S -Propargylthiopyridine phosphane derivatives as anticancer agents: Characterization and antitumor activity

Organometallics

Volumn 32, Issue 13, 2013, Pages 3710-3720

  García Moreno, Elena ^a   Gascón, Sonia ^a   Rodriguez Yoldi, Ma Jesus ^a   Cerrada, Elena ^a   Laguna, Mariano ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-CANCER AGENTS; ANTI-TUMOR ACTIVITIES; ANTIPROLIFERATIVE EFFECT; COPPER (I) COMPLEXES; HUMAN COLON CANCER CELLS; METALLIC CENTERS; MONONUCLEAR PRECURSORS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CELL CULTURE; CELL DEATH; COPPER; GOLD; PLATINUM COMPOUNDS;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84880095501     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400340a     Document Type: Article

References (100)

1. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev. 1999, 99, 2451-2466
2. Lippert, B. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 263-295
3. Kelland, L. Nat. Rev. 2007, 7, 573-584
4. Reedijk, J. Platinum Met. Rev. 2008, 52, 2-11
5. Jamieson, E. R.; Lippard, S. Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498
6. Ott, I.; Gust, R. Arch. Pharm. 2007, 340, 117-126
7. McKeage, M. J.; Maharaj, L.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 127-135
8. Bindoli, A.; Rigobello, M. P.; Scutarib, G.; Gabbiani, C.; Casini, A.; Messori, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1692-1707
9. Gandin, V.; Fernandes, A. P.; Rigobello, M. P.; Dani, B.; Sorrentino, F.; Tisato, F.; Bjornstedt, M.; Bindoli, A.; Sturaro, A.; Rella, R.; Marzano, C. Biochem. Pharmacol. 2012, 79, 90-101
10. Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1889-1902
11. Sava, G.; Bergamo, A.; Dyson, P. J. Dalton Trans. 2011, 40, 9069-9075
12. Nobili, S.; Mini, E.; Landini, I.; Gabbiani, C.; Casini, A.; Messori, L. Med. Res. Rev. 2010, 30, 550-580
13. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859-3884
14. Sun, R. W. Y.; Che, C. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1682-1691
15. Ott, I. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1670-1681
16. Tiekink, E. R. T. Inflammopharmacology 2008, 16, 138-142
17. Kean, W. F.; Kean, I. R. L. Inflammopharmacology 2008, 16, 112-125
18. Milacic, V.; Fregona, D.; Dou, Q. P. Histol. Histopathol. 2008, 23, 101-108
19. Sun, R. W. Y.; Ma, D. L.; Wong, E. L. M.; Che, C. M. Dalton Trans. 2007, 4884-4892
20. Tiekink, E. R. T. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 42, 225-248
21. Shaw, C. F. Chem. Rev. 1999, 99, 2589-2600
22. Milacic, V.; Dou, Q. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 1649-1660
23. Sun, R. W.-Y.; Che, C.-M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1682-1691
24. Simon, T. M.; Kunishima, D. H.; Vibert, G. J.; Lorber, A. J. Rheumatol. Suppl. 1979, 5, 91-97
25. Dhubhghail, O. M. N.; Sadler, P.J. Metal Complexes in Cancer Chemotherapy; VHC: Weinheim, 1993.
26. Bhabak, K. P.; Bhuyan, B. J.; Mugesh, G. Dalton Trans. 2011, 40, 2099
27. Rigobello, M. P.; Scutari, G.; Folda, A.; Bindoli, A. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 689-696
28. Simon, T. M.; Kunishima, D. H.; Vibert, G. J.; Lorber, A. Cancer Res. 1981, 41, 94-97
29. Miranda, S.; Vergara, E.; Mohr, F.; de Vos, D.; Cerrada, E.; Mendia, A.; Laguna, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 5641-5648
30. Vergara, E.; Casini, A.; Sorrentino, F.; Zava, O.; Cerrada, E.; Rigobello, M. P.; Bindoli, A.; Laguna, M.; Dyson, P. J. ChemMedChem 2010, 5, 96-102
31. Vergara, E.; Cerrada, E.; Clavel, C.; Casini, A.; Laguna, M. Dalton Trans. 2011, 40, 10927-10935
32. Vergara, E.; Cerrada, E.; Casini, A.; Zava, O.; Laguna, M.; Dyson, P. J. Organometallics 2010, 29, 2596-2603
33. Meyer, A.; Bagowski, C. P.; Kokoschka, M.; Stefanopoulou, M.; Alborzinia, H.; Can, S.; Vlecken, D. H.; Sheldrick, W. S.; Wolfl, S.; Ott, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8895-8899
34. Chui, C. H.; Wong, R. S. M.; Gambari, R.; Cheng, G. Y. M.; Yuen, C. W. M.; Chan, K. W.; Tong, S. W.; Lau, F. Y.; Lai, P. B. S.; Lam, K. H.; Ho, C. L.; Kan, C. W.; Leung, K. S. Y.; Wong, W. Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7872-7877
35. Schuh, E.; Valiahdi, S. M.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K.; Chiba, P.; Mohr, F. Dalton Trans. 2009, 10841-10845
36. Mohr, F.; Mendia, A.; Laguna, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3115-3123
37. Duncan, C.; White, A. R. Metallomics 2012, 4, 127-138
38. Donnelly, P. S.; Caragounis, A.; Du, T.; Laughton, K. M.; Volitakis, I.; Cherny, R. A.; Sharples, R. A.; Hill, A. F.; Li, Q. X.; Masters, C. L.; Barnham, K. J.; White, A. R. J. Biol. Chem. 2008, 283, 4568-4577
39. Lambert, C.; Beraldo, H.; Lievre, N.; Garnier-Suillerot, A.; Dorlet, P.; Salerno, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 59-69
40. Radovits, T.; Geroe, D.; Lin, L.-N.; Loganathan, S.; Hoppe-Tichy, T.; Szabbo, C.; Karck, M.; Sakurai, H.; Szabbo, G. Rejuv. Res. 2008, 11, 945-956
41. Agotegaray, M. A.; Boeris, M. A.; Quinzani, O. V. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 2294-2301
42. Finney, L.; Vogt, S.; Fukai, T.; Glesne, D. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2009, 36, 88-94
43. Daniel, K. G.; Gupta, P.; Harbach, R. H.; Guida, W. C.; Dou, Q. P. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 1139-1151
44. Giovagnini, L.; Sitran, S.; Montopoli, M.; Caparrotta, L.; Corsini, M.; Rosani, C.; Zanello, P.; Dou, Q. P.; Fregona, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 6336-6343
45. Suresh, D.; Balakrishna, M. S.; Rathinasamy, K.; Panda, D.; Mague, J. T. Dalton Trans. 2008, 2285-2292
46. Marzano, C.; Pellei, M.; Tisato, F.; Santini, C. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 185-211
47. Tardito, S.; Marchio, L. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1325-1348
48. Tisato, F.; Marzano, C.; Porchia, M.; Pellei, M.; Santini, C. Med. Res. Rev. 2010, 30, 708-749
49. Rajalakshmi, S.; Weyhermuller, T.; Dinesh, M.; Nair, B. U. J. Inorg. Biochem. 2012, 117, 48-59
