Metal-ligand exchange kinetics in platinum and ruthenium complexes: Significance for effectiveness as anticancer drugs

Platinum Metals Review

Volumn 52, Issue 1, 2008, Pages 2-11

  Reedijk, Jan ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLS; DRUG PRODUCTS; LIGANDS; PLATINUM; REACTION KINETICS; RUTHENIUM;

ANTICANCER DRUGS; CANCER CELLS; METAL-LIGAND;

METAL COMPLEXES;

EID: 38349047708     PISSN: None     EISSN: 14710676     Source Type: Journal    
DOI: 10.1595/147106708X255987     Document Type: Article

References (103)

1. E. Wiltshaw, Platinum Metals Rev., 1979, 23, (3), 90
2. D. Wang and S. J. Lippard, Nature Rev. Drug Discov., 2005, 4, (4), 307
3. O. Nováková, J. Kaspárková, O. Vrána, P. M. van Vliet, J. Reedijk and V. Brabec, Biochem., 1995, 34, 12369
4. J. Reedijk, Chem. Commun., 1996, 801
5. E. Alessio, E. Iengo, B. Serli, G. Mestroni and G. Sava, J. Inorg Biochem., 2001, 86, (1), 21
6. P. J. Dyson and G. Sava, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2006, 1929
7. A. H. Velders, A. C. G. Hotze, G. A. van Albada, J. G. Haasnoot and J. Reedijk, Inorg. Chem., 2000, 39, (18), 4073
8. J. Reedijk, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2003, 100, (7), 3611
9. J. Reedijk, 'Mechanistic studies of Pt and Ru compounds with antitumour properties', in "Medicinal Inorganic Chemistry", eds. J. L. Sessler, S. R. Doctrow, T. J. McMurry and S. J. Lippard, Symposium Series No. 903, American Chemical Society, Washington DC, U.SA., 2005, pp. 80-109
10. C. E. Housecroft and A. G. Sharpe, "Inorganic Chemistry", Prentice Hall, Harlow, Essex, U.K., 2001
11. H. Taube, Chem. Rev., 1952, 50, (1), 69
12. R. Van Eldik, 'Electronic Tuning of the Lability of Inert Co(III) and Pt(II) Complexes', in "Advances in Inorganic Chemistry: Template Effects and Molecular Organization", eds. R. Van Eldik and K. Bowman-James, Elsevier, Amsterdam, 2006, Vol. 59, pp. 265-310
13. R. Van Eldik and C. D. Hubbard, 'The interpretation and mechanistic significance of activation volumes for organometallic reactions', in "Advances in Physical Organic Chemistry", ed. J. P. Richard, Elsevier, Amsterdam, 2006, Vol. 41, pp. 1-78
14. H. Taube, Comments Inorg. Cbem., 1981, 1, (1), 17
15. B. Rosenberg, L. Van Camp and T. Krigas, Nature, 1965, 205, (4972), 698
16. (a) B. Rosenberg, L. Van Camp, J. E. Trosko and V. H. Mansour, Nature, 1969, 222, (5191), 385;
17. (b) B. Rosenberg, Platinum Metals Rev., 1971, 15, (2), 42
18. (a) B. Lippert, "Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug", Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
19. (b) S. P. Fricker, Platinum Metals Rev. 1999, 43, (3), 103
20. G. Natile and L. G. Marzilli, Coord. Chem. Rev., 2006, 250, (11-12), 1315
21. M. Galanski, M. A. Jakupec and B. K. Keppler, Curr. Med. Chem., 2005, 12, (18), 2075
22. M. J. Piccart, H. Lamb and J. B. Vermorken, Ann. Oneol., 2001, 12, (9), 1195
23. J. Reedijk, Chem. Rev., 1999, 99, (9), 2499
24. E. Wong and C. M. Giandomenico, Chem. Rev., 1999, 99, (9), 2451
25. H. Choy, Expert Rev. Anticancer Tber., 2006, 6, (7), 973
26. J. T. Hartmann and H.-P. Lipp, Expert Opin. Pharmacother., 2003, 4, (6), 889
