A frontier orbital study with ab initio molecular dynamics of the effects of solvation on chemical reactivity: Solvent-induced orbital control in FeO-activated hydroxylation reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 24, 2013, Pages 8857-8867

  Bernasconi, Leonardo ^a   Baerends, Evert Jan ^b,c,d  

^a RUTHERFORD APPLETON LABORATORY   (United Kingdom)

^b VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^c Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^d KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO MOLECULAR DYNAMICS; AB INITIO THERMODYNAMICS; DIELECTRIC SCREENING; ELECTRON ACCEPTOR; FRONTIER ORBITALS; HYDROXYLATION REACTIONS; REACTION BARRIERS; RELATIVE ENERGIES;

ELECTROSTATICS; GASES; HYDROXYLATION; METHANE; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION KINETICS; SOLVATION; STABILIZATION;

IRON OXIDES;

EDETIC ACID; METHANE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; DIELECTRIC CONSTANT; ELECTRICITY; ELECTRON TRANSPORT; HYDROXYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON TRANSPORT; SOLVATION; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

EID: 84879400870     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311144d     Document Type: Article

References (126)

1. Hynes, J. T. Annu. Rev. Phys. Chem. 1985, 36, 573
2. Warshel, A. J. Phys. Chem. A 1979, 83, 3574
3. Warshel, A.; Russell, S. T. In Molecular Dynamics and Protein Structure; Polycrystal Book Service: Western Springs, IL, 1985.
4. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 154-163
5. Vayner, G. V.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054-9058
6. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 514-529
7. Rosta, E.; Kamerlin, S. C. L.; Warshel, A. Biochemistry 2008, 47, 3725-3735
8. van Bochove, M. A.; Bickelhaupt, F. M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 649-654
9. Kim, Y.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9109
10. Liu, J.; Kelly, C. P.; Goren, A. C.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Zhan, C.-G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1109
11. Rosta, E.; Warshel, A. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3574
12. Savéant, J.-M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 455
13. Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 273
14. Costentin, C.; Robert, M.; Savéant, J.-M. Chem. Phys. 2006, 324, 40
15. Costentin, C.; Robert, M.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5870
16. Hammes-Schiffer, S.; Soudackov, A. V. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14108
17. Hammes-Schiffer, S.; Stuchebrukhov, A. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6939
18. Englehardt, J. D.; Meeroff, D. E.; Echegoyen, L.; Deng, Y.; Raymo, F. M.; Shibata, T. Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 270-276
19. Noradoun, C. E.; Cheng, I. F. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 7158-7163
20. Welch, K. D.; Davis, T. Z.; Aust, S. D. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 397, 360-369
21. Gambardella, F.; Ganzeveld, I. J.; Winkelman, J. G. M.; Heeres, E. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8190-8198
22. Bernasconi, L.; Baerends, E. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 1672-1681
23. Bernasconi, L.; Baerends, E. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 527-540
24. Belanzoni, P.; Bernasconi, L.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11926-11937
25. Bernasconi, L.; Belanzoni, P.; Baerends, E. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 15272-15282
26. Lippert, G.; Hutter, J.; Parrinello, M. Mol. Phys. 1997, 92, 477-487
27. VandeVondele, J.; Krack, M.; Mohamed, F.; Parrinello, M.; Chassaing, T.; Hutter, J. Comput. Phys. Commun. 2005, 167, 103-128
28. Quickstep, (2000-2007); http://cp2k.org (accessed March 30, 2011).
29. Goedecker, S.; Teter, M.; Hutter, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 1703-1710
30. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
31. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
32. Marx, D.; Hutter, J. Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry; John von Neumann Institute for Computing: Julich, 2000; Vol. 1; pp 301-449.
33. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38
34. Kokalj, A. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 155
35. Smith, W.; Forester, T. J. Mol. Graphics 1996, 14, 136
36. Berendsen, H. J. C.; Grigera, J. R.; Straatsma, T. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6269
37. Bernasconi, L.; Baerends, E. J.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11444-11453
38. Carter, E. A.; Ciccotti, G.; Hynes, J. T.; Kapral, R. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 472
39. Sprik, M.; Ciccotti, G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7737
40. Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12971-12973
41. Debrunner, P. G. Hyperfine Interact. 1990, 53, 21-36
42. Rutter, R.; Valentine, M.; Hendrich, M. P.; Hager, L. P.; Debrunner, P. G. Biochemistry 1983, 22, 4769-4774
43. Rutter, R.; Hager, L. P.; Dhonau, H.; Hendrich, M.; Valentine, M.; Debrunner, P. Biochemistry 1984, 23, 6809-6816
44. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497-7508
45. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009
46. Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1023
47. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Schindler, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2175-2226
48. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349
49. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271-8290
50. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
51. Bray, W. C.; Gorin, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 2124-2125
52. Groves, J. T.; Van Der Puy, M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5274-5275
53. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859-861
54. Wardman, P.; Candeias, L. P. Radiat. Res. 1996, 145, 523-531
55. Dunford, H. B. Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 311-318
56. Gozzo, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 1-22
57. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434-447
58. Løgager, T.; Holcman, J.; Sehested, K.; Pedersen, T. Inorg. Chem. 1992, 31, 3523-3529
59. Pestovsky, O.; Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13757-13764
60. Pestovsky, O.; Stoian, S.; Bominaar, E. L.; Shan, X.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Bakac, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6871-6874
