Poly(amidoamine)-based Dendrimer/siRNA Complexation Studied by Computer Simulations: Effects of pH and Generation on Dendrimer Structure and siRNA Binding

Macromolecular Bioscience

Volumn 12, Issue 2, 2012, Pages 225-240

  Karatasos, Kostas ^a,b   Posocco, Paola ^b   Laurini, Erik ^b   Pricl, Sabrina ^b  

^a ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Complexation; Dendrimers; Molecular dynamics; Short interfering RNA (siRNA)

Indexed keywords

ATOMISTIC MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; DENDRIMER STRUCTURE; HYPERBRANCHED; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; MOLECULAR ENTITIES; MOLECULAR SIZE; MUTUAL INTERACTION; NANOCARRIERS; PH VALUE; PHYSIOLOGICAL IONIC STRENGTH; POLY(AMIDO AMINE); SHORT INTERFERING RNA (SIRNA); STRUCTURAL DETAILS; TRIETHANOLAMINES;

COMPLEXATION; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BONDS; IONIC STRENGTH; MOLECULAR DYNAMICS; PH EFFECTS; RNA;

DENDRIMERS;

DENDRIMER; POLYAMIDOAMINE; SMALL INTERFERING RNA; TRIETHANOLAMINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; IONIC STRENGTH; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR SIZE; PH; PROTON TRANSPORT; RNA BINDING; SURFACE CHARGE;

BIOCOMPATIBLE MATERIALS; COMPUTER SIMULATION; DENDRIMERS; DRUG CARRIERS; ETHANOLAMINES; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; NANOSTRUCTURES; OSMOLAR CONCENTRATION; POLYAMINES; PROTONS; RNA, SMALL INTERFERING; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

EID: 84856573502     PISSN: 16165187     EISSN: 16165195     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mabi.201100276     Document Type: Article

References (89)