27. G. Momekov and D. Momekova, Expert Opin. Ther. Patents, 2006, 16, (10), 1383
28. G. Speelmans, W. H. H. M. Sips, R. J. H. Grisel, R. W. H. M. Staffhorst, A. M. J. Fichtinger-Schepman, J. Reedijk and B. de Kruijff, Biochim. Biophys. Acta (BBA) - Biomembranes, 1996, 1283, (1), 60
29. A. M. J. Fichtinger-Schepman, J. L. van der Veer, J. H. J. den Hartog, P. H M. Lohman and J. Reedijk, Biochem., 1985, 24, (3), 707
30. A. T. M. Marcelis, C. Erkelens and J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta, 1984, 91, (2), 129
31. A. T. M. Marcelis, C. G. van Kralingen and J. Reedijk, J. Inorg. Biochem., 1980, 13, (3), 213
32. J. H. J. den Hartog, C. Altona, J. H. van Boom, A. T. M. Marcelis, G. A. van der Marel, L. J. Rinkel, G. Wille-Hazeleger and J. Reedijk, Eur. J. Biochem., 1983, 134, (3), 485
33. A. T. M. Marcelis and J. Reedijk, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1983, 102, 212
34. G. Admiraal, J. L. van der Veer, R. A. G. de Graaff, J. H. J. den Hartog and J. Reedijk, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, (2), 592
35. J. H. J. den Hartog, C. Altona, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, C. A. G. Haasnoot and J. Reedijk, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, (5), 1528
36. S. T. Sullivan, A. Ciccarese, F. P. Fanizzi and L. G. Marzilli, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, (38), 9345
37. S. U. Dunham, S. U. Dunham, C. J. Turner and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, (22), 5395
38. F. Reeder, Z. J. Guo, P. del S. Murdoch, A. Corazza, T. W. Hambley, S. J. Berners-Price, J.-C. Chottard and P. J. Sadler, Eur. J. Biochem., 1997, 249, (2), 370
39. E. R. Jamieson, M. P. Jacobson, C. M. Barnes, C. S. Chow and S. J. Lippard, J. Biol. Chem., 1999, 274, (18), 12346
40. E. R. Jamieson and S. J. Lippard, Chem. Rev., 1999, 99, (9), 2467
41. U.-M. Ohndorf, M. A. Rould, Q. He, C. O. Pabo and S. J. Lippard, Nature, 1999, 399, (6737), 708
42. A. Binter, J. Goodisman and J. C. Dabrowiak, J. Inorg. Biochem., 2006, 100, (7), 1219
43. E. L. M. Lempers, K. Inagaki and J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta, 1988, 152, (3), 201
44. E. L. M. Lempers and J. Reedijk, Inorg. Chem., 1990, 29, (2), 217
45. S. S. G. E. van Boom and J. Reedijk, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1397
46. Z. J. Guo and P. J. Sadler, Medicinal inorganic chemistry', in "Advances in Inorganic Chemistry", Elsevier, Amsterdam, 2000, Vol. 49, pp. 183-306
47. O. Vrana and V. Brabec, Biochem., 2002, 41, (36), 10994
48. C. Molenaar, J.-M. Teuben, R. J. Heetebrij, H. J. Tanke and J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem., 2000, 5, (5), 655
49. G. Mathe, Y. Kidani, K. Triana, S. Brienza, P. Ribaud, E. Goldschmidt, E. Ecstein, R. Despax, M. Musset and J. L. Misset, Biomed Pharmacother., 1986, 40, (10), 372
50. M. Noji, R. Kizu, Y. Takeda, N. Akiyama, I. Yoshizaki, M. Eriguchi and Y. Kidani, Biomed Pharmacother., 2005, 59, (5), 224
51. (a) B. Spingler, D. A. Whittington and S. J. Lippard, J. Inorg. Biochem., 2001, 86, 440;