50. Suntharalingam, K.; Hunt, D. J.; Duarte, A. A.; White, A. J. P.; Mann, D. J.; Vilar, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15133-15141
51. Tardito, S.; Barilli, A.; Bassanetti, I.; Tegoni, M.; Bussolati, O.; Franchi-Gazzola, R.; Mucchino, C.; Marchio, L. J. Med. Chem. 2012, 55, 10448-10459
52. Tabassum, S.; Asim, A.; Arjmand, F.; Afzal, M.; Bagchi, V. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 308-316
53. Biersack, B.; Ahmad, A.; Sarkar, F. H.; Schobert, R. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 3949-3956
54. Ali, I.; Wani, W. A.; Saleem, K.; Wesselinova, D. Med. Chem. 2013, 9, 11-21
55. Zuo, J.; Bi, C. F.; Fan, Y. H.; Buac, D.; Nardon, C.; Daniel, K. G.; Dou, Q. P. J. Inorg. Biochem. 2013, 118, 83-93
56. Palanimuthu, D.; Shinde, S. V.; Somasundaram, K.; Samuelson, A. G. J. Med. Chem. 2013, 56, 722-734
57. Pelletier, F.; Comte, V.; Massard, A.; Wenzel, M.; Toulot, S.; Richard, P.; Picquet, M.; Le Gendre, P.; Zava, O.; Edafe, F.; Casini, A.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 6923-6933
58. Wenzel, M.; Bertrand, B.; Eymin, M. J.; Comte, V.; Harvey, J. A.; Richard, P.; Groessl, M.; Zava, O.; Amrouche, H.; Harvey, P. D.; Le Gendre, P.; Picquet, M.; Casini, A. Inorg. Chem. 2011, 50, 9472-9480
59. Frik, M.; Jimenez, J.; Gracia, I.; Falvello, L. R.; Abi-Habib, S.; Suriel, K.; Muth, T. R.; Contel, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3659-3674
60. Mohr, F.; Cerrada, E.; Laguna, M. Organometallics 2006, 25, 644-648
61. Forward, J. M.; Bohmann, D.; Fackler, J. P.; Staples, R. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 6330-6336
62. Assefa, Z.; McBurnett, B. G.; Staples, R. J.; Fackler, J. P., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 4965-4972
63. Assefa, Z.; Omary, M. A.; McBurnett, B. G.; Mohamed, A. A.; Patterson, H. H.; Staples, R. J.; Fackler, J. P. Inorg. Chem. 2002, 41, 6274-6280
64. Mukherjee, R. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A.; Meyer, T. J., Eds.; Elsevier: Oxford, UK: 2004; Vol. 6, p 747.
65. Zhou, Y.-P.; Zhang, M.; Li, Y.-H.; Guan, Q.-R.; Wang, F.; Lin, Z.-J.; Lam, C.-K.; Feng, X.-L.; Chao, H.-Y. Inorg. Chem. 2012, 51, 5099-5109
66. Blanco, M. C.; Camara, J.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Lopez-de-Luzuriaga, J. M.; Olmos, M. E.; Villacampa, M. D. Organometallics 2012, 31, 2597-2605
67. Vicente, J.; Gil-Rubio, J.; Barquero, N.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2008, 27, 646-659
68. Burchell, T. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2812-2818
69. Kirillov, A. M.; Smolenski, P.; Silva, M. F. C. G. d.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2686-2692
70. Wanke, R.; Smolenski, P.; Silva, M. F. C. G. d.; Martins, L. M. D. R. S.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10158-10168
71. Pellei, M.; Alidori, S.; Camalli, M.; Campi, G.; Lobbia, G. G.; Mancini, M.; Papini, G.; Spagna, R.; Santini, C. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1456-1492
72. Chantret, I.; Rodolosse, A.; Barbat, A.; Dussaulx, E.; Brotlaroche, E.; Zweibaum, A.; Rousset, M. J. Cell Sci. 1994, 107, 213-225
73. Boulikas, T.; Vougiouka, M. Oncol. Rep. 2003, 10, 1663-1682
74. Andre, T.; Boni, C.; Mounedji-Boudiaf, L.; Navarro, M.; Tabernero, J.; Hickish, T.; Topham, C.; Zaninelli, M.; Clingan, P.; Bridgewater, J.; Tabah-Fisch, I.; de Gramont, A. N. Engl. J. Med. 2004, 2343-2351
75. Scott, N. A.; Susnerwala, S.; Gollins, S.; Myint, A. S.; Levine, E. Colorectal Dis. 2009, 11, 245-24
76. Gramont, A. d.; Figer, A.; Seymour, M.; Homerin, M.; Hmissi, A.; Cassidy, J.; Boni, C.; Cortes-Funes, H.; Cervantes, A.; Freyer, G.; Papamichael, D.; Bail, N. L.; Louvet, C.; Hendler, D.; Braud, F. d.; Wilson, C.; Morvan, F.; Bonetti, A. J. Clin. Oncol. 2000, 18, 2938-2947
77. Giacchetti, S.; Perpoint, B.; Zidani, R.; Le Bail, N.; Faggiuolo, R.; Focan, C.; Chollet, P.; Llory, J. F.; Letourneau, Y.; Coudert, B.; Bertheaut-Cvitkovic, F.; Larregain-Fournier, D.; Le Rol, A.; Walter, S.; Adam, R.; Misset, J. L.; Levi, F. J. Clin. Oncol. 2000, 18, 136-147
78. Goldberg, R. M.; Sargent, D. J.; Morton, R. F.; Fuchs, C. S.; Ramanathan, R. K.; Williamson, S. K.; Findlay, B. P.; Pitot, H. C.; Alberts, S. R. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 23-30
79. Kerns, E. H.; Di, L. Drug-like Properties: Concepts, Structure, Design and Methods: from ADME to Toxicity Optimization; Academic Press: London, 2008.