61. Buda, F.; Ensing, B.; Gribnau, M. C. M.; Baerends, E. J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2775-2783
62. Buda, F.; Ensing, B.; Gribnau, M. C. M.; Baerends, E. J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3436-3444
63. Ensing, B.; Buda, F.; Blöchl, P.; Baerends, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2893-2895
64. Ensing, B.; Buda, F.; Blöchl, P.; Baerends, E. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3619-3627
65. Ensing, B.; Buda, F.; Gribnau, M. C. M.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4355-4365
66. Louwerse, M. J.; Baerends, E. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 156-166
67. Eichhorn, E.; van der Ploeg, J. R.; Kertesz, M. A.; Leisinger, T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 23031-23036
68. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Muenck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515-518
69. Rosenzweig, A. C.; Nordlund, P.; Frederick, C. A.; Takahara, P. M. Chemistry and Biology 1995, 2, 409-418
70. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H.; Nordlund, P. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314-317
71. Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880-2889
72. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27-45
73. Ambundo, E. A.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8770-8771
74. Guallar, V.; Gherman, B. J.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 236-242
75. Guallar, V.; Gherman, B. J.; Miller, W. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3377-3384
76. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Müller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782-2807
77. Kopp, D. A.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 568-576
78. Gherman, B. F.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2978-2990
79. Blazyk, J. L.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 5630-5640
80. Yoon, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2666-2667
81. Kovaleva, E. G.; Neibergall, M. B.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475-483
82. Shteinman, A. A. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 945-966
83. Xue, G.; Wang, D.; Hont, R. D.; Fiedler, A. T.; Shan, X.; Munck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 52, 20713-20718
84. Wang, D.; Farquhar, E. R.; Stubna, A.; Münk, E.; Que, L., Jr. Nature Chem. 2009, 1, 145-150
85. Gopakumar, G.; Belanzoni, P.;; Baerends, E. J. Inorg. Chem. (sumbitted).
86. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Biochemistry 2010, 49, 7902-7912
87. Friedle, S.; Reisner, E.; Lippard, S. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2768-2779
88. Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310, 1000-1002
89. Decker, A.; Rohde, J.-U.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5378-5379
90. Decker, A.; Clay, M. D.; Solomon, I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 697-706
91. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 472-473
92. Rohde, J.-U.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2255-2258
93. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039
94. Sastri, C. V.; Park, M. J.; Ohta, T.; Jackson, T. A.; Stubna, A.; Seo, M. S.; Lee, J.; Kim, J.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12494-12495
95. Shan, X.; Que, L., Jr. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 421-433
96. England, J.; Martinho, M.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3622
97. England, J.; Guo, Y.; Farquhar, E. R.; Young, V. G., Jr.; Munck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635-8644
98. Cho, K.-B.; Shaik, S.; Nam, W. ChemComm 2010, 46, 4511-4513
99. Wong, S. D.; Bell, C. B., III; Liu, L. V.; Kwak, Y.; Solomon, E. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1-5
100. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987-1007
101. Neidig, M. L.; Decker, A.; Choroba, O. W.; Huang, F.; Kanava, M.; Moran, G. R.; Spencer, J. B.; I.Solomon, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12966-12973
102. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590
103. Neese, F. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 716-726
104. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532
105. Bernasconi, L.; Louwerse, M. J.; Baerends, E. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007, 3023-3033
106. Hirao, H.; Que, L., Jr.; Nam, W.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1740
107. Michel, C.; Baerends, E. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 3628-3638
108. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L., Jr.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3342-3345
109. Chen, H.; Lai, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1533-1540
110. Geng, C.; Ye, S.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1-6
111. Hegg, E. L.; Que, L., Jr. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629
112. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93
113. Makris, T. M.; von Koenig, K.; Schlichting, I.; Sligar, S. G. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 507-518
114. Gross, Z.; Nimri, S.; Barzilay, C. M.; Simkhovich, L. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 492-506
115. Schöneboom, J. C.; Neese, F.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5840-5853
116. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
117. Seibig, S.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 4115-4120
118. Seibig, S.; van Eldik, R. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1999, 447-454
119. Seibig, S.; van Eldik, R. Inorg. React. Mech. 1999, 1, 91-105
120. Costanzo, F.; Sulpizi, M.; Della Valle, R. G.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 2011, 134, 244508
121. Marzari, N.; Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1997, 56, 12847-12865
122. Marzari, N.; Mostofi, A. A.; Yates, J. R.; Souza, I.; Vanderbilt, D. Rev. Mod. Phys. 2012, 84, 1419
123. Bernasconi, L.; Madden, P. A.; Wilson, M. PhysChemComm 2002, 5, 1-11
124. Bernasconi, L.; Blumberger, J.; Sprik, M.; Vuilleumier, R. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11885
125. Molina, J. J.; Lectez, S.; Tazi, S.; Salanne, M.; Dufreîche, J.-F.; Roques, J.; Simoni, E.; Madden, P. A.; Turq, P. J. Chem. Phys. 2011, 134, 014511
126. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Nibbering, N. M. M. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 196-207