An expedient and divergent tandem one-pot synthesis of pyrimidin-2,4-diones using the blaise reaction intermediate

Organic Letters

Volumn 15, Issue 12, 2013, Pages 3162-3165

  Chun, Yu Sung ^a   Xuan, Zi ^a   Kim, Ju Hyun ^a   Lee, Sang Gi ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ISOCYANATES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINONES;

EID: 84879349206     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401389j     Document Type: Article

References (52)

1. Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6699
2. Marcaurelle, L. A.; Dandapani, S. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 861
3. Burk, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. Science 2003, 302, 613
4. Ho, T.-L. Tandem Organic Reactions; Wiley: New York, 1992.
5. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
6. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
7. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1364
8. Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 195
9. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
10. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137
11. Tohyama, Y.; Sanemitsu, Y. PCT Int. Appl. EP 1122244 A1, 2001;
12. Chem. Abst. 2001, 135, 152820.
13. Theodoridis, G.; Crawford, S. D. PCT Int. Appl. US 6277847 B1, 2001
14. Chem. Abst. 2001, 135, 180781.
15. Kameswaran, V. PCT Int. Appl. US 6191275 B1, 2001
16. Chem. Abst. 2001, 134, 178567.
17. Parker, W. B. Chem. Rev. 2009, 109, 2880
18. Saladino, R.; Crestini, C.; Palamara, A. T.; Danti, M. C.; Manetti, F.; Corelli, F.; Garaci, E.; Bitta, M. J. Med. Chem. 2001, 44, 4554
19. De Clercq, E. J. Med. Chem. 2010, 53, 1438
20. Pan, X.; Wang, C.; Wang, F.; Li, P.; Hu, Z.; Shan, Y.; Zhang, J. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 4538
21. Rewcastle, G. W. Pyrimidines and their Benzo Derivatives. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 8, pp 117-272.
22. Nencka, R.; Votruba, I.; Hřebabecký, H.; Jansa, P.; Tloušt'ová, E.; Horská, K.; Masojídková, M.; Holý, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 6016
23. Kusturin, C.; Liebeskind, L. S.; Rahman, H.; Sample, K.; Schweitzer, B.; Srogl, J.; Neumann, W. L. Org. Lett. 2003, 5, 4349
24. Mosrin, M.; Boudet, N.; Knochel, P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3237
25. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. Org. Lett. 2006, 8, 5389
26. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9048
27. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2302
28. Majumdar, K. C.; Sinha, B.; Maji, P. K.; Chattopadhyay, S. K. Tetrahedron 2009, 65, 2751
29. Do, H.-Q.; Khan, R. M.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185
30. Campeau, L. -C.; Stuart, D. R.; Leclerc, J.-P.; Bertrand-Laperle, M.; Villemure, E.; Sun, H.-Y.; Lasserre, S.; Guimond, N.; Lecavallier, M.; Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291
31. Huests, M. P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 1357
32. Čerňová, M.; Pohl, R.; Hocek, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3698
33. Čerňová, M.; Čerňa, I.; Pohl, R.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5309
34. Sweet, F.; Fissekis, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8741
35. Kappe, C. O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201
36. Burgula, L. N.; Radhakrishnan, K.; Kundu, L. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2639
37. Morshed, M. M.; Wang, Q.; Islam, S.; Hossain, M. M. Synth. Commun. 2007, 37, 173
38. Nieto, R. M.; Coelho, A.; Martinez, A.; Stefanachi, A.; Sotelo, E.; Raviañ, E. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1025
39. Sala, G. D.; Artillo, A.; Richart, S.; Spinella, A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1623
40. Keen, S. P.; Weinerb, S. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4307
41. Cao, J.; Huang, X. Synth. Commun. 2009, 39, 205
42. Fustero, S.; Piera, J.; Sanz-Cervera, J. F.; Catalán, S.; de Arellano, C. R. Org. Lett. 2004, 6, 1417
43. Chun, Y. S.; Lee, K. K.; Ko, Y. O.; Shin, H.; Lee, S.-g. Chem. Commun. 2008, 5098
44. Ko, Y. O.; Chun, Y. S.; Park, C.-L.; Lee, Y.; Shin, H.; Ahn, S.; Hong, J.; Lee, S.-g. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1132
45. Chun, Y. S.; Ko, Y. O.; Shin, H.; Lee, S.-g. Org. Lett. 2009, 11, 3414
46. Chun, Y. S.; Ryu, K. Y.; Ko, Y. O.; Hong, J. Y.; Hong, J.; Shin, H.; Lee, S.-g. J. Org. Chem. 2009, 74, 7556
47. Ko, Y. O.; Chun, Y. S.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Shin, H.; Lee, S.-g. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6893
48. Chun, Y. S.; Ryu, K. Y.; Kim, J. H.; Shin, H.; Lee, S.-g. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1317
49. Kim, J. H.; Lee, S.-g. Org. Lett. 2011, 13, 1350
50. Chun, Y. S.; Lee, J. H.; Kim, J. H.; Ko, Y. O.; Lee, S.-g. Org. Lett. 2011, 13, 6390
51. Kim, J. H.; Shin, H.; Lee, S.-g. J. Org. Chem. 2012, 77, 1560
52. Chun, Y. S.; Kim, J. H.; Choi, S. Y.; Ko, Y. O.; Lee, S.-g. Org. Lett. 2012, 14, 6358