Gold(i) complexes of water-soluble diphos-type ligands: Synthesis, anticancer activity, apoptosis and thioredoxin reductase inhibition

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 36, 2011, Pages 9212-9220

  Wetzel, Corinna ^a   Kunz, Peter C ^a   Kassack, Matthias U ^a   Hamacher, Alexandra ^a   Böhler, Philip ^a   Watjen, Wim ^a   Ott, Ingo ^b   Rubbiani, Riccardo ^b   Spingler, Bernhard ^c  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER ACTIVITIES; CELL LINES; CYTOTOXIC ACTIVITIES; GLUTATHIONE REDUCTASE; GOLD COMPLEXES; HEPATOMA CELLS; HUMAN CANCER CELLS; LIPOPHILICITY; NOVEL LIGANDS; REACTION CONDITIONS; THIOREDOXIN REDUCTASE;

CELL CULTURE; CELL DEATH; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; CYTOTOXICITY; GOLD; LIGANDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GOLD COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ORGANOGOLD COMPOUND; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOREDOXIN REDUCTASE;

ANIMAL; APOPTOSIS; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; RAT; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; CELL LINE, TUMOR; HUMANS; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; ORGANOGOLD COMPOUNDS; RATS; THIAZOLES; THIOREDOXIN-DISULFIDE REDUCTASE;

EID: 80052545632     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10368g     Document Type: Article

References (61)

