Chemical, pharmacological, and in vitro metabolic stability studies on enantiomerically pure RC-33 compounds: Promising neuroprotective agents acting as σ1 receptor agonists

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 9, 2013, Pages 1514-1527

  Rossi, Daniela ^a   Pedrali, Alice ^a   Gaggeri, Raffaella ^a   Marra, Annamaria ^a   Pignataro, Luca ^b   Laurini, Erik ^c   DalCol, Valentina ^c   Fermeglia, Maurizio ^c   Pricl, Sabrina ^c   Schepmann, Dirk ^d   Wünsch, Bernhard ^d   Peviani, Marco ^a   Curti, Daniela ^a   Collina, Simona ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^c UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^d UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

1 agonists.; Biological activity; Enantioselectivity; In vitro metabolism; Neuroprotective agents

Indexed keywords

1 [3 (BIPHENYL 4 YL)BUTYL]PIPERIDINE; NEUROPROTECTIVE AGENT; PIPERIDINE DERIVATIVE; SIGMA 1 OPIATE RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG;

AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS; ARTICLE; CHIRAL CHROMATOGRAPHY; CHIRALITY; COMPUTER MODEL; DRUG INDICATION; ENANTIOMER; HUMAN; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

BIOLOGICAL ACTIVITY; ENANTIOSELECTIVITY; IN VITRO METABOLISM; NEUROPROTECTIVE AGENTS; Σ1 AGONISTS.;

ANIMALS; BINDING SITES; BIPHENYL COMPOUNDS; BRAIN; CELL PROLIFERATION; GUINEA PIGS; LIVER; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; NEUROPROTECTIVE AGENTS; PC12 CELLS; PIPERIDINES; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RATS; RATS, SPRAGUE-DAWLEY; RECEPTORS, N-METHYL-D-ASPARTATE; RECEPTORS, OPIOID; RECEPTORS, SIGMA; STEREOISOMERISM;

EID: 84883051500     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300218     Document Type: Article

References (93)

