Peptoid atropisomers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 28, 2011, Pages 10910-10919

  Paul, Bishwajit ^a   Butterfoss, Glenn L ^a,b   Boswell, Mikki G ^c   Renfrew, P Douglas ^a,b   Yeung, Fanny G ^c   Shah, Neel H ^a   Wolf, Christian ^c   Bonneau, Richard ^a,b   Kirshenbaum, Kent ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b New York University ^*  (United States)

^c GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATROPISOMERISM; ATROPISOMERS; AXIAL CHIRALITY; CHIRAL CENTERS; CHROMATOGRAPHIC PURIFICATION; COMPUTATIONAL MODELING; SIDE-CHAINS;

CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; DICHROISM; OLIGOMERS; STEREOCHEMISTRY;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

OLIGOMER; PEPTOID; PEPTOID ATROPISOMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATROPISOMERISM; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATIONAL TRANSITION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMERISM; MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PEPTOIDS; PROTEIN CONFORMATION; ROTATION; STEREOISOMERISM;

EID: 79960243488     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2028684     Document Type: Article

References (93)

1. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647
2. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371
3. Culf, A. S.; Ouellette, R. J. Molecules 2010, 15, 5282-5335
4. Murnen, H. K.; Rosales, A. M.; Jaworski, J. N.; Segalman, R. A.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16112-16119
5. Nam, K. T.; Shelby, S. A.; Choi, P. H.; Marciel, A. B.; Chen, R.; Tan, L.; Chu, T. K.; Mesch, R. A.; Lee, B.-C.; Connolly, M. D.; Kisielowski, C.; Zuckermann, R. N. Nat. Mater. 2010, 9, 454-460
6. Lee, B.-C.; Chu, T. K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8847-8855
7. Lee, B.-C.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10999-11009
8. Burkoth, T. S.; Beausoleil, E.; Kaur, S.; Tang, D.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Chem. Biol. 2002, 9, 647-654
9. Maayan, G.; Ward, M. D.; Kirshenbaum, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13679-13684
10. Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517-1522
11. Huang, C.-Y.; Uno, T.; Murphy, J. E.; Lee, S.; Hamer, J. D.; Escobedo, J. A.; Cohen, F. E.; Radhakrishnan, R.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Chem. Biol. 1998, 5, 345-354
12. Utku, Y.; Dehan, E.; Ouerfelli, O.; Piano, F.; Zuckermann, R. N.; Pagano, M.; Kirshenbaum, K. Mol. BioSyst. 2006, 2, 312-317
13. Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003-13008
14. Schroder, T.; Niemeier, N.; Afonin, S.; Ulrich, A. S.; Krug, H. F.; Brase, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 376-379
15. Maayan, G.; Ward, M. D.; Kirshenbaum, K. Chem. Commun. 2009, 56-58
16. Cola, C. D.; Licen, S.; Comegna, D.; Cafaro, E.; Bifulco, G.; Izzo, I.; Tecilla, P.; De Riccardis, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2851-2854
17. Maulucci, N.; Izzo, I.; Bifulco, G.; Aliberti, A.; Cola, C. D.; Comegna, D.; Gaeta, C.; Napolitano, A.; Pizza, C.; Tedesco, C.; Flot, D.; De Riccardis, F. Chem. Commun. 2008, 3927-3929
18. Chongsiriwatana, N. P.; Patch, J. A.; Czyzewski, A. M.; Dohm, M. T.; Ivankin, A.; Gidalevitz, D.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2794-2799
19. Comegna, D.; Benincasa, M.; Gennaro, R.; Izzo, I.; De Riccardis, F. Biorg. Med. Chem. 2010, 18, 2010-2018
20. Reddy, M. M.; Wilson, R.; Wilson, J.; Connell, S.; Gocke, A.; Hynan, L.; German, D.; Kodadek, T. Cell 2011, 144, 132-142
21. Zuckermann, R. N.; Kodadek, T. Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299-307
22. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308
23. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Folding Des. 1997, 2, 369-375
24. Pokorski, J. K.; Miller Jenkins, L. M.; Feng, H.; Durell, S. R.; Bai, Y.; Appella, D. H. Org. Lett. 2007, 9, 2381-2383
25. Shin, S. B. Y.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-3225
26. Fowler, S. A.; Luechapanichkul, R.; Blackwell, H. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 1440-1449
27. Gorske, B. C.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14378-14387
28. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733-1738
29. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555-16567
30. Dill, K. A.; Bromberg, S.; Yue, K.; Chan, H. S.; Fiebig, K. M.; Yee, D. P.; Thomas, P. D. Protein Sci. 1995, 4, 561-602
31. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714-721
32. Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508-1524
33. Bautista, A. D.; Craig, C. J.; Harker, E. A.; Schepartz, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 685-692
34. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
35. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597
36. Kendhale, A. M.; Poniman, L.; Dong, Z.; Laxmi-Reddy, K.; Kauffmann, B.; Ferrand, Y.; Huc, I. J. Org. Chem. 2010, 76, 195-200
37. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012
38. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399-1408
39. Margulies, D.; Hamilton, A. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 705-712
40. Delsuc, N.; Massip, S.; Leger, J. M.; Kauffmann, B.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3165-3172
