Potential of lichen secondary metabolites against Plasmodium liver stage parasites with FAS-II as the potential target

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 6, 2013, Pages 1064-1070

  Lauinger, Ina L ^a   Vivas, Livia ^b   Perozzo, Remo ^c   Stairiker, Christopher ^d   Tarun, Alice ^d   Zloh, Mire ^a   Zhang, Xujie ^e   Xu, Hua ^e   Tonge, Peter J ^e   Franzblau, Scott G ^f   Pham, Duc Hung ^g   Esguerra, Camila V ^g   Crawford, Alexander D ^g   Maes, Louis ^h   Tasdemir, Deniz ^a,i  

^a UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

^b LONDON SCHOOL OF HYGIENE AND TROPICAL MEDICINE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^d UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^e STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

^f UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^g DEPARTMENT OF PHARMACEUTICAL AND PHARMACOLOGICAL SCIENCES   (Belgium)

^h UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

ⁱ NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIMALARIAL AGENT; EVERNIC ACID; PSOROMIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; USNIC ACID; VULPIC ACID;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL; DRUG BINDING SITE; DRUG CYTOTOXICITY; ENZYME ACTIVE SITE; ESCHERICHIA COLI; FATTY ACID SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; LIVER CELL; LIVER STAGE PARASITE; LIVER TOXICITY; MALARIA; MOLECULAR MODEL; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NONHUMAN; PHENOTYPE; PLASMODIUM (LIFE CYCLE STAGE); PLASMODIUM BERGHEI; PLASMODIUM FALCIPARUM; REAL TIME POLYMERASE CHAIN REACTION; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; ZEBRA FISH;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; DISEASE MODELS, ANIMAL; ENZYME INHIBITORS; FATTY ACID SYNTHETASE COMPLEX, TYPE II; HEPATOCYTES; HUMANS; LICHENS; LIVER; MALARIA; MOLECULAR STRUCTURE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PLASMODIUM BERGHEI; PLASMODIUM FALCIPARUM; PROTOZOAN PROTEINS; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; ZEBRAFISH;

DANIO RERIO; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PLASMODIUM BERGHEI; PLASMODIUM FALCIPARUM; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

EID: 84879641321     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400083k     Document Type: Article

References (69)

