Cu(OAc)2-catalyzed tandem Blaise/Pinner-type reaction for one-pot synthesis of pyrimidin-4-ones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 24, 2012, Pages 6358-6361

  Chun, Yu Sung ^a   Kim, Ju Hyun ^a   Choi, Suh Young ^a   Ko, Young Ok ^a   Lee, Sang Gi ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84871572694     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303153g     Document Type: Article

References (41)

1. Ho, T.-L. Tandem Organic Reactions; Wiley: New York, 1992.
2. Tietze, L. F., Brasche, G., and Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
3. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
4. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1364
5. Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 195
6. Sancar, A. Chem. Rev. 2003, 103, 2203
7. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 506
8. Parker, W. B. Chem. Rev. 2009, 109, 2880
9. Shi, F.; Ding, J.; Zhang, S.; Hao, W.-J.; Cheng, C.; Tu, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1554
10. Decvadas, B.; Selness, S.; Xing, L.; Madsen, H. M.; Marrufo, L. D.; Shieh, H.; Messing, D. M.; Yang, J. Z.; Morgan, H. M.; Anderson, G. D.; Webb, E. G.; Zhang, J.; Devraj, R. V.; Monahan, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3856
11. Zang, J.; Zhan, P.; Wu, J.; Li, Z.; Jiang, Y.; Ge, W.; Pannecouque, C.; Clercq, E. D.; Liu, X. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4366
12. Aso, K.; Kobayashi, K.; Mochizuki, M.; Kanzaki, N.; Sako, Y.; Yano, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2365
13. Salimbeni, A.; Canevotti, R.; Paleari, F.; Poma, D.; Caliari, S.; Fici, F.; Cirillo, R.; Renzetti, A. R.; Subissi, A.; Belvisi, L.; Bravi, G.; Scolastico, C.; Giachetti, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 4806
14. Taylor, E. C.; Zhou, P.; Tice, C. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4343
15. Takahashi, T.; Hirokami, S.; Nagata, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2653
16. Jezewski, A.; Jurczak, J.; Lidert, Z.; Tice, C. M. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 645
17. Jeong, J. U.; Chen, X.; Rahman, A.; Yamashita, D. S.; Luengo, J. I. Org. Lett. 2004, 6, 1013
18. Ramanjulu, J. M.; demartino, M. P.; Lan, Y.; Marquis, R. Org. Lett. 2010, 12, 2270
19. Zhang, R.; Zhang, D.; Li, Y.; Zhou, G.; Dong, D. J. Org. Chem. 2011, 76, 2880
20. Baattenberg, O. A.; Nodwell, M. B.; Sieber, S. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 6075
21. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 113, 11430
22. Guo, C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 548
23. Blaise, E. E. C. R. Hebd. Séances Acad. Sci. 1901, 132, 478
24. ibid 1901, 132, 978.
25. Kagan, H. B.; Suen, Y. H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1819
26. Pinner, A.; Klein, F. Ber. 1877, 10, 1889
27. Roger, R.; Neilson, D. G. Chem. Rev. 1961, 61, 179
28. Chun, Y. S.; Lee, K. K.; Ko, Y. O.; Shin, H.; Lee, S.-g. Chem. Commun. 2008, 5098
29. Ko, Y. O.; Chun, Y. S.; Park, C.-L.; Lee, Y.; Shin, H.; Ahn, S.; Hong, J.; Lee, S.-g. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1132
30. Chun, Y. S.; Ko, Y. O.; Shin, H.; Lee, S.-g. Org. Lett. 2009, 11, 3414
31. Chun, Y. S.; Ryu, K. Y.; Ko, Y. O.; Hong, J. Y.; Hong, J.; Shin, H.; Lee, S.-g. J. Org. Chem. 2009, 74, 7556
32. Ko, Y. O.; Chun, Y. S.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Shin, H.; Lee, S.-g. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6893
33. Chun, Y. S.; Ryu, K. Y.; Kim, J. H.; Shin, H.; Lee, S.-g. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1317
34. Kim, J. H.; Lee, S.-g. Org. Lett. 2011, 13, 1350
35. Chun, Y. S.; Lee, J. H.; Kim, J. H.; Ko, Y. O.; Lee, S.-g. Org. Lett. 2011, 13, 6390
36. Kim, J. H.; Chun, Y. S.; Shin, H.; Lee, S.-g. Synthesis 2012, 44, 1809
37. Neumann, J. J.; Suri, M.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7790
38. A reported method for 2-(β-enamino)-1,3-oxazine-6-ones is dimerization of imidoylketenes, prepared by flash vacuum thermolysis of corresponding pyrrolediones; see: George, L.; Bernhardt, P. V.; Netsch, K.-P.; Wentrup, C. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3518
39. The CIF deposition number: CCDC 908745.
40. Kim, J. H.; Shin, H.; Lee, S.-g. J. Org. Chem. 2012, 77, 1560
41. The CIF deposition number: CCDC 908746.