80. Liu, J. J.; Galettis, P.; Farr, A.; Maharaj, L.; Samarasinha, H.; McGechan, A. C.; Baguley, B. C.; Bowen, R. J.; Berners-Price, S. J.; McKeage, M. J. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 303-310
81. McKeage, M. J.; Berners-Price, S.; Galettis, P.; Bowen, R. J.; Brouwer, W.; Ding, L.; Zhuang, L.; Baguley, B. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46, 343-350
82. Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. Aust. J. Chem. 2008, 61, 661-668
83. Hoke, G. D.; Macia, R. A.; Meunier, P. C.; Bugelski, P. J.; Mirabelli, C. K.; Rush, G. F.; Matthews, W. D. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1989, 100, 293-306
84. Smith, P. F.; Hoke, G. D.; Alberts, D. W.; Bugelski, P. J.; Lupo, S.; Mirabelli, C. K.; Rush, G. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 249, 944-950
85. Hoke, G. D.; Rush, G. F.; Bossard, G. E.; McArdle, J. V.; Jensen, B. D.; Mirabelli, C. K. J. Biol. Chem. 1988, 263, 11203-11210
86. Reed, J. C. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 111-121
87. Nicholson, D. W. Nature 2000, 407, 810-816
88. Willingham, M. C. J. Histochem. Cytochem. 1999, 47, 1101-1109
89. Craig, S.; Gao, L.; Lee, I.; Gray, T.; Berdist, A. J. J. Med. Chem. 2012, 55, 2437-2451
90. Lippert, B. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Wiley: New York, 1999.
91. Daigle, D. J. Inorg. Synth. 1999, 32, 40-42
92. Darensbourg, D. J.; Ortiz, C. G.; Kamplain, J. W. Organometallics 2004, 23, 1747-1754
93. Vergara, E.; Miranda, S.; Mohr, F.; Cerrada, E.; Tiekink, E. R. T.; Romero, P.; Mendia, A.; Laguna, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2926-2933
94. Sanz, S.; Jones, L. A.; Mohr, F.; Laguna, M. Organometallics 2007, 26, 952-957
95. Sutton, B. M.; McGusty, E.; Waltz, D. T.; Di Martino, M. J. J. Med. Chem. 1972, 15, 1095-1098
96. SADABS; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2000.
97. Altomare, A.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Rizzi, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 963
98. Sheldrick, G. M. SHELXTL-NT 6.1, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
99. Wetzel, C.; Kunz, P. C.; Kassak, M. U.; Hamacher, A.; Böhler, P.; Watjen, W.; Ott, I.; Rubbiani, R.; Spingler, B. Dalton Trans. 2011, 40, 9212-9220
100. Carmichael, J.; Degraff, W. G.; Gazdar, A. F.; Minna, J. D.; Mitchell, J. B. Cancer Res. 1987, 47, 936-942