1. Fidock, D. A. Nature 2010, 465, 297-298
2. da Cruz, F. P.; Martin, C.; Buchholz, K.; Lafuente-Monasterio, M. J.; Rodrigues, T.; Sonnichsen, B.; Moreira, R.; Gamo, F. J.; Marti, M.; Mota, M. M.; Hannus, M.; Prudencio, M. J. Infect. Dis. 2012, 205, 1278-1286
3. Bassat, Q.; Alonso, P. L. Nat. Med. 2011, 17, 48-49
4. Derbyshire, E. R.; Mota, M. M.; Clardy, J. PLoS Pathog. 2011, 7, e1002178
5. Baird, J. K. Int. J. Parasitol. 2012, 42, 1049-1054
6. Derbyshire, E. R.; Prudencio, M.; Mota, M. M.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 8511-8516
7. Carraz, M.; Jossang, A.; Franetich, J. F.; Siau, A.; Ciceron, L.; Hannoun, L.; Sauerwein, R.; Frappier, F.; Rasoanaivo, P.; Snounou, G.; Mazier, D. PLoS Med. 2006, 3, e513
8. Ramalhete, C.; da Cruz, F. P.; Lopes, D.; Mulhovo, S.; Rosario, V. E.; Prudencio, M.; Ferreira, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7474-7481
9. Meister, S.; Plouffe, D. M.; Kuhen, K. L.; Bonamy, G. M.; Wu, T.; Barnes, S. W.; Bopp, S. E.; Borboa, R.; Bright, A. T.; Che, J.; Cohen, S.; Dharia, N. V.; Gagaring, K.; Gettayacamin, M.; Gordon, P.; Groessl, T.; Kato, N.; Lee, M. C.; McNamara, C. W.; Fidock, D. A.; Nagle, A.; Nam, T. G.; Richmond, W.; Roland, J.; Rottmann, M.; Zhou, B.; Froissard, P.; Glynne, R. J.; Mazier, D.; Sattabongkot, J.; Schultz, P. G.; Tuntland, T.; Walker, J. R.; Zhou, Y.; Chatterjee, A.; Diagana, T. T.; Winzeler, E. A. Science 2011, 334, 1372-1377
10. Hoepfner, D.; McNamara, C. W.; Lim, C. S.; Studer, C.; Riedl, R.; Aust, T.; McCormack, S. L.; Plouffe, D. M.; Meister, S.; Schuierer, S.; Plikat, U.; Hartmann, N.; Staedtler, F.; Cotesta, S.; Schmitt, E. K.; Petersen, F.; Supek, F.; Glynne, R. J.; Tallarico, J. A.; Porter, J. A.; Fishman, M. C.; Bodenreider, C.; Diagana, T. T.; Movva, N. R.; Winzeler, E. A. Cell Host Microbe 2012, 11, 654-663
11. Derbyshire, E. R.; Mazitschek, R.; Clardy, J. ChemMedChem 2012, 7, 844-849
12. Tarun, A. S.; Peng, X.; Dumpit, R. F.; Ogata, Y.; Silva-Rivera, H.; Camargo, N.; Daly, T. M.; Bergman, L. W.; Kappe, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 305-310
13. Williams, C. T.; Azad, A. F. PLoS One 2010, 5, e10267
14. Yu, M.; Kumar, T. R.; Nkrumah, L. J.; Coppi, A.; Retzlaff, S.; Li, C. D.; Kelly, B. J.; Moura, P. A.; Lakshmanan, V.; Freundlich, J. S.; Valderramos, J. C.; Vilcheze, C.; Siedner, M.; Tsai, J. H.; Falkard, B.; Sidhu, A. B.; Purcell, L. A.; Gratraud, P.; Kremer, L.; Waters, A. P.; Schiehser, G.; Jacobus, D. P.; Janse, C. J.; Ager, A.; Jacobs, W. R., Jr.; Sacchettini, J. C.; Heussler, V.; Sinnis, P.; Fidock, D. A. Cell Host Microbe 2008, 4, 567-578
15. Vaughan, A. M.; O'Neill, M. T.; Tarun, A. S.; Camargo, N.; Phuong, T. M.; Aly, A. S.; Cowman, A. F.; Kappe, S. H. Cell Microbiol. 2009, 11, 506-520
16. Smith, S. FASEB J. 1994, 8, 1248-1259
17. Singh, A. P.; Surolia, N.; Surolia, A. IUBMB Life 2009, 61, 923-928
18. Wickramasinghe, S. R.; Inglis, K. A.; Urch, J. E.; Muller, S.; van Aalten, D. M.; Fairlamb, A. H. Biochem. J. 2006, 393, 447-457
19. Tasdemir, D.; Sanabria, D.; Lauinger, I. L.; Tarun, A.; Herman, R.; Perozzo, R.; Zloh, M.; Kappe, S. H.; Brun, R.; Carballeira, N. M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7475-7485
20. Kokubun, T.; Shiu, W. K.; Gibbons, S. Planta Med. 2007, 73, 176-179
