Recent advances in stereoselective syntheses using N-acylimines

Synthesis

Volumn , Issue 2, 2007, Pages 159-186

  Petrini, Marino ^a   Torregiani, Elisabetta ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

Author keywords

Amines; Asymmetric synthesis; Catalysis; Imines; Nucleophilic addition

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; ELECTROPHILICITY; FACIAL PREFERENCE; NUCLEOPHILIC ADDITION;

CARBOXYLIC ACIDS; COULOMB INTERACTIONS; CYCLOADDITION; NITROSAMINES; ORGANOMETALLICS;

STEREOSELECTIVITY;

ANION; AROMATIC COMPOUND; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; IMINE; N ACYLIMINE; NITROALKANE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; AZA HENRY REACTION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 33847620405     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-958957     Document Type: Review

References (171)

1. Volkmann, R. A. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol.1; Schreiber, S. L., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991, 355.
2. Enders, D.; Reinhold, U. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895.
3. Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407.
4. Alvaro, G.; Savoia, D. Synlett 2002, 651.
5. Lewis Acids in Organic Synthesis, Vols. 1 and 2; Yamamoto, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
6. (a) Zaugg, H. A. Synthesis 1984, 85.
7. (b) Zaugg, H. A. Synthesis 1984, 181.
8. Weinreb, S. M.; Orr, R. K. Synthesis 2005, 1205.
9. Spino, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1764.
10. Weinreb, S. M. Top. Curr. Chem. 1997, 190, 131.
11. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984.
12. Zhou, P.; Chen, B.-C.; Davis, F. A. Tetrahedron 2004, 60, 8003.
13. Fišera, L. In Science of Synthesis, Vol. 27; Padwa, A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 2004, 349.
14. Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431.
15. Pilli, R. A.; Rosso, G. B. In Science of Synthesis, Vol. 27; Padwa, A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 2004, 375.
16. Speckamp, W. N.; Moolenaar, M. J. Tetrahedron 2000, 56, 3817.
17. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1999.
18. Ella-Menye, J.-R.; Dobbs, W.; Billet, M.; Klotz, P.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1897.
19. Kupfer, R.; Meier, S.; Würthwein, E.-U. Synthesis 1984, 688.
20. Vidal, J.; Guy, L.; Stérin, S.; Collet, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4791.
21. Matsuo, J.; Tanaki, Y.; Kido, A.; Ishibashi, H. Chem. Commun. 2006, 2896.
22. Kricheldorf, H. R. Synthesis 1972, 695.
23. Patil, R. T.; Parveen, G.; Gumaste, V. K.; Bhawal, B. M.; Deshmukh, A. R. A. S. Synlett 2002, 1455.
24. Bernstein, Z.; Ben-Ishai, D. Tetrahedron 1977, 33, 881.
25. Williams, R. M.; Aldous, D. J.; Aldous, S. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4657.
26. Bretschneider, T.; Miltz, W.; Münster, P.; Steglich, W. Tetrahedron 1988, 44, 5403.
27. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172.
28. Shono, T. Electroorganic Synthesis; Academic Press: London, 1991.
29. Renaud, P.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 843.
30. DeNinno, M. P.; Eller, C.; Etienne, J. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6988.
31. Nájera, C.; Yus, M. Tetrahedron 1999, 55, 10547.
32. Engberts, J. B. F. N.; Strating, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 942.
33. Pearson, W. H.; Lindbeck, A. C.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2622.
34. Mecozzi, T.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8970.
35. Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 3949.
36. Katritzky, A. R.; Manju, K.; Singh, S. K.; Meher, N. K. Tetrahedron 2005, 61, 2555.
37. Mecozzi, T.; Petrini, M. Synlett 2000, 73.
38. Wünsch, B.; Nerdiger, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8003.
39. Wünsch, B.; Nerdiger, S. Chem. Lett. 1998, 799.
40. Wünsch, B.; Nerdiger, S. Eur. J. Org. Chem. 1998, 711.
41. Hamon, D. P. G.; Massy-Westropp, R. A.; Razzino, P. Tetrahedron 1992, 48, 5163.
42. Katritzky, A. R.; Harris, P. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 437.
43. Dahmen, S.; Bräse, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5940.
44. Hermanns, N.; Dahmen, S.; Bolm, C.; Bräse, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3692.
45. Zhang, H.-L.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. Synlett 2005, 615.
46. Liu, H.; Zhang, H.-L.; Wang, S.-J.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2901.
47. Génisson, Y.; Massardier, C.; Gautier-Luneau, I.; Greene, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2869.
48. Gonzalez, A. Z.; Canales, E.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2006, 8, 3331.
49. Wu, T. R.; Chong, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 15.
50. Kiyohara, H.; Nakamura, Y.; Matsubara, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1615.
51. Lipomi, D. J.; Panek, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4701.
52. Liao, W.-W.; Deng, X.-M.; Tang, Y. Chem. Commun. 2004, 1516.
53. Aggarwal, V. K.; Ferrara, M.; O'Brien, C. J.; Thompson, A.; Jones, R. V. H.; Fieldhouse, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1635.
54. Aggarwal, V. K.; Vasse, J.-L. Org. Lett. 2003, 5, 3987.
55. Pesenti, C.; Bravo, P.; Corradi, E.; Frigerio, M.; Meille, S. V.; Panzeri, W.; Viani, F.; Zanda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5637.