52. (b) B. Spingler, D. A. Whittington and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 2001, 40, (22), 5596
53. J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta, 1992, 198-200, 873
54. O. Nováková, O. Vrána, V. I. Kiseleva and V. Brabec, Eur. J. Biochem., 1995, 228, (3), 616
55. S. Choi, S. Delaney, L. Orbai, E. J. Padgett and A. S. Hakemian, Inorg. Chem., 2001, 40, (22), 5481
56. R. M. Roat, M. J. Jerardi, C. B. Kopay, D. C. Heath, J. A. Clark, J. A. DeMars, J. M. Weaver, E. Bezemer and J. Reedijk, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 3615
57. R. M. Roat and J. Reedijk, J. Inorg. Biochem., 1993, 52, (4), 263
58. E. G. Talman, W. Brüning, J. Reedijk, A. L. Spek and N. Veldman, Inorg. Cbem., 1997, 36, (5), 854
59. S. Choi, R. B. Cooley, A. S. Hakemian, Y. C. Larrabee, R. C. Bunt, S. D. Maupas, J. G. Muller and C. J. Burrows, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, (2), 591
60. P.J. Bednarski, R. Grünert, M. Zielzki, A. Wellner, F. S. Mackay and P. J. Sadler, Chem. Biol, 2006, 13, (1), 61
61. F. S. Mackay, J. A. Woods, H. Moseley, J. Ferguson, A. Dawson, S. Parsons and P. J. Sadler, Chem. Eur. J., 2006, 12, (11), 3155
62. J. Kasparkova, F. S. Mackay, V. Brabec and P. J. Sadler, J. Biol. Inorg. Chem., 2003, 8, (7), 741
63. L. R. Kelland, C. F. J. Barnard, K. J. Mellish, M. Jones, P. M. Goddard, M. Valenti, A. Bryant, B. A. Murrer and K. R. Harrap, Cancer Res., 1994, 54, (21), 5618
64. L. R. Kelland, C. F. J. Barnard, I. G. Evans, B. A. Murrer, B. R. C. Theobald, S. B. Wyer, P. M. Goddard, M. Jones, M. Valenti, A. Bryant, P. M. Rogers and K. R. Harrap, J. Med Chem., 1995, 38, (16), 3016
65. N. Farrell, T. T. B. Ha J. P. Souchard, F. L. Wimmer, S. Cros and N. P. Johnson, J. Med Chem., 1989, 32, (10), 2240
66. A. Zákovská, O. Nováková, Z. Balcarová, U. Bierbach, N. Farrell and V. Brabec, Eur. J. Biochem., 1998, 254, (3), 547
67. A. G. Quiroga, J. M. Perez, C. Alonso, C. Navarro-Ranninger and N. Farrell, J. Med Chem., 2006, 49, (1), 224
68. E. Pantoja, A. Gallipoli, S. van Zutphen, D. M. Tooke, A. L. Spek, C. Navarro-Ranninger and J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, (13), 4335
69. D. Gibson, Y. Najajreh, J. Kasparkova, V. Brabec, J.-M. Perez and C. Navarro-Ranniger, J. Inorg. Biochem., 2003, 96, (1), 42
70. J. A. R. Navarro, E. Freisinger and B. Lippert, Inorg. Chem., 2000, 39, (6), 1059
71. N. Farrell, Chem. World, 2006, 3, (3), 32
72. M. E. Oehlsen, A. Hegmans, Y. Qu and N. Farrell, Inorg. Chem., 2005, 44, (9), 3004
73. N. Farrell, 'Polynuclear platinum drugs', in "Metal Ions in Biological Systems: Metal Complexes in Tumor Diagnosis and as Anticancer Agents", eds. A. Sigel and H. Sigel, Marcel Dekker, New York, 2004, Vol. 42, pp. 251-296
74. J. Kasparkova, J. Zehnulova, N. Farrell and V. Brabec, J. Biol Chem., 2002, 277, (50), 48076
75. P. Perego, C. Caserini, L. Gatti, N. Carenini, S. Romanelli, R. Supino, D. Colangelo, I. Viano, R. Leone, S. Spinelli, G. Pezzoni, C. Manzotti, N. Farrell and F. Zunino, Mol. Pharmacol., 1999, 55, (6), 1108
76. M. J. Bloemink, J. Reedijk, N. Farrell, Y. Qu and A. I. Stetsenko, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1002