21. Honda, N. K.; Pavan, F. R.; Coelho, R. G.; de Andrade Leite, S. R.; Micheletti, A. C.; Lopes, T. I.; Misutsu, M. Y.; Beatriz, A.; Brum, R. L.; Leite, C. Q. Phytomedicine 2010, 17, 328-332
22. Vartia, K. O. Ann. Med. Exp. Biol. Fenn. 1950, 28, 1-82
23. Okuyama, E.; Umeyama, K.; Yamazaki, M.; Kinoshita, Y.; Yamamoto, Y. Planta Med. 1995, 61, 113-115
24. Muthee, J. K.; Gakuya, D. W.; Mbaria, J. M.; Kareru, P. G.; Mulei, C. M.; Njonge, F. K. J. Ethnopharmacol. 2011, 135, 15-21
25. Verotta, L.; Appendino, G.; Bombardelli, E.; Brun, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1544-1548
26. Verotta, L.; Monti, D. International Patent WO 2010/034512 A1, 2010.
27. Muench, S. P.; Prigge, S. T.; McLeod, R.; Rafferty, J. B.; Kirisits, M. J.; Roberts, C. W.; Mui, E. J.; Rice, D. W. Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2007, 63, 328-338
28. Surolia, N.; Surolia, A. Nat. Med. 2001, 7, 167-173
29. Kapoor, M.; Reddy, C. C.; Krishnasastry, M. V.; Surolia, N.; Surolia, A. Biochem. J. 2004, 381, 719-724
30. Tasdemir, D.; Lack, G.; Brun, R.; Rüedi, P.; Scapozza, L.; Perozzo, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 3345-3353
31. Maity, K.; Venkata, B. S.; Kapoor, N.; Surolia, N.; Surolia, A.; Suguna, K. J. Struct. Biol. 2011, 176, 238-249
32. Vennerstrom, J. L.; Nuzum, E. O.; Miller, R. E.; Dorn, A.; Gerena, L.; Dande, P. A.; Ellis, W. Y.; Ridley, R. G.; Milhous, W. K. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 598-602
33. Pérez, B. C.; Teixeira, C.; Albuquerque, I. S.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Gomes, J. R.; Prudencio, M.; Gomes, P. J. Med. Chem. 2013, 56, 556-567
34. Bates, M. D.; Meshnick, S. R.; Sigler, C. I.; Leland, P.; Hollingdale, M. R. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1990, 42, 532-537
35. Schrader, F. C.; Glinca, S.; Sattler, J. M.; Dahse, H. M.; Afanador, G. A.; Prigge, S. T.; Lanzer, M.; Mueller, A. K.; Klebe, G.; Schlitzer, M. ChemMedChem 2013, 8, 442-461
36. Foti, R. S.; Dickmann, L. J.; Davis, J. A.; Greene, R. J.; Hill, J. J.; Howard, M. L.; Pearson, J. T.; Rock, D. A.; Tay, J. C.; Wahlstrom, J. L.; Slatter, J. G. Xenobiotica 2008, 38, 264-280
37. Herbas, M. S.; Ueta, Y. Y.; Ichikawa, C.; Chiba, M.; Ishibashi, K.; Shichiri, M.; Fukumoto, S.; Yokoyama, N.; Takeya, M.; Xuan, X.; Arai, H.; Suzuki, H. Malar. J. 2010, 9, 101
38. Sussmann, R. A.; Angeli, C. B.; Peres, V. J.; Kimura, E. A.; Katzin, A. M. FEBS Lett. 2011, 585, 3985-3991
39. Sikkema, J.; Poolman, B.; Konings, W. N.; de Bont, J. A. J. Bacteriol. 1992, 174, 2986-2992
40. Joseph, A.; Lee, T.; Moland, C. L.; Branham, W. S.; Fuscoe, J. C.; Leakey, J. E.; Allaben, W. T.; Lewis, S. M.; Ali, A. A.; Desai, V. G. Mitochondrion 2009, 9, 149-158
41. Gupta, V. K.; Verma, S.; Gupta, S.; Singh, A.; Pal, A.; Srivastava, S. K.; Srivastava, P. K.; Singh, S. C.; Darokar, M. P. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2012, 31, 3375-3383
42. Ramos, D. F.; Almeida da Silva, P. E. Pharm. Biol. 2010, 48, 260-263
43. Lucarini, R.; Tozatti, M. G.; de Oliveira Salloum, A. I.; Crotti, A. E. M.; Silva, M. L. A.; Gimenez, V. M. M.; Groppo, M.; Januario, A. H.; Martins, C. H. G.; Cunha, W. R. Afr. J. Biotechnol. 2012, 11, 4636-4639
44. Shibata, S.; Ukita, T.; Tamura, T.; Miura, Y. Jap. Med. J. 1948, 1, 151-155
