Efficient synthesis of unsymmetrical heteroaryl ethers by a transition metal-free C-O cross-coupling reaction of activated and unactivated heteroaryl chlorides with alcohols and phenols

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 6, 2013, Pages 764-772

  Liu, Quan ^a   Lu, Zhongxiang ^a   Ren, Wenfei ^a   Shen, Kaibo ^a   Wang, Yu ^a   Xu, Qing ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alcohols; C O cross coupling; heteroaryl ethers; heteroaryl halides; phenols; transition metal free

Indexed keywords

EID: 84879200048     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201300120     Document Type: Article

References (106)

1. Miyaura, N.,. Top. Curr. Chem., 2002, 219, 11.
2. Prim, D.; Campagne, J.; Joseph, D.; Andrioletti, B.,. Tetrahedron, 2002, 58, 2041.
3. Littke, A. F.; Fu, G. C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4176.
4. Chinchilla, R.; Nájera, C.,. Chem. Rev., 2007, 107, 874.
5. Campeau, L. C.; Fagou, K.,. Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1058.
6. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M.,. Chem. Rev., 2007, 107, 174.
7. Hartwig, J. F.,. Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1534.
8. Surry, D. S.; Buchwald, S. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6338.
9. Van der Jeught, S.; Stevens, C. V.,. Chem. Rev., 2009, 109, 2672.
10. Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 1826.
11. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792.
12. Lyons, T. W.; Sanford, M. S.,. Chem. Rev., 2010, 110, 1147.
13. Wu, X. F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9047.
14. Tappe, F. M. J.; Trepohl, V. T.; Oestreich, M.,. Synthesis, 2010, 3037.
15. Bellina, F.; Rossi, R.,. Chem. Rev., 2010, 110, 1082.
16. Zhao, D.; You, J.; Hu, C.,. Chem. Eur. J., 2011, 17, 5466.
17. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P.,. Chem. Rev., 2011, 111, 1596.
18. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A.,. Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 2761.
19. Hartwig, J. F.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2046.
20. Muci, A. R.; Buchwald, S. L.,. Top. Curr. Chem., 2002, 219, 131.
21. Schlummer, B.; Scholz, U.,. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 1599.
22. Hartwig, J. F.,. Nature, 2008, 455, 314.
23. Enthaler, S.; Company, A.,. Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4912.
24. Theil, F.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2345.
25. Sawyer, J. S.,. Tetrahedron, 2000, 56, 5045.
26. Frlan, R.; Kikelj, D.,. Synthesis, 2006, 2271.
27. Pitsinos, E. N.; Vidali, V. P.; Couladouros, E. A.,. Eur. J. Org. Chem., 2011, 1207.
28. Zhu, J.,. Synlett, 1997, 133.
29. Bunnett, J. F.; Zahler, R. E.,. Chem. Rev., 1951, 49, 273.
30. Ley, S. V.; Thomas, A. W.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5400.
31. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D.,. Synlett, 2003, 2428.
32. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V.,. Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 2337.
33. Ma, D.; Cai, Q.,. Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1450.
34. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M.,. Chem. Rev., 2008, 108, 3054.
35. Monnier, F.; Taillefer, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6954.
36. Urgaonkar, S.; Verkade, J. G.,. Org. Lett., 2005, 7, 3319.
37. Ueno, M.; Hori, C.; Suzawa, K.; Ebisawa, M.; Kondo, Y.,. Eur. J. Org. Chem., 2005, 1965.
38. Ueno, M.; Yonemoto, M.; Hashimoto, M.; Wheatley, A. E. H.; Naka, H.; Kondo, Y.,. Chem. Commun., 2007, 2264.
39. Lee, J.; Fuchter, M. J.; Williamson, R. M.; Leeke, G. A.; Bush, E. J.; McConvey, I. F.; Saubern, S.; Ryanc, J. H.; Holmes, A. B.,. Chem. Commun., 2008, 4780.
40. Sawyer, J. S.; Schmittling, E. A.; Palkowitz, J. A.; Smith, III, W. J.,. J. Org. Chem., 1998, 63, 6338.
