; Dwyer, G.; Jones, R. C.; Hayes, M. P.; Yalamanchili, P.; Casebier, D. S. Org. Lett. 2007, 9, 5617.
17. Bolshan, Y.; Batey, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 57, 2109.
18. Chemler, S. R.; Fuller, P. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153.
19. Stille, J. K.; Becker, Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 2139.
20. Gourdet, B.; Rudkin, M. E.; Watts, C. A.; Lam, H. W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7849.
21. Vallin, K. S. A.; Zhang, Q.; Larhed, M.; Curran, D. P.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 6639.
22. Harrison, P.; Meek, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9277.
23. Tsujita, H.; Ura, Y.; Matsuki, S.; Wada, K.; Mitsudo, T.-a.; Kondo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5160.
24. Lee, J. M.; Ahn, D.-S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Youngkyu, Do.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954.
25. Wei, L.-L.; Xiong, H.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 773.
26. Shen, L.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 775.
27. Huang, J.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 50.
28. Rameshkumar, C.; Hsung, R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 615.
29. Anorbe, L.; Poblador, A.; Domýnguez, G.; Perez-Castells, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4441.
30. González-Gómez, Á.; Añorbe, L.; Poblador, A.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1370.
31. Berry, C. R.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2004, 60, 7629.
32. Song, Z.; Hsung, R. P.; Lu, T.; Lohse, A. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 9722.
33. Lohse, A. G.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 3430.
34. Xiong, H.; Huang, J.; Ghosh, S. K.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12694.
35. Hayashi, R.; Hsung, R. P.; Feltenberger, J. B.; Lohse, A. G. Org. Lett. 2009, 11, 2125.
36. Berry, C. R.; Hsung, R. P.; Antoline, J. E.; Petersen, M. E.; Challeppan, R.; Nielson, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 4038.
37. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Clerici, F.; Galli, S.; Kammerer, C.; Rigamonti, M.; Sottocornola, S. Org. Lett. 2009, 11, 1563.
38. Fuwa, H.; Sasaki, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2214.
39. Ma, S.; Gu, Z.; Yu, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 6291.
40. Lu, T.; Hayashi, R.; Hsung, R. P.; DeKorver, K. A.; Lohse, A. G.; Song, Z.; Tang, Y. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3331.
41. Chen, G.; Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2009, 11, 2900.
42. (a) Hyland, C. J. T.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8658.
43. (b) Manzo, A. M.; Perboni, A. D.; Broggini, G.; Rigamonti, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4696.
44. Navarro-Vazquez, A.; Rodrýguez, D.; Martýnez-Esperon, M. F.; Garcýa, A.; Saa, C.; Domýnguez, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2741.
45. Kinderman, S. S.; Wekking, M. M. T.; Maarseveen, J. H.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 5519.
46. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766.
47. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
48. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266.
49. One reviewer kindly pointed out that the intermolecular addition of HCl to a pyrazol-allene giving the pyrazol-allylchloride has been repotted, Baikalova, L. V.; Zyryanova, I. A.; Tarasova, O. A.; Chipanina, N. N.; Shmidt, E. Yu.; Kashik, T. V.; Afonin, A. V.; Sinegovskaya, L. M.; Vashchenko, A. V.; Trofimov, B. A. Russ. J. Gen. Chem. 2003, 73, 1634.
50. Wei, L.-L.; Mulder, J. A.; Xiong, H.; Zificsak, C. A.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2001, 57, 459.
51. Navarro-Vazquez, A.; Rodrýguez, D.; Martýnez-Esperon, M. F.; Garcýa, A.; Saa, C.; Domýnguez, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2741.
52. See structure 22 in. Supporting Information for physical data.
53. 1H NMR spectra does indicate a small amount of the enamide is formed during the reaction; see Supporting Information.