1. I. J. Majoros, B. B. Ward, K. H. Lee, S. K. Choi, B. Huang, A. Myc, J. R. Baker, Prog. Mol. Biol. Trans. Sci. 2010, 95, 193.
2. M. D. Brown, A. G. Schatzlein, L. F. Uchegbu, Int. J. Pharm. 2001, 229, 1.
3. H. Mok, T. G. Park, Macromol. Biosci. 2009, 9, 731.
4. E. Marshall, Science 2000, 288, 951.
5. T. Dutta, N. K. Jain, N. A. J. Mcmillan, H. S. Parekh, Nanomedicine-UK 2010, 6, 25.
6. C. Dufes, I. F. Uchegbu, A. G. Schatzlein, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2177.
7. J. D. Eichman, A. U. Bielinska, J. F. Kukowska-Latallo, J. R. Baker, Pharm. Sci. Technol. Today 2000, 3, 232.
8. S. H. Bai, C. Thomas, A. Rawat, F. Ahsan, Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 2006, 23, 437.
9. W. D. Jang, K. Kataoka, J. Drug Delivery Sci. Technol. 2005, 15, 19.
10. D. G. Shcharbin, B. Klajnert, M. Bryszewska, Biochemistry 2009, 74, 1070.
11. M. Krämer, J.-F. Stumbé, G. Grimm, B. Kaufmann, U. Krüger, M. Weber, R. Haag, Chembiochem 2004, 5, 1081.
12. Y.-N. Xue, M. Liu, L. Peng, S.-W. Huang, R.-X. Zhuo, Macromol. Biosci. 2010, 10, 404.
13. G. M. Pavan, P. Posocco, A. Tagliabue, M. Maly, A. Malek, A. Danani, E. Ragg, C. V. Catapano, S. Pricl, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7781.
14. V. Vasumathi, P. K. Maiti, Macromolecules 2010, 43, 8264.
15. G. M. Pavan, A. Danani, S. Pricl, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9686.
16. P. K. Maiti, B. Bagchi, Nano Lett. 2006, 6, 2478.
17. S. P. Jones, G. M. Pavan, A. Danani, S. Pricl, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4519.
18. S. Pricl, P. Posocco, G. M. Pavan, M. Fermeglia, G. Scocchi, A. Danani, A. Malek, S. Napoli, C. V. Catapano, Ejc Suppl. 2008, 6, 173.
19. G. M. Pavan, M. A. Mintzer, E. E. Simanek, O. M. Merkel, T. Kissel, A. Danani, Biomacromolecules 2010, 11, 721.
20. D. Ouyang, H. Zhang, D.-P. Herten, H. S. Parekh, S. C. Smith, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9220.
21. D. Ouyang, H. Zhang, H. S. Parekh, S. C. Smith, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9231.
22. W. D. Tian, Y. Q. Na, Macromolecules 2010, 43, 1575.
23. J. S. Klos, J. U. Sommer, J. Chem. Phys. 2011, 134, 204902.
24. R. I. Gilmore, S. P. Fox, A. J. Hollins, S. Akhtar, Curr. Drug Delivery 2006, 3, 147.
25. S. M. Elbashir, J. Harborth, W. Lendeckel, A. Yalcin, K. Weber, T. Tuschl, Nature 2001, 411, 494.
26. X. X. Liu, P. Rocchi, F. Q. Qu, S. Q. Zheng, Z. C. Liang, M. Gleave, J. Iovanna, L. Peng, ChemMedChem 2009, 4, 1302.
27. J. Zhou, J. Wu, N. Hafdi, J. Behr, P. Erbacher, L. Peng, Chem. Commun. (Camb) 2006, 2362.
28. L. Kumar, A. Clarke, Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 87.
29. D. Gary, N. Puri, Y. Won, J. Controlled Release 2007, 121, 64.
30. M. L. Patil, M. Zhang, S. Betigeri, O. Taratula, H. He, T. Minko, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1396.
31. H. Kang, R. Delong, M. Fisher, R. Juliano, Pharm. Res. 2005, 22, 2099.
32. H. Baigude, T. M. Rana, ChemBioChem 2009, 10, 2449.
33. L. J. F. Kukowska, A. U. Bielinska, J. Johnson, R. Spindlerdagger, D. A. Tomalia, J. R. J. Baker, Proc. Natl. Acad. Sci. 1996, 93, 4897.
34. U. Boas, S. H. M. Söntjens, K. J. Jensen, J. B. Christensen, E. W. Meijer, ChemBioChem 2002, 3, 433.
35. X. Shen, J. Zhou, X. Liu, J. Wu, F. Qu, Z. Zhang, D. Pang, G. Quelever, C. Zhang, L. Peng, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3674.
36. C.-J. Su, H.-L. Chen, M.-C. Wei, S.-F. Peng, H.-W. Sung, V. A. Ivanov, Biomacromolecules 2009, 10, 773.
37. A. U. Bielinska, C. Chen, J. Johnson, J. J. R. Baker, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 843.
38. J. S. Kłos, J. U. Sommer, Macromolecules 2010, 43, 10659.
39. J. S. Kłos, J. U. Sommer, Macromolecules 2010, 43, 4418.
40. S. V. Lyulin, I. Vattulainen, A. A. Gurtovenko, Macromolecules 2008, 41, 4961.
41. G. M. Pavan, L. Albertazzi, A. Danani, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2667.
42. J. Y. Wu, J. H. Zhou, F. Q. Qu, P. H. Bao, Y. Zhang, L. Peng, Chem. Commun. 2005, 313.
43. A. U. Bielinska, J. F. Kukowska-Latallo, J. J. Baker, Biochim. Biophys. Acta 1997, 1353, 180.
44. J. Haensler, F. C. Szoka, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 372.
45. M. Serresi, R. Bizzarri, F. Cardarelli, F. Beltram, Anal. Bioanal. Chem. 2009, 393, 1123.
46. E. Ragg, personal communication, 2011.
