N-Naphthyl peptoid foldamers exhibiting atropisomerism

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 926-929

  Paul, Bishwajit ^a   Butterfoss, Glenn L ^a   Boswell, Mikki G ^b   Huang, Mia L ^b   Bonneau, Richard ^a   Wolf, Christian ^a   Kirshenbaum, Kent ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTOID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN FOLDING; STEREOISOMERISM;

MODELS, MOLECULAR; PEPTOIDS; PROTEIN FOLDING; STEREOISOMERISM;

EID: 84856748896     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203452f     Document Type: Article

References (39)

1. Zuckermann, R. N. Pept. Sci. 2011, 96, 545
2. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367
3. Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508
4. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714
5. Zuckermann, R. N.; Kodadek, T. Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299
6. Nam, K. T.; Shelby, S. A.; Choi, P. H.; Marciel, A. B.; Chen, R.; Tan, L.; Chu, T. K.; Mesch, R. A.; Lee, B.-C.; Connolly, M. D.; Kisielowski, C.; Zuckermann, R. N. Nat. Mater. 2010, 9, 454
7. Maayan, G.; Ward, M. D.; Kirshenbaum, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13679
8. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303
9. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555
10. Yoo, B.; Shin, S. B. Y.; Huang, M. L.; Kirshenbaum, K. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 5528
11. Butterfoss, G. L.; Renfrew, P. D.; Kuhlman, B.; Kirshenbaum, K.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16798
12. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Folding Des. 1997, 2, 369
13. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15559
14. Shah, N. H.; Butterfoss, G. L.; Nguyen, K.; Yoo, B.; Bonneau, R.; Rabenstein, D. L.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16622
15. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6068
16. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525
17. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958
18. Kendhale, A. M.; Poniman, L.; Dong, Z.; Laxmi-Reddy, K.; Kauffmann, B.; Ferrand, Y.; Huc, I. J. Org. Chem. 2010, 76, 195
19. Sola, J.; Morris, G. A.; Clayden, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3712
20. Ko, E.; Liu, J.; Perez, L. M.; Lu, G.; Schaefer, A.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 462
21. Gaucher, A.; Dutot, L.; Barbeau, O.; Wakselman, M.; Mazaleyrat, J.-P.; Peggion, C.; Oancea, S.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 30
22. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860
23. Kamer, P. C. J.; Cleij, M. C.; Nolte, R. J. M.; Harada, T.; Hezemans, A. M. F.; Drenth, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1581
24. Paul, B.; Butterfoss, G. L.; Boswell, M. G.; Renfrew, P. D.; Yeung, F. G.; Shah, N. H.; Wolf, C.; Bonneau, R.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10910
25. Eliel, E.L.;; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley Interscience: New York, 1994.
26. Wolf, C. Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds; RSC Publishing: Cambridge, 2008.
27. Clayden, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 949
28. Curran, D. P.; Qi, H.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3131
29. Clayden, J.; Vallverdu, L.; Helliwell, M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2106
30. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646
31. Adler, T.; Bonjoch, J.; Clayden, J.; Font-Bardia, M.; Pickworth, M.; Solans, X.; Sole, D.; Vallverdu, L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3173
32. Curran, D. P.; Hale, G. R.; Geib, S. J.; Balog, A.; Cass, Q. B.; Degani, A. L. G.; Hernandes, M. Z.; Freitas, L. C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3955
33. Stewart, W. E.; Siddall, T. H. Chem. Rev. 1970, 70, 517
34. Siddall, T. H. J. Phys. Chem. 1966, 70, 2249
35. Wolf, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 595
36. Clayden, J.; Moran, W.; Edwards, P.; LaPlante, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6398
37. Clayden, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 817
38. Shin, S. B. Y.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218
39. Szumna, A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4274