1. S. Collina, G. Loddo, M. Urbano, L. Linati, A. Callegari, F. Ortuso, S. Alcaro, C. Laggner, T. Langer, O. Prezzavento, G. Ronsisvalle, O. Azzolina, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 771-783;
2. D. Rossi, M. Urbano, A. Pedrali, M. Serra, D. Zampieri, M. G. Mamolo, C. Laggner, C. Zanette, C. Florio, D. Schepmann, B. Wuensch, O. Azzolina, S. Collina, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1204-1212;
3. D. Rossi, A. Pedrali, M. Urbano, R. Gaggeri, M. Serra, L. Fernàndez, M. Fernàndez, J. Caballero, S. Ronsisvalle, O. Prezzavento, D. Schepmann, B. Wuensch, M. Peviani, D. Curti, O. Azzolina, S. Collina, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6210-6224;
4. D. Rossi, A. Marra, P. Picconi, M. Serra, L. Catenacci, M. Sorrenti, E. Laurini, M. Fermeglia, S. Pricl, S. Brambilla, N. Almirante, M. Peviani, D. Curti, S. Collina, Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2577-2586.
5. T. Maurice, T. P. Su, Pharmacol. Ther. 2009, 124, 195-206;
6. K. W. Crawford, W. D. Bowen, Cancer Res. 2002, 62, 313-322.
7. A. A. Luty, J. B. J. Kwok, C. Dobson-Stone, C. T. Loy, K. G. Coupland, H. Karlstrom, T. Sobow, J. Tchorzewska, A. Maruszak, M. Barcikowska, P. K. Panegyres, C. Zekanowski, W. S. Brooks, K. L. Williams, I. P. Blair, K. A. Mather, P. S. Sachdev, G. M. Halliday, P. R. Schofield, Ann. Neurol. 2010, 68, 639-649.
8. A. Al-Saif, F. Al-Mohanna, S. Bohlega, Ann. Neurol. 2011, 70, 913-919.
9. P. Sassone-Corsi, C. J. Der, I. M. Verma, Mol. Cell. Biol. 1989, 9, 3174-3183;
10. M. Takebayashi, T. Hayashi, T. P. Su, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 303, 1227-1237;
11. M. Takebayashi, T. Hayashi, T. P. Su, Synapse 2004, 53, 90-103;
12. M. S. Guzmán-Lenis, X. Navarro, C. Casas, Neuroscience 2009, 162, 31-38.
13. I. Agranat, H. Caner, J. Cadwell, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 753-768;
14. T. Andersson, Clin. Pharmacokinet. 2004, 43, 279-285.
15. E. Laurini, V. DalCol, M. G. Mamolo, D. Zampieri, P. Posocco, M. Fermeglia, L. Vio, S. Pricl, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 834-839.
16. M. Juza, HPLC Made to Measure-A Practical Handbook for Optimization, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
17. A. B. Lemay, K. S. Vulic, W. W. Ogilvie, J. Org. Chem. 2006, 71, 3615-3618;
18. J. Simard-Mercier, J. L. Jiang, M. L. Ho, A. B. Flynn, W. W. Ogilvie, J. Org. Chem. 2008, 73, 5899-5906.
19. D. H. Appella, Y. Moritani, R. Shintani, E. M. Ferreira, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9473-9474.
20. E. Laurini, D. Marson, V. DalCol, M. Fermeglia, M. G. Mamolo, D. Zampieri, L. Vio, S. Pricl, Mol. Pharmaceutics 2012, 9, 3107-3126;
21. C. Meyer, D. Schepmann, S. Yanagisawa, J. Yamaguchi, V. DalCol, E. Laurini, K. Itami, S. Pricl, B. Wünsch, J. Med. Chem. 2012, 55, 8047-8065;
22. P. Seth, M. E. Ganapathy, S. J. Conway, C. D. Bridges, S. B. Smith, P. Casellas, V. Ganapathy, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 2001, 1540, 59-67.
23. A. Pal, A. R. Hajipour, D. Fontanilla, S. Ramachandran, U. B. Chu, T. Mavlyutov, A. E. Ruoho, Mol. Pharmacol. 2007, 72, 921-933;
24. A. Pal, U. B. Chu, S. Ramachandran, D. Grawoig, L. W. Guo, A. R. Hajipour, A. E. Ruoho, J. Biol. Chem. 2008, 283, 19646-19656.
25. J. Srinivasan, T. E. Cheatham, P. Cieplak, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401-9409.
26. R. Mancuso, S. Olivan, A. Rando, C. Casas, R. Osta, X. Navarro, Neurotherapeutics 2012, 9, 814-826;
27. M. Peviani, E. Salvaneschi, L. Bontempi, A. Petese, D. Rossi, S. Collina, P. Bigini, D. Curti, unpublished results.
28. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon, Oxford, 1988.
29. J. O'Neill, K. S. Yoo, K. W. Jung, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7307-7310;
30. A. Gangjee, J. Yang, S. F. Queener, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8341-8351.
31. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
32. C. M. Stoscheck, Methods Enzymol. 1990, 182, 50-68.
33. Y. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.
34. E. Laurini, D. Zampieri, M. G. Mamolo, L. Vio, C. Zanette, C. Florio, P. Posocco, M. Fermeglia, S. Pricl, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2954-2957;
35. M. Mazzei, E. Nieddu, M. Miele, A. Balbi, M. Ferrone, M. Fermeglia, M. T. Mazzei, S. Pricl, P. LaColla, F. Marongiu, C. Ibba, R. Loddo, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2591-2605;
36. D. Zampieri, M. G. Mamolo, L. Vio, E. Banfi, G. Scialino, M. Fermeglia, M. Ferrone, S. Pricl, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7444-7458;
37. A. Carta, M. Loriga, G. Paglietti, M. Ferrone, M. Fermeglia, S. Pricl, T. Sanna, C. Ibba, P. LaColla, R. Loddo, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1914-1927;
38. A. Carta, G. Loriga, S. Piras, G. Paglietti, M. Ferrone, M. Fermeglia, S. Pricl, P. LaColla, B. Secci, G. Collu, R. Loddo, Med. Chem. 2006, 2, 577-589;
39. V. Frecer, M. Kabeláč, P. DeNardi, S. Pricl, S. Miertuš, J. Mol. Graphics Modell. 2004, 22, 209-220.