56. Pesenti, C.; Arnone, A.; Arosio, P.; Frigerio, M.; Meille, S. V.; Panzeri, W.; Viani, F.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5125.
57. Volonterio, A.; Bravo, P.; Pesenti, C.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3985.
58. Volonterio, A.; Bravo, P.; Panzeri, W.; Pesenti, C.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3336.
59. Hassner, A.; Usak, D.; Kumareswaran, R.; Friedman, O. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2421.
60. Hioki, H.; Izawa, T.; Yoshizuka, M.; Kunitake, R.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2289.
61. Kozawa, Y.; Mori, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8068.
62. Sakya, S. M.; Strohmeyer, T. W.; Lang, S. A.; Lin, Y.-I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5913.
63. Matsunaga, H.; Ishizuka, T.; Marubayashi, N.; Kunieda, T. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1077.
64. Matsunaga, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron 1997, 53, 1275.
65. Ishibuchi, S.; Ikematsu, Y.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3523.
66. Ishizuka, T.; Ishibuchi, S.; Kunieda, T. Tetrahedron 1993, 49, 1841.
67. Ishizuka, T.; Morooka, K.; Ishibuchi, S.; Kunieda, T. Heterocycles 1996, 42, 837.
68. Morita, T.; Nagasawa, Y.; Yahiro, S.; Matsunaga, H.; Kunieda, T. Org. Lett. 2001, 3, 897.
69. Yamamoto, T.; Ishibuchi, S.; Ishizuka, T.; Haratake, M.; Kunieda, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1997.
70. Morita, T.; Matsunaga, H.; Sugiyama, E.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7131.
71. Seo, R.; Ishizuka, T.; Abdel-Aziz, A. A.-M.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6353.
72. Katahira, T.; Ishizuka, T.; Matsunaga, H.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6319.
73. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001.
74. The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: Chichester, 1996.
75. Rosini, G. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 2; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, 321.
76. Luzzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915.
77. Foresti, E.; Palmieri, G.; Petrini, M.; Profeta, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4275.
78. Ballini, R.; Petrini, M. Tetrahedron 2004, 60, 1017.
79. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; López, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17622.
80. Fini, F.; Sgarzani, V.; Pettersen, D.; Herrera, R. P.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7975.
81. Bernardi, L.; Fini, F.; Herrera, R. P.; Ricci, A.; Sgarzani, V. Tetrahedron 2006, 62, 375.
82. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 466.
83. Xu, X.; Furukawa, T.; Okino, T.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. Chem. Eur. J. 2006, 12, 466.
84. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Haider, R.; Laso, A.; López, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 117.
85. Nugent, B. M.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418.
86. Hess, A. S.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. Synlett 2006, 147.
87. Nagano, T.; Kinoshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1605.
88. Shiraishi, Y.; Yamauchi, H.; Takamura, T.; Kinoshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2219.
89. Easton, C. J.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1995, 51, 7809.
90. Coghlan, P. A.; Easton, C. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4745.
91. Song, J.; Wang, Y.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6048.
92. Tillman, A. L.; Ye, J.; Dixon, D. Chem. Commun. 2006, 1191.
93. Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356.
94. Terada, M.; Sorimachi, K.; Uraguchi, D. Synlett 2006, 133.
95. Connon, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3909.
96. Lou, S.; Taoka, B. M.; Ting, A.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11256.
97. Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369.
98. Ting, A.; Lou, S.; Schaus, S. E. Org. Lett. 2006, 8, 2003.
99. Poulsen, T. B.; Alemparte, C.; Saaby, S.; Bella, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2896.
100. Hamashima, Y.; Sasamoto, N.; Hotta, D.; Somei, H.; Umebayashi, N.; Sodeoka, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1525.
101. Palomo, C.; Oiarbide, M.; González-Rego, M. C.; Sharma, A. K.; Garcia, J. M.; González, A.; Landa, C.; Linden, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1063.
102. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Landa, A.; González-Rego, M. C.; García, J. M.; González, A.; Odriozola, J. M.; Martín-Pastor, M.; Linden, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8637.
103. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8777.
104. Trost, B. M.; Jaratjaroonphong, J.; Reutrakul, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2778.
105. Enders, D.; Vrettou, M. Synthesis 2006, 2155.
106. Enders, D.; Oberbörsch, S. Synlett 2002, 471.
107. Attrill, R.; Tye, H.; Cox, L. R. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1681.
108. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Kitagawa, H. Org. Lett. 2002, 4, 143.
109. Nakamura, Y.; Matsubara, R.; Kiyohara, H.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2003, 5, 2481.
110. Nakamura, Y.; Matsubara, R.; Kitagawa, H.; Kobayashi, S.; Kumagai, K.; Yasuda, S.; Hanada, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 3688.