41. Li, F.; Wang, Q.; Ding, Z.; Tao, F.,. Org. Lett., 2003, 5, 2169.
42. Khalilzadeh, M. A.; Hosseini, A.; Pilevar, A.,. Eur. J. Org. Chem., 2011, 1587.
43. Torraca, K. E.; Huang, X.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10770.
44. Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald, S. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8146.
45. Wu, X.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9943.
46. Gowrisankar, S.; Sergeev, A. G.; Anbarasan, P.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Beller, M.,. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11592.
47. Gowrisankar, S.; Neumann, H.; Beller, M.,. ChemCatChem, 2011, 3, 1439.
48. Gowrisankar, S.; Neumann, H.; Beller, M.,. Chem. Eur. J., 2012, 18, 2498.
49. Baeza, A.; Mendiola, J.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J.; Vaquero, J. J.,. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 4073.
50. For a recent review:, Yang, J.; Zhang, L.; Jin, X.; Gao, H.; Fang, J.; Li, R.; Fang, Y.,. Chin. J. Org. Chem., DOI: 10.6023/cjoc201301016.
51. Maligres, P. E.; Li, J.; Krska, S. W.; Schreier, J. D.; Raheem, I. T.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9071.
52. Dash, P.; Janni, M.; Peruncheralathan, S.,. Eur. J. Org. Chem., 2012, 4914.
53. Shafir, A.; Lichtor, P. A.; Buchwald, S. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 3490.
54. Altman, R. A.; Shafir, A.; Choi, A.; Lichtor, P. A.; Buchwald, S. L.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 284.
55. Niu, J.; Zhou, H.; Li, Z.; Xu, J.; Hu, S.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 7814.
56. Naidu, A. B.; Jaseer, E. A.; Sekar, G.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 3675.
57. Niu, J.; Guo, P.; Kang, J.; Li, Z.; Xu, J.; Hu, S.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 5075.
58. Schaarschmidt, D.; Lang, H.,. Organometallics, 2010, 29, 4196.
59. Maiti, D.,. Chem. Commun., 2011, 47, 8340.
60. Dibakar, M.; Prakash, A.; Selvakumar, K.; Ruckmani, K.; Sivakumar, M.,. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 5338.
61. Burgos, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X.; Buchwald, S. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4321.
62. Salvi, L.; Davis, N. R.; Ali, S. Z.; Buchwald, S. L.,. Org. Lett., 2012, 14, 170.
63. During the progress of our work, Hierso reported a Pd-catalyzed C-O cross-coupling reaction of chloroheteroarenes with phenols:, Platon, M.; Cui, L.; Mom, S.; Richard, P.; Saeys, M.; Hierso, J. C.,. Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 3403.
64. D'Angelo, N. D.; Peterson, J. J.; Booker, S. K.; Fellows, I.; Dominguez, C.; Hungate, R.; Reidera, P. J.; Kim, T. S.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5045.
65. Altman, R. A.; Buchwald, S. L.,. Org. Lett., 2007, 9, 643.
66. Zhang, Q.; Wang, D.; Wang, X.; Ding, K.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 7187.
67. Maiti, D.; Buchwald, S. L.,. J. Org. Chem., 2010, 75, 1791.
68. Engels, V.; Benaskar, F.; Patil, N.; Rebrov, E. V.; Hessel, V.; Hulshof, L. A.; Jefferson, D. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Karwal, S.; Schouten, J. C.; Wheatley, A. E. H.,. Org. Process Res. Dev., 2010, 14, 644.
69. Williamson, A.,. Justus Liebigs Ann. Chem., 1851, 77, 37.
70. Feuer, H.; Hooz, J., In The Chemistry of the Ether Linkage, Ed.:, Patai, S., Interscience Publishers, London, 1967.
71. Yuan, Y.; Thomé, I.; Kim, S. H.; Chen, D.; Beyer, A.; Bonnamour, J.; Zuidema, E.; Chang, S.; Bolm, C.,. Adv. Synth. Catal., 2010, 252, 2892.
72. Cano, R.; Ramón, D. J.; Yus, M.,. J. Org. Chem., 2011, 76, 654.
73. Hintermann, L.; Masuo, R.; Suzuki, K.,. Org. Lett., 2008, 10, 4859.
74. Barbero, N.; SanMartin, R.; Domínguez, E.,. Tetrahedron, 2009, 65, 5729.
75. Zhao, J.; Zhao, Y.; Fu, H.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3769.