41. In order to be consistent with peptide nomenclature we use the terms " cis " and " trans " to describe the amide dihedral angle omega (ω) referring to the relative positions of the backbone alpha carbons. For all N -aryl peptoids, " trans " amide conformation corresponds to the E isomer, while the " cis " amide corresponds to the Z isomer.
42. Butterfoss, G. L.; Renfrew, P. D.; Kuhlman, B.; Kirshenbaum, K.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16798-16807
43. Shah, N. H.; Butterfoss, G. L.; Nguyen, K.; Yoo, B.; Bonneau, R.; Rabenstein, D. L.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16622-16632
44. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6068-6078
45. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314
46. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530
47. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928-8929
48. Choudhary, A.; Gandla, D.; Krow, G. R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244-7246
49. Bartlett, G. J.; Choudhary, A.; Raines, R. T.; Woolfson, D. N. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 615-620
50. Choudhary, A.; Kamer, K. J.; Powner, M. W.; Sutherland, J. D.; Raines, R. T. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 655-657
51. Kuemin, M.; Nagel, Y. A.; Schweizer, S.; Monnard, F. W.; Ochsenfeld, C.; Wennemers, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6324-6327
52. Yoo, B.; Shin, S. B. Y.; Huang, M. L.; Kirshenbaum, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5528-5537
53. Dunbrack, R. L.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1993, 230, 543-574
54. Curran, D. P.; Qi, H.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3131-3132
55. Clayden, J. Chem. Commun. 2004, 127-135
56. Clayden, J.; Lemiegre, L.; Morris, G. A.; Pickworth, M.; Snape, T. J.; Jones, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15193-15202
57. Gaucher, A.; Dutot, L.; Barbeau, O.; Wakselman, M.; Mazaleyrat, J.-P.; Peggion, C.; Oancea, S.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 30-39
58. Kim, I. C.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2006, 8, 1751-1754
59. Mazaleyrat, J. P.; Wright, K.; Gaucher, A.; Toulemonde, N.; Wakselman, M.; Oancea, S.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Setnicka, V.; Keiderling, T. A.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12874-12879
60. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1994.
61. Oki, M. The Chemistry of Rotational Isomers; Springer-Verlag: New York, 1993.
62. Wolf, C. (Ed.) Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds, RSC Publishing: Cambridge, U.K., 2008.
63. Adams, R.; Yuan, H. C. Chem. Rev. 1933, 12, 261-338
64. Clayden, J.; Westlund, N.; Frampton, C. S.; Helliwell, M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 455-461
65. Clayden, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 949-951
66. Guthrie, D. B.; Geib, S. J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 115-122
67. Clayden, J.; Moran, W.; Edwards, P.; LaPlante, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6398-6401
68. Curran, D. P.; Hale, G. R.; Geib, S. J.; Balog, A.; Cass, Q. B.; Degani, A. L. G.; Hernandes, M. Z.; Freitas, L. C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3955-3975
69. Lapierre, A. J. B.; Geib, S. J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 494-495
70. Gustafson, J. L.; Lim, D.; Miller, S. J. Science 2010, 328, 1251-1255
71. Ates, A.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5130-5131
72. Adler, T.; Bonjoch, J.; Clayden, J.; Font-Bardia, M.; Pickworth, M.; Solans, X.; Sole, D.; Vallverdu, L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3173-3183
73. Kitagawa, O.; Yoshikawa, M.; Tanabe, H.; Morita, T.; Takahashi, M.; Dobashi, Y.; Taguchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12923-12931
74. Kitagawa, O.; Takahashi, M.; Yoshikawa, M.; Taguchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3676-3677
75. Kruijtzer, J. A. W.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6969-6972
76. Siddall, T. H. J. Phys. Chem. 1966, 70, 2249-2256
77. Siddall, T. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 3719-3725
78. Siddall, T. H.; Stewart, W. E. J. Org. Chem. 1969, 34, 2927-2933
79. Siddall, T. H.; Stewart, W. E. J. Phys. Chem. 1969, 73, 40-45
80. Shvo, Y.; Taylor, E. C.; Mislow, K.; Raban, M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4910-4917
81. Kim, Y.-J.; Park, Y.; Park, K. K. J. Mol. Struct. 2006, 783, 61-65
82. Cass, Q. B.; Degani, A. L. G.; Tiritan, M. E.; Matlin, S. A.; Curran, D. P.; Balog, A. Chirality 1997, 9, 109-112
83. Wolf, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 595-608
84. Ahmed, A.; Bragg, R. A.; Clayden, J.; Lai, L. W.; McCarthy, C.; Pink, J. H.; Westlund, N.; Yasin, S. A. Tetrahedron 1998, 54, 13277-13294
85. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395
86. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J.-M.; Hartmann, G.; Banner, D. W.; Haap, W.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 314-318
87. Clayden, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 817-829
88. Dong, Z.; Plampin, J. N.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 4002-4005
89. Stone, M. T.; Fox, J. M.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 3317-3320
90. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860-1866
91. Shin, S. B. Y.; Kirshenbaum, K. Org. Lett. 2007, 9, 5003-5006
92. Shah, N. H.; Kirshenbaum, K. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2516-2521
93. Wang, J.; Feringa, B. L. Science 2011, 331, 1429-1432