77. J. Zhang, D. S. Thomas, M. S. Davies, S. J. Berners-Price and N. Farrell, J. Biol. Inorg Chem., 2005, 10, (6), 652
78. J. Kozelka, E. Segal and C. Bois, J. Inorg Biochem., 1992, 47, (2), 67
79. S. Komeda, S. Bombard, S. Perrier, J. Reedijk and J. Kozelka, J. Inorg Biochem., 2003, 96, (2-3), 357
80. S. Komeda, M. Lutz, A. L. Spek, M. Chikuma and J. Reedijk, Inorg Chem., 2000, 39, (19), 4230
81. S. Komeda, M. Lutz, A. L. Spek, Y. Yamanaka, T. Sato, M. Chikuma and J. Reedijk, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, (17), 4738
82. J. Reedijk, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1970, 89, (6), 605
83. B.J. Graves, D.J. Hodgson, C. G. van Kralingen and J. Reedijk, Inorg. Chem., 1978, 17, (11), 3007
84. E. Pantoja, A. Gallipoli, S. van Zutphen, S. Komeda, D. Reddy, D. Jaganyi, M. Lutz, D. M. Tooke, A. L. Spek, C. Navarro-Ranninger and J. Reedijk, J. Inorg Biochem., 2006, 100, (12), 1955
85. S. Komeda, H. Ohishi, H. Yamane, M. Harikawa, K. Sakaguchi and M. Chikuma, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2959
86. S. Teletchéa, S. Komeda, J.-M. Teuben, M.-A. Elizondo-Riojas, J. Reedijk and J. Kozelka, Chem. Eur. J., 2006, 12, (14), 3741
87. A. Magistrato, P. Ruggerone, K. Spiegel, P. Carloni and J. Reedijk, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, (8), 3604
88. C. S. Allardyce and P. J. Dyson, Platinum Metals Rev., 2001, 45, (2), 62
89. M. J. Clarke, Coord Chem. Rev., 2003, 236, (1-2), 207
90. A. Bergamo, S. Zorzet, B. Gava, A. Sorc, E. Alessio, E. Iengo and G. Sava, Anti-Cancer Drugs, 2000, 11, (8), 665
91. H. Depenbrock, S. Schmelcher, R. Peter, B. K. Keppler, G. Weirich, T. Block, J. Rastetter and A. R. Hanauske, Eur. J. Cancer, 1997, 33, (14), 2404
92. A. F. A. Peacock, A. Habtemariam, R. Fernández, V. Walland, F. P. A. Fabbiani, S. Parsons, R. E. Aird, D. I. Jodrell and P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, (5), 1739
93. H.-K. Liu, F. Wang, J. A. Parkinson, J. Bella and P. J. Sadler, Chem. Eur. J., 2006, 12, (23), 6151
94. Y. K. Yan, M. Melchart, A. Habtemariam and P. J. Sadler, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2005, 4764
95. W. H. Ang and P. J. Dyson, Eur. J. Inorg. Chem., 2006, (20), 4003
96. I. Khalaila, A. Bergamo, F. Bussy, G. Sava and P. J. Dyson, Int. J. Oncol., 2006, 29, (1), 261
97. B. Van Houten, S. Illenye, Y. Qu and N. Farrell, Biochem., 1993, 32, (44), 11794
98. K. van der Schilden, F. Garcìa, H. Kooijman, A. L. Spek, J. G. Haasnoot and J. Reedijk, Angew. Chem. Int. Ed, 2004, 43, (42), 5668
99. (a) M. Pitié, C. Boldron, H. Gornitzka, C. Hemmert, B. Donnadieu and B. Meunier, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, (3), 528;
100. (b) P. de Hoog, C. Boldron, P. Gamez, K. Sliedregt-Bol, I. Roland, M. Pitié, R. Kiss, B. Meunier and J. Reedijk, J. Med Chem., 2007, 50, (13), 3148
101. V. Brabec and O. Nováková, Drug Resist. Updates, 2006, 9, (3), 111
102. H. T. Chifotides, J. M. Koomen, M. J. Kang, S. E. Tichy, K. R. Dunbar and D. H. Russell, Inorg Cbem., 2004, 43, (20), 6177
103. L. Kelland, Nature Rev. Cancer, 2007, 7, (8), 573