76. Zhao, J.; Zhao, Y.; Fu, H.,. Org. Lett., 2012, 14, 2710.
77. Sach, N. W.; Richter, D. T.; Cripps, S.; Tran-Dubé, M.; Zhu, H.; Huang, B.; Cui, J.; Sutton, S. C.,. Org. Lett., 2012, 14, 3886.
78. Jalalian, N.; Ishikawa, E. E.; Silva Jr., L. F.; Olofsson, B.,. Org. Lett., 2011, 13, 1552.
79. Liu, Z.; Larock, R. C.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 3198.
80. Cherng, Y. J.,. Tetrahedron, 2002, 58, 4931.
81. Lanni, E. L.; Bosscher, M. A.; Ooms, B. D.; Shandro, C. A.; Ellsworth, B. A.; Anderson, C. E.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 6425.
82. Ebdrup, S.; Refsgaard, H. H. F.; Fledelius, C.; Jacobsen, P.,. J. Med. Chem., 2007, 50, 5449.
83. Wurz, R. P.; Pettus, L. H.; Henkle, B.; Sherman, L.; Plant, M.; Miner, K.; McBride, H. J.; Wong, L. M.; Saris, C. J. M.; Lee, M. R.; Chmait, S.; Mohr, C.; Hsieh, F.; Tasker, A. S.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 1680.
84. Tipparaju, S. K.; Muench, S. P.; Mui, E. J.; Ruzheinikov, S. N.; Lu, J. Z.; Hutson, S. L.; Kirisits, M. J.; Prigge, S. T.; Roberts, C. W.; Henriquez, F. L.; Kozikowski, A. P.; Rice, D. W.; McLeod, R. L.,. J. Med. Chem., 2010, 53, 6287.
85. Su, D. S.; Lim, J. J.; Tinney, E.; Tucker, T. J.; Saggar, S.; Sisko, J. T.; Wana, B. L.; Young, M. B.; Anderson, K. D.; Rudd, D.; Munshi, V.; Bahnck, C.; Felock, P. J.; Lu, M.; Lai, M. T.; Touch, S.; Moyer, G.; DiStefano, D. J.; Flynn, J. A.; Liang, Y.; Sanchez, R.; Perlow-Poehnelt, R.; Miller, M.; Vacca, J. P.; Williams, T. M.; Anthony, N. J.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 4328.
86. Kennedy-Smith, J. J.; Arora, N.; Billedeau, J. R.; Fretland, J.; Hang, J. Q.; Heilek, G. M.; Harris, S. F.; Hirschfeld, D.; Javanbakht, H.; Li, Y.; Liang, W.; Roetz, R.; Smith, M.; Su, G.; Suh, J. M.; Villaseñr, A. G.; Wu, J.; Yasuda, D.; Klumppd, K.; Sweeney, Z. K.,. Med. Chem. Commun., 2010, 1, 79.
87. Kokatla, H. P.; Lakshman, M. K.,. Org. Lett., 2010, 12, 4478.
88. Yeung, C. S.; Hsieh, T. H. H.; Dong, V. M.,. Chem. Sci., 2011, 2, 544.
89. Tasker, S. Z.; Brandsen, B. M.; Ryu, K. A.; Snapper, G. S.; Staples, R. J.; DeKock, R. L.; Anderson, C. E.,. Org. Lett., 2011, 13, 6224.
90. Nishiwaki, N.; Hisaki, M.; Ono, M.; Ariga, M.,. Tetrahedron, 2009, 65, 7403.
91. Watthey, J. W. H.; Desai, M.,. J. Org. Chem., 1982, 47, 1755.
92. During the progress of our work, Diness and Fairlie reported a transition metal-free SNAr reaction of fluorobenzenes and N-nucleophiles, in which a similar finding of a synergistic effect of the bases and solvents was also observed:, Diness, F.; Fairlie, D. P.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8012.
93. Trofimov, B. A.,. Sulfur Rep., 1992, 11, 207.
94. Jensen, C. M.; Trogler, W. C.,. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 723.
95. Hall, J.; Gisler, M.,. J. Org. Chem., 1976, 41, 3769.
96. Linke, S.,. Synthesis, 1978, 303.
97. Klapars, A.; Waldman, J. H.; Campos, K. R.; Jensen, M. S.; McLaughlin, M.; Chung, J. Y. L.; Cvetovich, R. J.; Chen, C. Y.,. J. Org. Chem., 2005, 70, 10186.
98. Qu, G. R.; Mao, Z. J.; Niu, H. Y.; Wang, D. C.; Xia, C.; Guo, H. M.,. Org. Lett., 2009, 11, 1745.
99. Bouscary-Desforges, G.; Bombrun, A.; Augustine, J. K.; Bernardinelli, G.; Quattropani, A.,. J. Org. Chem., 2012, 77, 243.
100. Garnier, E.; Audoux, J.; Pasquinet, E.; Suzenet, F.; Poullain, D.; Lebret, B.; Guillaumet, G.,. J. Org. Chem., 2004, 7, 7809.
101. Waldvogel, S. R.; Faust, A.; Barkmann, W.; Fröhlich, R.; Wolff, O.,. Synthesis, 2009, 1651.
102. Duan, Z.; Ranjit, S.; Liu, X.,. Org. Lett., 2010, 12, 2430.
103. Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Reddy, M. A.,. Synthesis, 2009, 1732.
104. Maloney, K. M.; Kuethe, J. T.; Linn, K.,. Org. Lett., 2011, 13, 102.
105. Yang, J.; Dudley, G. B.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 7998.
106. Yong, F.; Teo, Y.; Yan, Y.; Chua, G.,. Synlett, 2012, 101.