1. O. Rixe W. Ortuzar M. Alvarez R. Parker E. Reed K. Paull T. Fojo Biochem. Pharmacol. 1996 52 1855 1865
2. A. V. Klein T. W. Hambley Chem. Rev. 2009 109 4911 4920
3. I. Ott R. Gust Pharm. Unserer Zeit 2006 35 124 133
4. B. Spingler D. A. Whittington S. J. Lippard Inorg. Chem. 2001 40 5596 5602
5. P. Abada S. B. Howell Metal-Based Drugs 2010
6. G. G. M. D'Souza M. A. Wagle V. Saxena A. Shah Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2011 1807 689 696
7. P. J. Barnard S. J. Berners-Price Coord. Chem. Rev. 2007 251 1889 1902
8. F. Caruso R. Villa M. Rossi C. Pettinari F. Paduano M. Penatti M. G. Daidone N. Zaffaroni Biochem. Pharmacol. 2007 73 773 781
9. E. A. Pacheco, E. R. T. Tiekink and M. W. Whitehouse, in Gold Chemistry - Applications and Future Directions in the Life Sciences, (Ed., F. Mohr,), John Wiley & Sons Ltd., 2009
10. I. Ott Coord. Chem. Rev. 2009 253 1670 1681
11. S. Y. Ho and E. R. T. Tiekink, in Metallotherapeutic Drugs and Metal-based Agents-the Use of Metals in Medicine, (Ed., E. R. T. Tiekink, and, M. Gielen,), John Wiley & Sons Ltd., 2005
12. V. Gandin A. P. Fernandes M. P. Rigobello B. Dani F. Sorrentino F. Tisato M. Björnstedt A. Bindoli A. Sturaro R. Rella C. Marzano Biochem. Pharmacol. 2010 79 90 101
13. L. K. Webster S. Rainone E. Horn E. R. T. Tiekink Met.-Based Drugs 1996 3 63 66
14. E. R. T. Tiekink P. D. Cookson B. M. Linahan L. K. Webster Met.-Based Drugs 1994 1 299 304
15. C. K. Mirabelli R. K. Johnson D. T. Hill L. F. Faucette G. R. Girad G. Y. Kuo C.-M. Sung S. T. Crooke J. Med. Chem. 1986 29 218 223
16. C. K. Mirabelli R. K. Johnson C.-M. Sung L. Faucette K. Muirhead S. T. Crooke Cancer Res. 1985 45 32 39
17. S. J. Berners-Price C. K. Mirabelli R. K. Johnson M. R. Mattern F. L. McCabe L. F. Faucette C.-M. Sung S. Mong P. J. Sadler S. T. Crooke Cancer Res. 1986 46 5486 5493
18. S. Tian F.-M. Siu S. C. F. Kiu C.-N. Lok C.-M. Che Chem. Commun. 2011 10.1039/c1cc11820j
19. X. Zhang Y. Zheng L. E. Fried Y. Du S. J. Montano A. Sohn B. Lefkove L. Holmgren J. L. Arbiser A. Holgren J. Lu Free Radical Biol. Med. 2011 50 811 820
20. J. Armstrong Br. J. Pharmacol. 2009 151 1154 1165
21. Y. Wang Q.-Y. He R. W.-Y. Sun C.-M. Che J.-F. Chiu Cancer Res. 2005 65 11553 11564
22. S. J. Berners-Price A. Filipovska Aust. J. Chem. 2008 61 661 668
23. S. Davis M. J. Weiss J. R. Wong T. J. Lampidis L. B. Chen J. Biol. Chem. 1985 260 13844 13850
24. J. S. Modica-Napolitano J. R Aprille Adv. Drug Delivery Rev. 2001 49 63 70
25. G. D. Hoke R. A. Macia P. C. Meunier P. J. Bugelski C. K. Mirabelli G. F. Rush W. D. Matthews Toxicol. Appl. Pharmacol. 1989 100 293 306
26. G. D. Hoke G. F. Rush G. E. Bossard J. V. McArdle B. D. Jensen C. K. Mirabelli J. Biol. Chem. 1988 23 11203 11210
27. C. Marzano V. Gandin M. Pellei D. Colavito G. Papini G. G. Lobbia E. Del Giudice M. Porchia F. Tisato C. Santini J. Med. Chem. 2008 51 798 808
28. R. J. Bowen J. Caddy M. A. Fernandes M. Layh M. A. Mamo R. Meijboom J. Organomet. Chem. 2006 691 717 725
29. A. S. Humphreys A. Filipovska S. J. Berners-Price G. A. Koutsantonis B. W. Skelton A. H. White Dalton Trans. 2007 4943 4950
30. R. J. Bowen A. C. Garner S. J. Berners-Price I. D. Jenkins R. E. Sue J. Organomet. Chem. 1998 554 181 184
31. S. J. Berners-Price R. J. Bowen P. J. Harvey P. C. Healy G. A. Koutsantonis J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 1743 1750
32. S. J. Berners-Price R. J. Bowen P. Galettis P. C. Healy M. J. McKeage Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 823 836
33. S. J. Berners-Price R. J. Bowen T. W. Hambley P. C. Healy J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1337 1346
34. D. Screnci M. J. McKeage P. Galettis T. W. Hambley B. D. Palmer B. C. Baguley Br. J. Cancer 2000 82 966 972
35. M. J. McKeage S. J. Berners-Price P. Galettis R. J. Bowen W. Brouwer L. Ding L. Zhuang B. C. Baguley Cancer Chemother. Pharmacol. 2000 46 343 350
36. A. Bindoli M. P. Rigobello G. Scutari C. Gabbiani A. Casini L. Messori Coord. Chem. Rev. 2009 253 1692 1707
37. S. Jackson-Rosario D. Cowart A. Myers R. Tarrien R. L. Levine R. A. Scott W. T. Self J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 507 519
38. E. Vergara A. Casini F. Sorrentino O. Zava E. Cerrada M. P. Rigobello A. Bindoli M. Laguna P. J. Dyson ChemMedChem 2010 5 96 102
39. K. P. Bhabak B. J. Bhuyan G. Mugesh Dalton Trans. 2011 40 2099 2111
40. D. Mustacich G. Powis Biochem. J. 2000 346 1 8
41. K. Yan C.-N. Lok K. Bierla C.-M. Che Chem. Commun. 2010 46 7691 7693
42. S. E. Jackson-Rosario W. T. Self Metallomics 2010 2 112 116
43. J. L. Hickey R. A. Ruhayel P. J. Barnard M. V. Baker S. J. Berners-Price A. Filipovska J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12570 12571
44. S. Urig K. Fritz-Wolf R. Réau C. Herold-Mende K. Tóth E. Davioud-Charvet K. Becker Angew. Chem. 2006 118 1915 1920
45. P. C. Kunz M. U. Kassack A. Hamacher B. Spingler Dalton Trans. 2009 7741 7747
46. P. C. Kunz C. Wetzel M. Bongartz A. L. Noffke B. Spingler J. Organomet. Chem. 2010 695 1891 1897
47. B. M. Berven G. A. Koutsantonis Synthesis 2008 16 2626 2630
48. R. J. Long D. J. Jones V. C. Gibson A. J. P. White Organometallics 2008 27 5960 5967
49. S. J. Berners-Price M. A. Mazid P. J. Sadler J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 969 974
50. S. J. Berners-Price P. S. Jarrett P. J. Sadler Inorg. Chem. 1987 26 3074 3077
51. D. S. Eggleston D. F. Chodosh G. R. Girand D. T. Hill Inorg. Chim. Acta 1985 108 221 226
52. S. Nagata Exp. Cell Res. 2000 256 12 12
53. P. R. Walker M. Sikorska Biochem. Cell Biol. 1997 75 287 299
54. M. M. Compton Cancer Metastasis Rev. 1992 11 105 119
55. R. Rubbiani I. Kitanovic H. Alborzinia S. Can A. Kitanovic L. A. Onambele M. Stefanopoulou Y. Geldmacher W. S. Sheldrick G. Wolber A. Prokop S. Wölfl I. Ott J. Med. Chem. 2010 53 8608 8618
56. O. Rackham S. J. Nichols P. J. Leedman S. J. Berners-Price A. Filipovska Biochem. Pharmacol. 2007 74 992 1002
57. Pro Software system, Oxford Diffraction Ltd., vers. 171.32 Oxford, UK, 2008
58. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
59. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007 64 112 122
60. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13
61. H. Müller M. U. Kassack M. Wiese J. Biomol. Screening 2004 9 506 515