47. M. Fermeglia, M. Ferrone, S. Pricl, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2471.
48. L. Metullio, M. Ferrone, A. Coslanich, S. Fuchs, M. Fermeglia, M. Paneni, S. Pricl, Biomacromolecules 2004, 5, 1371.
49. S. Pricl, M. Fermeglia, M. Ferrone, A. Asquini, Carbon 2003, 41, 2269.
50. P. Posocco, M. Ferrone, M. Fermeglia, S. Pricl, Macromolecules 2007, 40, 2257.
51. A. D. Mackerell, N. Banavali, N. Foloppe, Biopolymers 2000, 56, 257.
52. N. Foloppe, A. D. Mackerell, Jr., J. Comput. Chem. 2000, 21, 86.
53. E. Giudice, R. Lavery, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 350.
54. U. D. Priyakumar, A. D. J. Mackerell, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 187.
55. C. V. Kelly, P. R. Leroueil, E. K. Nett, J. M. Wereszczynski, J. R. Baker, B. G. Orr, M. M. B. Holl, I. Andricioaei, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9337.
56. C. V. Kelly, P. R. Leroueil, B. G. Orr, M. M. Banaszak Holl, I. Andricioaei, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9346.
57. A. Pedretti, L. Villa, G. Vistoli, J. Comput. -Aided Mol. Des. 2004, 18, 167.
58. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
59. S. W. Poxon, P. M. Mitchell, E. Liang, J. A. Hughes, Drug Delivery 1996, 3, 255.
60. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
61. S. E. Feller, Y. Zhang, R. W. Pastor, B. R. Brooks, J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613.
62. T. Darden, L. Perera, L. Li, L. Pedersen, Structure 1999, 7, R55.
63. P. Posocco, S. Pricl, S. Jones, A. Barnard, D. K. Smith, Chem. Sci. 2010, 1, 393.
64. J. Srinivasan, T. E. Cheatham, P. Cieplak, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401.
65. K. Karatasos, D. B. Adolf, G. R. Davies, J. Chem. Phys. 2001, 115, 5310.
66. S. Huissmann, A. Wynveen, C. N. Likos, R. Blaak, J. Phys.: Condens. Matter 2010, 22, 232101.
67. S. Huissmann, C. N. Likos, R. Blaak, J. Mater. Chem. 2010, 20, 10486.
68. I. Tanis, K. Karatasos, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10017.
69. X. Liu, J. Wu, M. Yammine, J. Zhou, P. Posocco, S. Viel, C. Liu, F. Ziarrelli, M. Fermeglia, S. Pricl, G. Victorero, C. Nguyen, P. Erbacher, J.-P. Behr, L. Peng, unpublished.
70. O. Boussif, F. Lezoualc'h, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix, J.-P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 7297.
71. L. Porcar, K. Hong, P. D. Butler, K. W. Herwig, G. S. Smith, Y. Liu, W.-R. Chen, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1751.
72. Y. Liu, C. Y. Chen, H. L. Chen, K. Hong, C. Y. Shew, X. Li, L. Liu, Y. B. Melnichenko, G. S. Smith, K. W. Herwig, L. Porcar, W. R. Chen, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2020.
73. G. Nisato, R. Ivkov, E. J. Amis, Macromolecules 2000, 33, 4172.
74. K. Fant, E. K. Esbjorner, P. Lincoln, B. Norden, Biochemistry 2008, 47, 1732.
75. A. Shakhbazau, I. Isayenka, N. Kartel, N. Goncharova, I. Seviaryn, S. Kosmacheva, M. Potapnev, D. Shcharbin, M. Bryszewska, Int. J. Pharm. 2010, 383, 228.
76. M. H. Kleinman, J. H. Flory, D. A. Tomalia, N. J. Turro, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11472.
77. M. Santo, M. A. Fox, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 293.
78. S. Zimmerman, L. Lawless, Top Curr. Chem. 2001, 217, 95.
79. M. Liu, J. M. J. Frechet, Pharm. Sci. Technol. Today 1999, 2, 393.
80. J. F. G. A. Jansen, E. M. M. De Brabander-Van Den Berg, E. W. Meijer, Science 1994, 266, 1226.
81. I. Tanis, K. Karatasos, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10984.
82. I. Tanis, K. Karatasos, Macromolecules 2009, 42, 9581.
83. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2754.
84. A. Bielinska, J. F. Kukowska-Lataloo, J. Johnson, D. A. Tomalia, J. Baker, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2176.
85. E. Chiessi, F. Cavalieri, G. Paradossi, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2820.
86. G. A. Jeffrey, W. Saenger, Hydrogen Bonding In Biological Structures, Springer-Verlag, Berlin 1991.
87. H. Lee, J. R. Baker, R. G. Larson, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4014.
88. J. C. Speakman, The Hydrogen Bond And Other Intermolecular Forces, The Chemical Society, London 1975.
89. L. Porcar, Y. Liu, R. Verduzco, K. L. Hong, P. D. Butler, L. J. Magid, G. S. Smith, W. R. Chen, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14772.