111. Kobayashi, S.; Kiyohara, H.; Nakamura, Y.; Matsubara, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6558.
112. Tohyama, Y.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 518.
113. The Chemistry of Enamines; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1994.
114. Miltz, W.; Steglich, W. Synthesis 1990, 750.
115. Apitz, G.; Jäger, M.; Jaroch, S.; Kratzel, M.; Schäffeler, L.; Steglich, W. Tetrahedron 1993, 49, 8223.
116. Barluenga, J.; Fernández, M. A.; Aznar, F.; Valdéz, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8159.
117. Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1679.
118. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2254.
119. Dixon, D. J.; Tillman, A. L. Synlett 2005, 2635.
120. Johnson, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1326.
121. Mennen, S. M.; Gipson, J. D.; Kim, Y. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1654.
122. Zhuang, W.; Saaby, S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4476.
123. Trost, B. M.; Jonasson, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2063.
124. Kise, N.; Ueda, N. J. Org. Chem. 1999, 64, 7511.
125. Mader, M. M.; Edel, J. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2761.
126. Kise, N.; Inakoshi, N.; Matsamura, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 909.
127. Kise, N.; Ueda, N. Org. Lett. 1999, 1, 1803.
128. Hatanaka, M.; Park, O.-S.; Ueda, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7631.
129. Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61.
130. Shimizu, M.; Kooriyama, Y.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1994, 2419.
131. Mecozzi, T.; Petrini, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2709.
132. Petrini, M.; Profeta, R.; Righi, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4530.
133. Giri, N.; Petrini, M.; Profeta, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7303.
134. Kise, N.; Yamazaki, H.; Mabuchi, T.; Shono, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1561.
135. Kouyama, T.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Heterocycles 1997, 44, 479.
136. Okada, A.; Shibuguchi, T.; Ohshima, T.; Masu, H.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4564.
137. Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9360.
138. Wenzel, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964.
139. Wenzel, A. G.; Lalonde, M. P.; Jacobsen, E. N. Synlett 2003, 1919.
140. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2507.
141. Kanazawa, A. M.; Denis, J.-N.; Greene, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2591.
142. Kanazawa, A. M.; Denis, J.-N.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 1238.
143. Swindell, C. S.; Tao, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5889.
144. Battaglia, A.; Guerrini, A.; Bertucci, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 9055.
145. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
146. Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Tsukagoshi, S.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1148.
147. Ferstl, E. M.; Venkatesan, H.; Ambhaikar, N. B.; Snyder, J. P.; Liotta, D. C. Synthesis 2002, 2075.
148. Mecozzi, T.; Petrini, M.; Profeta, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8264.
149. Schumann, S.; Zeitler, K.; Jäger, M.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 2000, 56, 4187.
150. Rabi-Barakai, A.; Ben-Ishai, D. Tetrahedron 1994, 50, 10771.
151. Saaby, S.; Fang, X.; Gathergood, N.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4114.
152. Saaby, S.; Bayón, P.; Aburel, P. S.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4352.
153. Jørgensen, K. A. Synthesis 2003, 1117.
154. Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11804.
155. Harding, K. E.; Coleman, M. T.; Liu, L. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3795.
156. Chorev, M.; Goodman, M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 266.
157. Amoroso, R.; Cardillo, G.; Tomasini, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1971.
158. Rowland, G. B.; Zhang, H.; Rowland, E. B.; Chennamadhavuni, S.; Wang, Y.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15696.
159. Xu, J.; Gao, Y. Synthesis 2006, 783.
160. Pettersen, D.; Marcolini, M.; Bernardi, L.; Fini, F.; Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Ricci, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6269.
161. Paulitz, C.; Steglich, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 8474.
162. Sommerfeld, T.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 553.
163. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Fang, G.; Ferrara, M.; Hynd, G.; Porcelloni, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1433.
164. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10.
165. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387.
166. Hafez, A. M.; Dudding, T.; Wagerle, T. R.; Shah, M. H.; Taggi, A. E.; Lectka, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 5819.
167. Gizecki, P.; Dhal, R.; Toupet, L.; Dujardin, G. Org. Lett. 2000, 2, 585.
168. Gizecki, P.; Dhal, R.; Poulard, C.; Gosselin, P.; Dujardin, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4338.
169. Gizecki, P.; Youcef, R. A.; Poulard, C.; Dhal, R.; Dujardin, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9589.
170. Prenzel, A. H. G. P.; Deppermann, N.; Maison, W. Org. Lett. 2006, 8, 1681.
171. Jäger, M.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 861.