40. D.A. Case, T.A. Darden, T.E. CheathamIII, C.L. Simmerling, J. Wang, R.E. Duke, R. Luo, R.C. Walker, W. Zhang, K.M. Merz, B. Roberts, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossváry, K.F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, X. Wu, S.R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q.Y. Cai, X., J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D.R. Roe, D.H. Mathews, M.G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko, P.A. Kollman, AMBER11, University of California, San Francisco, 2010.
41. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280;
42. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631;
43. P. Cieplak, W. D. Cornell, C. Bayly, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377.
44. U. C. Singh, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145;
45. B. H. Besler, K. M. Merz, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
46. Y. Duan, C. Wu, S. Chowdhury, M. C. Lee, G. M. Xiong, W. Zhang, R. Yang, P. Cieplak, R. Luo, T. Lee, J. Caldwell, J. M. Wang, P. Kollman, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012.
47. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
48. A. Carta, I. Briguglio, S. Piras, G. Boatto, P. LaColla, R. Loddo, M. Tolomeo, S. Grimaudo, A. DiCristina, R. M. Pipitone, E. Laurini, M. S. Paneni, P. Posocco, M. Fermeglia, S. Pricl, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4151-4167;
49. X. J. Liu, H. Chen, E. Laurini, Y. Wang, V. DalCol, P. Posocco, F. Ziarelli, M. Fermeglia, C. C. Zhang, S. Pricl, L. Peng, Org. Lett. 2011, 13, 2924-2927;
50. G. Giliberti, C. Ibba, E. Marongiu, R. Loddo, M. Tonelli, V. Boido, E. Laurini, P. Posocco, M. Fermeglia, S. Pricl, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6055-6068;
51. M. Tonelli, V. Boido, P. LaColla, R. Loddo, P. Posocco, M. S. Paneni, M. Fermeglia, S. Pricl, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2304-2316;
52. A. Carta, S. Pricl, S. Piras, M. Fermeglia, P. LaColla, R. Loddo, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 5117-5122;
53. M. Tonelli, I. Vazzana, B. Tasso, V. Boido, F. Sparatore, M. Fermeglia, M. S. Paneni, P. Posocco, S. Pricl, P. LaColla, C. Ibba, B. Secci, G. Collu, R. Loddo, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4425-4440.
54. G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785-2791.
55. E. L. Mehler, T. Solmajer, Protein Eng. 1991, 4, 903-910.
56. A. Onufriev, D. Bashford, D. A. Case, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3712-3720;
57. M. Feig, A. Onufriev, M. S. Lee, W. Im, D. A. Case, C. L. Brooks, J. Comput. Chem. 2004, 25, 265-284.
58. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
59. J. P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
60. A. Toukmaji, C. Sagui, J. Board, T. Darden, J. Chem. Phys. 2000, 113, 10913-10927.
61. P. Posocco, E. Laurini, V. DalCol, D. Marson, K. Karatasos, M. Fermeglia, S. Pricl, Curr. Med. Chem. 2012, 19, 5062-5087;
62. X. Liu, C. Liu, E. Laurini, P. Posocco, S. Pricl, F. Qu, P. Rocchi, L. Peng, Mol. Pharmaceutics 2012, 9, 470-481;
63. K. Karatasos, P. Posocco, E. Laurini, S. Pricl, Macromol. Biosci. 2012, 12, 225-240;
64. D. L. Gibbons, S. Pricl, H. Kantarjian, J. Cortes, A. Quintas-Cardama, Cancer 2012, 118, 293-299;
65. X. Liu, J. Wu, M. Yammine, J. Zhou, P. Posocco, S. Viel, C. Liu, F. Ziarelli, M. Fermeglia, S. Pricl, G. Victorero, C. Nguyen, P. Erbacher, J. P. Behr, L. Peng, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2461-2473;
66. A. Barnard, P. Posocco, S. Pricl, M. Calderon, R. Haag, M. E. Hwang, V. W. Shum, D. W. Pack, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20288-20300;
67. M. A. Pierotti, E. Tamborini, T. Negri, S. Pricl, S. Pilotti, Nat. Rev. Clin. Oncol. 2011, 8, 161-170;
68. P. Dileo, S. Pricl, E. Tamborini, T. Negri, S. Stacchiotti, A. Gronchi, P. Posocco, E. Laurini, P. Coco, E. Fumagalli, P. G. Casali, S. Pilotti, Int. J. Cancer 2011, 128, 983-990;
69. G. M. Pavan, P. Posocco, A. Tagliabue, M. Maly, A. Malek, A. Danani, E. Ragg, C. V. Catapano, S. Pricl, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7781-7795;
70. S. P. Jones, G. M. Pavan, A. Danani, S. Pricl, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4519-4532;
71. M. A. Pierotti, T. Negri, E. Tamborini, F. Perrone, S. Pricl, S. Pilotti, Mol. Oncol. 2010, 4, 19-37;
72. E. Conca, T. Negri, A. Gronchi, E. Fumagalli, E. Tamborini, G. M. Pavan, M. Fermeglia, M. A. Pierotti, S. Pricl, S. Pilotti, Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 2491-2495.
73. M. K. Gilson, K. A. Sharp, B. H. Honig, J. Comput. Chem. 1988, 9, 327-335.
74. D. Sitkoff, K. A. Sharp, B. Honig, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978-1988.
75. M. F. Sanner, A. J. Olson, J. C. Spehner, Biopolymers 1996, 38, 305-320.
76. E. B. Wilson, J. C. Decius, P. C. Cross, Molecular Vibrations, McGraw-Hill, New York, 1995.
77. modeFRONTIER, Esteco SpA: http://esteco.com/modefrontier (accessed June 19, 2013).
78. E. Meijering, M. Jacob, J. C. F. Sarria, P. Steiner, H. Hirling, M. Unser, Cytometry Part A 2004, 58A, 167-176.