45. Celenza, G.; Segatore, B.; Setacci, D.; Perilli, M.; Brisdelli, F.; Bellio, P.; Piovano, M.; Garbarino, J. A.; Amicosante, G.; Nicoletti, M. Nat. Prod. Res. 2012, 10.1080/14786419.14782012.14730043
46. Naito, M.; Watanabe, R.; Fujikawa, F.; Nakajima, K.; Tokuoka, A.; Hitosa, Y. Yakugaku Zasshi 1953, 73, 911-914
47. Vartia, K. O. Ann. Med. Exp. Biol. Fenn. 1949, 27, 46-54
48. Duncan, C. J.; Cuendet, M.; Fronczek, F. R.; Pezzuto, J. M.; Mehta, R. G.; Hamann, M. T.; Ross, S. A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 103-107
49. Ribeiro-Costa, R. M.; Alves, A. J.; Santos, N. P.; Nascimento, S. C.; Goncalves, E. C.; Silva, N. H.; Honda, N. K.; Santos-Magalhaes, N. S. J. Microencapsul. 2004, 21, 371-384
50. da Silva Santos, N. P.; Nascimento, S. C.; Wanderley, M. S.; Pontes-Filho, N. T.; da Silva, J. F.; de Castro, C. M.; Pereira, E. C.; da Silva, N. H.; Honda, N. K.; Santos-Magalhaes, N. S. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2006, 64, 154-160
51. Lira, M. C.; Siqueira-Moura, M. P.; Rolim-Santos, H. M.; Galetti, F. C.; Simioni, A. R.; Santos, N. P.; Tabosa Do Egito, E. S.; Silva, C. L.; Tedesco, A. C.; Santos-Magalhaes, N. S. J. Liposome Res. 2009, 19, 49-58
52. Ingolfsdottir, K.; Bloomfield, S. F.; Hylands, P. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 28, 289-292
53. Peterson, R. T.; Macrae, C. A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2012, 52, 433-453
54. McGrath, P.; Li, C. Q. Drug Discovery Today 2008, 13, 394-401
55. He, J. H.; Guo, S. Y.; Zhu, F.; Zhu, J. J.; Chen, Y. X.; Huang, C. J.; Gao, J. M.; Dong, Q. X.; Xuan, Y. X.; Li, C. Q. J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2012, 67, 25-32.
56. Sahu, S. C.; Amankwa-Sakyi, M.; O'Donnell, M. W., Jr.; Sprando, R. L. J. Appl. Toxicol. 2011, 32, 722-730
57. Lu, X.; Zhao, Q.; Tian, Y.; Xiao, S.; Jin, T.; Fan, X. Int. J. Toxicol. 2011, 30, 478-491
58. Stickel, F.; Kessebohm, K.; Weimann, R.; Seitz, H. K. Liver Int. 2011, 31, 595-605
59. Narui, T.; Sawada, K.; Takatsuki, S.; Okuyama, T.; Culberson, C. F.; Culberson, W. L.; Shibata, S. Phytochemistry 1998, 48, 815-822
60. Pattenden, G.; Pegg, N. A.; Kenyon, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1991, 2363-2372
61. Sundholm, E. G.; Huneck, S. Chem. Scr. 1981, 18, 233-236
62. König, G. M.; Wright, A. D. Phytochem. Anal. 1999, 10, 279-284
63. Vivas, L.; Rattray, L.; Stewart, L.; Bongard, E.; Robinson, B. L.; Peters, W.; Croft, S. L. Acta Trop. 2008, 105, 222-228
64. Karioti, A.; Skaltsa, H.; Zhang, X.; Tonge, P. J.; Perozzo, R.; Kaiser, M.; Franzblau, S. G.; Tasdemir, D. Phytomedicine 2008, 15, 1125-1129
65. Cos, P.; Vlietinck, A. J.; Berghe, D. V.; Maes, L. J. Ethnopharmacol. 2006, 106, 290-302
66. Cameron, A.; Read, J.; Tranter, R.; Winter, V. J.; Sessions, R. B.; Brady, R. L.; Vivas, L.; Easton, A.; Kendrick, H.; Croft, S. L.; Barros, D.; Lavandera, J. L.; Martin, J. J.; Risco, F.; Garcia-Ochoa, S.; Gamo, F. J.; Sanz, L.; Leon, L.; Ruiz, J. R.; Gabarro, R.; Mallo, A.; Gomez de las Heras, F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 31429-31439
67. Pedretti, A.; Villa, L.; Vistoli, G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2004, 18, 167-173
68. Pedretti, A.; Villa, L.; Vistoli, G. J. Mol. Graphics Modell. 2002, 21, 47-49
69. Hsu, K. C.; Chen, Y. F.; Lin, S. R.; Yang, J. M. BMC Bioinf. 2011, 12 (Suppl 1) S33